| Kyselina chorismová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
(3 R , 4 R ) |
| Chem. vzorec | C10H10O6 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevný |
| Molární hmotnost | 226,18 g/ mol |
| Hustota | 1,49 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 140 °C |
| Optické vlastnosti | |
| Index lomu | 1,603 |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 617-12-9 |
| PubChem | 24892434 |
| Reg. číslo EINECS | 636-403-9 |
| ÚSMĚVY | O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[CH](O)/C=C1 |
| InChI | InChI=lS/C10H10O6/cl-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H, 1H2,( H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N |
| CHEBI | 17333 |
| ChemSpider | 11542 |
| Bezpečnost | |
| Toxicita | Toxický pro člověka |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina chorismová , také nazývaná chorismát ve své aniontové formě, je organická dvojsytná kyselina, je jedním z klíčových intermediárních metabolitů šikimátové dráhy . Horismat se nachází v uzlovém bodě cesty šikimat, pro který dostal své jméno ( řecky χωρίζω - rozdvojení, rozvětvení). V přísném (užším) smyslu je samotná dráha šikimátu cestou biosyntézy chorismátu. Nejméně sedm cest se liší od chorismatu, což vede k aromatickým sloučeninám a souvisejícím chinonům .
Kyselina chorismová je termodynamicky nestabilní sloučenina, při zahřátí vodného roztoku vzniká z chorismátu směs prefenátu (rovněž nestabilního, zahřátím v kyselém prostředí se mění na fenylpyruvát ) a para - hydroxybenzoátu . Při slabém zahřívání v přítomnosti pufru může být detekován prefenát. Prefenát i para - hydroxybenzoát jsou důležitými meziprodukty v metabolických procesech. Existují enzymy, které urychlují tvorbu těchto sloučenin z chorismátu v podmínkách živých buněk . Stojí za zmínku, že tyto reakce jsou pouze dvě z několika možných metabolických reakcí zahrnujících chorismát.
Klastrový operátor strukturních genů trpEDBCA řídí koordinovanou syntézu enzymů zapojených do syntézy tryptofanu z kyseliny chorismové. [jeden]