| guajakol | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
2-methoxyfenol, 2-methoxycyklohexa-l,3,5-trienol |
| Tradiční jména | guajakol |
| Chem. vzorec | C7H802 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 124,14 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 28,5 °C |
| • varu | 205 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 90-05-1 |
| PubChem | 460 |
| Reg. číslo EINECS | 201-964-7 |
| ÚSMĚVY | COc1cccc1O |
| InChI | InChI=1S/C7H8O2/cl-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H, 1H3LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 28591 |
| ChemSpider | 447 |
| Bezpečnost | |
| Limitní koncentrace | 20 mg/m³ |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Guajakol je přirozeně se vyskytující organická látka třídy fenolů se silným zvláštním „kouřovým“ zápachem.
Obsaženo v produktech suché destilace listnatého a jehličnatého dřeva, vysokovroucích náramenicích z bukového dehtu a také v produktech destilace guajakové pryskyřice [1] .
Guaakol - bezbarvé, snadno tající krystaly pyrokatecholmonomethyletheru , tmavnoucí na vzduchu a světle, snadno rozpustné v ethanolu , éteru , chloroformu , ledové kyselině octové, alkalických roztocích a špatně ve vodě a petroletheru .
V průmyslu se získává částečnou methylací katecholu dimethylsulfátem [2] :
C 6H 4 (OH) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 4 ( OH ) (OCH 3 ) + HO (CH 3 O) SO 2Laboratorními metodami přípravy jsou kompletní metylace katecholu s následnou selektivní monodemetylací [3] :
C6H4 ( OCH3 ) 2 + C2H5SNa → C6H4 ( OCH3 ) ( ONa ) + C2H5SCH3 _ _ _ _ _ _ _ _ _nebo diazotaci o- anisidinu ( 2- aminoanisolu ) za rozkladu výsledné diazosloučeniny vodou.
Používá se k syntéze aromatických látek - vanilinu [4] , eugenolu [5] , isoeugenolu , santalidolu a např. léčiv. ftivazid a papaverin . Slouží jako umělé dochucovadlo potravin jako "slaninové aroma". Ve stomatologii je součástí některých přípravků pro antiseptické ošetření kořenových kanálků.
Guajakol způsobuje kožní anestezii, ekzémy , podráždění očí a dýchacích cest; MPC - 20 mg/ m3 . Hromadí se v lidském těle a vede k poruchám metabolismu.