Benzoin
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 9. dubna 2019; kontroly vyžadují 5 úprav .| Benzoin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
2-hydroxy-1,2-difenylethan-1-on | ||
| Tradiční jména |
2-hydroxy-2-fenylacetonon 2-hydroxy-1,2-difenylethanon Desylalkohol Kafr hořký mandlový olej |
||
| Chem. vzorec | C14H12O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | bělavé krystaly | ||
| Molární hmotnost | 212,25 g/ mol | ||
| Hustota | 1,31 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 132-137 °C | ||
| • varu | 344 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | málo rozpustný | ||
| • v ethanolu | málo rozpustný | ||
| • v alkoholech | rozpouští se | ||
| • ve vzduchu | málo rozpustný | ||
| • v chlóru | rozpouští se | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 119-53-9 | ||
| PubChem | 8400 | ||
| Reg. číslo EINECS | 204-331-3 | ||
| ÚSMĚVY | O=C(clcccccl)C(O)c2ccccc2 | ||
| InChI | 1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15HISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO | ||
| CHEBI | 17682 | ||
| ChemSpider | 8093 | ||
| Bezpečnost | |||
| LD 50 | 10 000 mg/kg | ||
| preventivní opatření. (P) | R36/38 [1] | ||
| NFPA 704 |
jeden
jeden
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Benzoin je organická sloučenina se vzorcem PhCH(OH)C(O)Ph. Je to hydroxyketon se dvěma fenylovými skupinami . Jedná se o bělavé krystaly s mírnou vůní kafru . Benzoin se syntetizuje z benzaldehydu kondenzací benzoinu . Má chiralitu a existuje jako pár enantiomerů : ( R )-benzoin a ( S )-benzoin.
Benzoin není součástí benzoové pryskyřice, která se získává z benzoinového stromu (Styrax) nebo benzoinové tinktury . Hlavní složkou těchto přírodních produktů je kyselina benzoová .
Historie
Benzoin byl poprvé popsán v roce 1832 Justusem von Liebigem a Friedrichem Wöhlerem při výzkumu hořkého mandlového oleje , což je benzaldehyd se stopami kyseliny kyanovodíkové [2] . Během své práce s Liebigem Nikolai Zinin zdokonalil katalytickou kondenzaci benzoinu [3] [4] .
Aplikace
Hlavní použití benzoinu je syntéza benzylu , používaného jako fotoiniciátor [5] . K přeměně dochází organickou oxidací mědí(II) [6] , kyselinou dusičnou nebo peroxymonosíranem draselným . V jedné studii se tato reakce provádí se vzdušným kyslíkem a oxidem hlinitým v dichlormethanu [7] .
Získání
Benzoin se získává z benzaldehydu kondenzací benzoinu [6] .
Poznámky
- ↑ 12 Benzoin . _ FischerSci . FischerSci. Získáno 4. 8. 2017. Archivováno z originálu 21. 9. 2015.
- ↑ Wöhler, Liebig; Wohler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure (německy) // Annalen der Pharmacie : prodejna. - 1832. - Bd. 3 , č. 3 . - S. 249-282 . - doi : 10.1002/jlac.18320030302 .
- ↑ N. Zinin; N. Zinin. Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe (německy) // Annalen der Pharmacie : prodejna. - 1839. - Bd. 31 , č. 3 . - S. 329-332 . - doi : 10.1002/jlac.18390310312 .
- ↑ N. Zinin; N. Zinin. Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls (německy) // Annalen der Pharmacie : prodejna. - 1840. - Bd. 34 , č. 2 . - S. 186-192 . - doi : 10.1002/jlac.18400340205 .
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketony" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 od Wiley-VCH, Wienheim. doi : 10.1002/14356007.a15_077
- ↑ 1 2 Clarke, H.T. & Dreger.EE (1941), Benzil , Org. Synth. , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0087 > ; Kol. sv. T. 1: 87
- ↑ Konstantinos Skobridis. Velmi jednoduchá a chemoselektivní vzduchová oxidace benzoinů na benzily pomocí oxidu hlinitého // Arkivoc : journal . - 2006. - Sv. 06-1798 JP . - str. 102-106 . Archivováno 26. března 2020.
Odkazy
- Syntéza benzoinu , Organic Syntheses, Coll. sv. 1, str. 94 (1941); sv. 1, str. 33 (1921)
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|---|
| V bibliografických katalozích |