Allylalkohol

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 13. listopadu 2019; ověření vyžaduje 1 úpravu .

allylalkohol

Všeobecné

Chem. vzorec

C3H6O _ _ _ _

Fyzikální vlastnosti

Molární hmotnost

58,08 g/ mol

Hustota

0,854 g/cm³

Povrchové napětí

26,63 mN/m [4] , 25,3 mN/m [4] , 23,06 mN/m [4] a 20,79 mN/m [4]

Dynamická viskozita

1,218 mPa s [5] , 0,759 mPa s [5] a 0,505 mPa s [5]

Ionizační energie

1,5E−18 J [6]

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

-129 °C

• varu

97 °C

• bliká

21 °C

• samovznícení

378 °C [1] [2] a 375 °C [3]

Meze výbušnosti

2,5 % obj . [6] [2] [3]

Tlak páry

2266,48 Pa [6] , 23,9 hPa [3] , 3,14 kPa [2] , 44,1 hPa [3] , 77,7 hPa [3] a 132 hPa [3]

Chemické vlastnosti

Disociační konstanta kyseliny

pK_{a}

15,5 [7]

Rozpustnost

• ve vodě

smíšené

Optické vlastnosti

Index lomu

1,4133

Struktura

Dipólový moment

1,6 ± 0,08 D [8]

Klasifikace

203-470-7

OCC=C

InChI=1S/C3H6O/cl-2-3-4/h2,4H, 1,3H2XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N

RTECS

BA5075000

CHEBI

1098

Bezpečnost

3 3 0

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

Allylalkohol (prop-2-en-1-ol) je organická látka obsahující kyslík patřící do třídy nenasycených (nenasycených) alkoholů .

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá kapalina s alkoholovým zápachem. Rozpustný v mnoha organických rozpouštědlech, mísitelný s vodou ve všech poměrech, tvoří s ní azeotropní směs (28,3 % H20 ; bp 89,0 °C)

Chemické vlastnosti

Allylalkohol vstupuje do reakcí charakteristických pro allylsloučeniny a alkoholy. Přidá halogeny , halogenovodíky , HClO . Při interakci s organickými hydroperoxidy se asi 100 °C (katalyzátory jsou sloučeniny Mo nebo W ) mění na glycidol . Působením koncentrované HCl při 100 ° C v přítomnosti ZnCl 2 nebo při 20 ° C v přítomnosti CuCl 2 vzniká allylchlorid , zatímco prochází Al 2 O 3 při 200-300 ° C - dialylether . Snadno tvoří ethery a estery. [9]

Získání

Hydrolýza allylchloridu .

${\ce {CH2 = CHCH2Cl + NaOH -> CH2 = CHCH2OH + NaCl))$

Izomerizace propylenoxidu .
Dehydrogenace 1-propanolu .

{\ce {CH3CH2CH2OH -> CH2 = CHCH2OH + H2}}

Reakce glycerolu s kyselinou mravenčí [10] .
"Oxoacylace" propylenu na allylacetát s následnou hydrolýzou.

{\ce {CH2 = CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H -> CH2CHCH2O2CCH3 + H2O))

{\ce {CH2CHCH2O2CCH3+NaOH->CH2=CHCH2OH+CH3COONa))

Aplikace

Používá se pro syntézu glycerolu , akroleinu , glycidolu a jednoduchých a polymerizovatelných allylesterů, zejména diallylftalátu .

Toxikologie a bezpečnost

Velmi jedovatý, silný slzotvorný prostředek, působí na centrální nervový systém, působí na játra ( hepatotoxický ), MPC 2 mg/m³ v pracovní oblasti.

Poznámky

↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0095.html
↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (anglicky) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 16-17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ 1 2 3 4 5 6 Databáze GESTIS
↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (anglicky) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 6-190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (anglicky) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 6-243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (anglicky) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 5-88. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (anglicky) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 9-60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ Chemická encyklopedie. Svazek 1. Moskva, Sovětská encyklopedie, 1988, s. 102
↑ Syntézy organických přípravků. Sborník 1. Moskva, Zahraniční literatura, 1949, s. 25