Eugenol

Eugenol

Všeobecné
Chem. vzorec C10H1202
Klasifikace
Číslo CAS 97-53-0
PubChem 3314
ChemSpider 13876103
číslo EINECS 202-589-1
CHEBI 4917
drogová banka DB09086
ÚSMĚVY
COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O
InChI
InChI=lS/C10H12O2/cl-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H, 1,4H2,2H3
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Eugenol (4-allyl-2-methoxyfenol) C 10 H 12 O 2 ( vzorec I ) - látka ze třídy fenolů , patří mezi vonné látky .
Název pochází od tropického a subtropického keře Eugenia ( lat.  Eugenia ) - velkého rodu rostlin z čeledi myrtovitých , jejichž nadzemní části obsahují velké množství silic , které obsahují eugenol.

Vlastnosti

Eugenol je bezbarvá, nažloutlá kapalina se silným hřebíčkovým zápachem. Rozpustíme v propylenglykolu a éterických olejích , v 50% etanolu se rozpustí v poměru 1:5÷1:6, je nerozpustný ve vodě.

Při interakci s vodnými roztoky alkálií tvoří rozpustné soli (eugenoláty). Při oxidaci vzniká vanilin . Při zahřívání s alkáliemi se s platinou na uhlí izomeruje na isoeugenol ( vzorec II ).

Rozšíření v přírodě

Eugenol je hlavní složkou řady esenciálních olejů: hřebíček (až 85 %), eugenolový bazalkový olej (70-80 %), koloriový olej (70-80 %), dále citronela , ylang-ylang , kalamus , sassafras a některé další.

Získání

Eugenol se izoluje z éterických olejů (zejména prostřednictvím eugenolátů) nebo se získává z guajakolu alkylací allylalkoholem nebo allylchloridem .

Aplikace

Eugenol se používá:

Jako nedílná součást je součástí léků proti bolesti , biocidních léků a antiseptik .

Má široké (a dlouhodobé) použití v ortopedické a záchovné stomatologii (ve směsi s oxidem zinečnatým ) pod názvem zinc oxide eugenol cement. Používá se jako materiál pro izolační a terapeutické výstelky, otiskovací materiál, provizorní výplňový materiál a pečetidlo v endodoncii . Mezi zubními lékaři je častěji používán ve složení a pod názvem hřebíčkový olej .

Literatura