Beta karboline

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 24. dubna 2020; kontroly vyžadují 6 úprav .

Beta karboline

Všeobecné
Chem. vzorec	CnH8N2 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec	9H - pyrido [3,4-b]indol
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	168,19462 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	244-63-3
PubChem	64961
Reg. číslo EINECS	205-959-0
ÚSMĚVY	c2cncc3nc1ccccc1c23
InChI	InChI=1S/C11H8N2/cl-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13HAIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	109895
ChemSpider	58486
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

p-karbolin (norgarman) -9H-pyrido[3,4-b] indol . Struktura β-karbolinu je základem pro řadu alkaloidů izolovaných z rostlin ( harmala atd.), souhrnně známých jako „β-karboliny“.

Izomerní k a-karbolinu (lH-pyrido[2,3-b]indol) a y-karbolinu (5H-pyrido[4,3-b]indolu).

Historie

β-karbolinové alkaloidy byly poprvé izolovány z rostliny Peganum harmala , která se tradičně používá jako emmenagogum a abortivum na východě a v severní Africe. V Amazonii byly rostliny obsahující β-karboliny používány při přípravě tabáku a halucinogenních nápojů. Extrakt ze semen Peganum harmala se používá k léčbě rakoviny trávicího traktu a malárie v severozápadní Číně [1] .

Syntéza

Běžnou metodou syntézy β-karbolinů je Pictet-Spenglerova reakce - interakce substituovaných tryptaminů s aromatickými a alifatickými aldehydy. Při této syntéze se v první fázi tvoří Schiffovy báze , následuje elektrofilní napadení iminoskupiny reakcí Mannichova typu v poloze 3 indolového jádra se vznikem spiroindolenového meziproduktu a jeho dalším přesmykem na tetrahydro-β-karbolin .

α- ketokyseliny a jejich estery mohou také působit jako funkční ekvivalent aldehydů , tryptofan a jeho estery mohou působit jako indolová složka; tetrahydrokarboliny vzniklé během reakce mohou být potom dehydrogenovány na p-karboliny.

Další metodou pro syntézu β-karbolinové kostry je Bischler-Napiralski modifikace syntézy isochinolinu , která používá N-acyltryptaminy místo N-acyl-β-fenylethylaminů; tato syntetická metoda vede k 3,4-dihydro-β-karbolinům:

Farmakologie

Látky obsahující β-karbolinovou skupinu mohou vykazovat následující farmakologické vlastnosti:

Antimalarická aktivita [2] .
Inhibice monoaminooxidázy , cyklin-dependentních kináz , topoizomerázy
DNA interkalace
Sedativní a anxiolytický účinek
hypnotická aktivita
Antikonvulzivní aktivita
Protinádorová aktivita
Antivirová, antiparazitární a antimikrobiální aktivita [1]

Struktura

Některé beta-karboliny

V následující tabulce jsou uvedeny nejznámější beta-karboliny a jejich strukturní vzorce.

krátké jméno	Červená dvojná vazba	Modrá dvojná vazba	R1	R6	R7	struktura
Beta karboline	×	×	H	H	H
tryptolin			H	H	H
pinolina			H	OCH 3	H
Garman	×	×	CH 3	H	H
Garmin	×	×	CH 3	H	OCH 3
Garmalin	×		CH 3	H	OCH 3
Tetrahydroharmin			CH 3	H	OCH 3

Být v přírodě

β-karboliny se nacházejí v různých rostlinách:

In harmala ( lat. Peganum harmala ) - vytrvalá bylina z čeledi Parnolistnikovy ( lat. Zygophyllaceae );
U řady zástupců řádu Malpighiaceae ( lat. Malpighiáles ):
- U jihoamerické liány Banisteriopsis caapi z čeledi Malpighiaceae ( lat. Malpighiaceae );
- U mučenky (passiflora, lat. Passiflora );
V tabáku , zejména druhu Nicotiana rustica ;

stejně jako živočichové (například v mořských houbách [3] ).

Literatura

Dulenko V. I., Komissarov I. V., Dolzhenko A. T. Beta-karboliny. Chemie a neurobiologie. - Kyjev: Naukova Dumka , 1992 - ISBN 5-12-003118-8

Poznámky

↑ 1 2 Cao R. a kol. β-karbolinové alkaloidy: Biochemické a farmakologické funkce // Curr. Med. Chem. - 2007. - T. 14 , č. 4 . — S. 479–500 .
↑ Kenny KH Ang, Michael J. Holmes, Tatsuo Higa, Mark T. Hamann a Ursula AK Kara. In vivo antimalarická aktivita beta-karbolinového alkaloidu manzamin A // Antimikrobiální látky a chemoterapie. - 2000. - T. 44 , č. 6 . - S. 1645-49 .
↑ Karumanchi V. Rao, Marwa S. Donia, Jiangnan Peng, Esther Garcia-Palomero, Diana Alonso, Ana Martinez, Miguel Medina, Scott G. Franzblau, Babu L. Tekwani, Shabana I. Khan, Subagus Wahyuono, Kristine L. Willett a Mark T. Hamann. Manzamin B a E a alkaloidy související s Ircinalem A z indonéské houby Acanthostrongylophora a jejich aktivita proti infekčním, tropickým parazitickým a Alzheimerovým chorobám // J. Nat. Prod.. - 2006. - T. 69 , č. 7 . - S. 1034-40 .