Kyselina chlorogenová

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 5. června 2020; kontroly vyžadují 5 úprav .

Kyselina chlorogenová

Ostatní jména	kyselina 3-kafeylchinová
Empirický vzorec	C16H18O9 _ _ _ _ _
Vzhled	bezbarvá krystalická látka
Vlastnosti
Molární hmotnost	354,30875 g / mol
Teplota tání	208 °C
Hustota	1,28 g/cm³
Klasifikace
Registrační číslo CAS	327-97-9
PubChem	1794427
CHEBI	CHEBI:16112
Bezpečnost
NFPA 704	0 jeden 0
Pokud není uvedeno, údaje jsou uvedeny za standardních podmínek (25 °C, 100 kPa).

Kyselina chlorogenová je ester kyseliny kávové s jedním ze stereoizomerů kyseliny chininové .

Někdy termín "chlorogenové kyseliny" označuje všechny produkty esterifikace kyseliny chinové kyselinou kávovou. Název sloučenin pochází z řeckých slov χλωρός (světle zelená) a -γένος (přípona znamenající „generativní“), odkazující na zelenou barvu vyplývající z oxidace chlorogenových kyselin. Mezi monoestery jsou možné čtyři izomery , z nichž se ve skutečnosti nachází kyselina 3-kafeoylchinová (isochlorogenní), 4-kofeoylchinová a 5-kofeoylchinová. Někdy se kyselina chlorogenová nazývá 3-kafeylchinová kyselina kvůli nesrovnalostem v pořadí číslování atomů uhlíku v kyselině chininové [1] .

Vlastnosti

Jsou to bezbarvé krystaly s teplotou tání 206-210 C. Snadno rozpustný ve vodě a ethanolu , těžce rozpustný v diethyletheru , nerozpustný v chloroformu . Alkalický roztok zezelená, když je vystaven vzduchu, odtud název kyselina. Vrcholy UV spektra jsou 240, 298 a 325 nm. V UV světle dává modrou fluorescenci.

Distribuce

V přírodě široce rozšířený, nachází se ve významném množství v kávových zrnech, stejně jako slunečnicová semena , listy borůvek , topol bílý , kořeny čekanky . Poprvé byl objeven v roce 1893 A.S. Famintsynem ve slunečnicových semenech kvalitativní mikrochemickou reakcí v řezu děložních listů. Tvoří se výhradně v rostlinách a některých mikroorganismech.

Získání

Biosyntéza

V rostlinách se může tvořit různými způsoby. Zejména v tabáku a pohance probíhá syntéza podle následujícího schématu:

sacharid → fenylalanin → tyrosin → 3,4-dioxyfenylalanin → kyselina 3,4-dioxyfenylpropionová → kyselina kávová; kyselina kávová + kyselina chinová → kyselina chlorogenová.

V hlízách brambor probíhá syntéza jinak:

kyselina skořicová + kyselina chinová → kyselina 3-O-cinnamoylchinová → kyselina 3-O-p-kumaroylchinová → kyselina chlorogenová

Výběr

Z rostlinných surovin ji lze získat extrakcí ethanolem s následným odstraněním nečistot extrakcí ethylacetátem nebo etherem síry a zahuštěním kyseliny chlorogenové ve vakuu [2] .

Možná chemická syntéza s předběžnou ochranou karboxylových a hydroxylových skupin výchozích složek - kyseliny chininové a skořicové [3] .

Biologická role

Role v rostlinách

Podílí se na procesu dýchání rostlin. Roli kyseliny chlorogenové v kombinaci s fenoloxidázou při oxidaci aminokyselin, peptidů a proteinů ukázal AI Oparin v roce 1921. Je regulátorem růstových procesů rostlin, hraje roli při zajišťování imunity rostlin proti fytopatogenním houbám a virům [ 4] . Podílí se na stimulaci procesu hnojení ovocných rostlin inhibicí enzymu, který ničí fytohormon auxin - oxidázu kyseliny β-indoloctové [5] .

Farmakologické vlastnosti

Především díky silné antioxidační aktivitě. Pokud jde o antioxidační aktivitu, je 27krát lepší než flavonoid naringenin , ale horší než kyselina ferulová a kávová .

Inhibuje biosyntézu leukotrienů blokováním lipoxygenáz, které oxidují kyselinu arachidonovou .

Snižuje hladinu malondialdehydu v krevní plazmě a ve složení lipoproteinů s nízkou hustotou . Snížením citlivosti LDL na oxidaci může snížit riziko kardiovaskulárních onemocnění.

Enzymaticky oxidované formy vykazují antivirovou aktivitu proti herpetickým patogenům . Extrakty bohaté na kyselinu chlorogenovou inhibovaly expresi HIV reverzní transkriptázy . Působí proti kmenům Escherichia coli a Staphylococcus aureus .

Byly zaznamenány hypoglykemické, hypocholesterolemické, hepatoprotektivní, protinádorové účinky.

Určuje chuťově modifikující účinek artyčokového extraktu - pokud si jím vypláchnete ústa, během 4-5 minut jsou látky různé chuti vnímány jako stejně sladké.

Literatura

Deineka V. I. , Khlebnikov V. A. , Sorokopudov V. N. , Anisimovich I. P. Kyselina chlorogenová v plodech a listech některých rostlin z čeledi Berberidaceae // Chemie rostlinných surovin: časopis. - 2008. - č. 1 . - S. 57-61 .
Zelepukha S.I. Antimikrobiální vlastnosti potravinářských rostlin . - Kyjev: Naukova Dumka, 1973. - 192 s.
Levitsky A. P. , Vertikova E. K. , Selivanskaya I. A. Kyselina chlorogenová: biochemie a fyziologie // Mikrobiologie a biotechnologie: časopis. - 2010. - č. 2 . - S. 6-20 .
Chumakov S.S. O možných mechanismech stimulace hnojení ovocných rostlin // Vědecký časopis KubGAU: časopis. - 2012. - č. 83(09) .
Shapovalova I. E , Fedyakina Z. P. Kyselina chlorogenová — antioxidační potenciál slunečnicových semen // Moderní problémy a způsoby jejich řešení ve vědě, dopravě, výrobě a vzdělávání. — 2013.
Suruku B. Syntéza chlorogenových kyselin a laktonů chlorogenových kyselin . — 2011.

Čtení pro další čtení

Siswanto, F.M., Sakuma, R., Oguro, A., & Imaoka, S. (2022). Chlorogenní kyseliny aktivují Nrf2/SKN-1 a prodlužují životnost Caenorhabditis elegans cestou Akt-FOXO3/DAF16a-DDB1 a aktivací DAF16f. The Journals of Gerontology: Series A. glac062 PMID 35279029 doi : 10.1093/gerona/glac062 Knockdown genu WDR23 , ale ne Keap1 , zrušil účinky kyseliny chlorogenové na aktivaci buněk Nrf2 , což je protein, který chrání tělo před oxidačním stresem .