Kyselina para-hydroxybenzoová
| kyselina para -hydroxybenzoová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Kyselina 4-hydroxybenzoová |
| Zkratky | PHBA |
| Chem. vzorec | HO - C6H4 - COOH |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | tvrdé, bílé krystaly |
| Molární hmotnost | 138,121 g/ mol |
| Hustota | 1,46 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 214,5 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Disociační konstanta kyseliny | 4.57 |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 0,5 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 99-96-7 |
| PubChem | 135 |
| Reg. číslo EINECS | 202-804-9 |
| ÚSMĚVY | O=C(O)c1ccc(O)cc1, c1cc(ccc1C(=O)O)O |
| InChI | InChI=lS/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30763 |
| ChemSpider | 132 |
| Bezpečnost | |
| LD 50 | 2200 (orálně, myši) |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
kyselina para -hydroxybenzoová ( kyselina 4-hydroxybenzoová , kyselina p - hydroxybenzoová , zkr. anglicky PHBA ) je organická sloučenina, jedna z nejjednodušších fenolových kyselin . Je přítomen v malých množstvích v mnoha organismech a působí jako meziprodukt při biosyntéze některých dalších sloučenin (např. jsou z něj syntetizovány ubichinony ). Z kyseliny para - hydroxybenzoové se získávají estery (tzv. parabeny ), které jsou široce používány jako konzervační látky v kosmetickém, farmaceutickém a potravinářském průmyslu. Dalším dobře známým izomerem kyseliny para -hydroxybenzoové je kyselina ortho - hydroxybenzoová ( kyselina salicylová ), která se také vyskytuje přirozeně a nachází důležité aplikace.
Být v přírodě
V přírodě se vyskytuje ve volné formě i ve formě sloučenin ( glykosidy , estery atd.). Ve volné formě se vyskytuje v třezalce tečkované , vitexu , kokosu , vanilce , angreštu antilském , lakovaném troudu , rusuli , nefiltrovaném olivovém oleji , hroznovém víně a dalších předmětech.
Biosyntéza
Běžnou metodou biosyntézy para- hydroxybenzoátu v mikroorganismech a houbách je enzymaticky katalyzovaná (EC 4.1.3.40) reakce eliminace pyruvátu z chorismátu . Rostliny , zvířata (včetně lidí), mnoho bakterií tvoří para - hydroxybenzoát z fenylalaninu a tyrosinu prostřednictvím tvorby para -kumarátu . K biosyntéze všech těchto prekurzorů dochází cestou šikimátu . Para -hydroxybenzoát se také může vyskytovat během enzymatické (EC 1.14.13.12) hydroxylace benzoátu , během biodegradace některých sloučenin. Některé bakterie přeměňují fenol na benzoát a meziprodukt této transformace je identifikován jako para - hydroxybenzoát [1] . [2] Cesty pro vznik kyseliny para -hydroxybenzoové ve volné přírodě jsou tedy rozmanité.
Chemická syntéza
V průmyslu se monohydroxybenzoové kyseliny získávají především karboxylací fenolátů oxidem uhličitým prostřednictvím Kolbe-Schmittovy reakce . Použití fenolátů sodných a lithných dává jako hlavní produkt kyselinu salicylovou , při použití fenolátu draselného se získává kyselina para - hydroxybenzoová.
para -hydroxybenzoát sodný při zahřátí izomerizuje na salicylát sodný a naopak, salicylát draselný izomerizuje na para - hydroxybenzoát draselný při zahřátí s uhličitanem draselným .
Použití
Kyselina para -hydroxybenzoová se používá především k výrobě esterů - parabenů (používaných jako konzervanty ). Kyselina para -hydroxybenzoová slouží jako surovina pro výrobu syntetického vlákna Vectran .
Poznámky
- ↑ Pierre Juteau, Valérie Côté, Marie-France Duckett, Réjean Beaudet, François Lépine, Richard Villemur a Jean-Guy Bisaillon. Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. listopad. , anaerob, který přeměňuje fenol na benzoát prostřednictvím 4-hydroxybenzoátu (anglicky) // International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology : Scientific journal. - 2005. - Sv. 55 . - S. 245-250 . - doi : 10.1099/ijs.0.02914-0 . — PMID 15653882 .
- ↑ Young-Beom Ahn, Jong-Chan Chae, Gerben J. Zylstra a Max M. Häggblom. Degradace fenolu prostřednictvím fenylfosfátu a karboxylace na 4-hydroxybenzoát nově izolovaným kmenem bakterie redukující sulfáty Desulfobacterium anilini // Aplikovaná a environmentální mikrobiologie: Vědecký časopis. - 2009. - Sv. 75 , č. 13 . - str. 4248-4253 . - doi : 10.1128/AEM.00203-09 . — PMID 19411421 .