Santalidol

Santalidol
Všeobecné
Systematický
název
3-(5,5,6-trimethylbicyklo[2.1.1]hept-2yl)cyklohexan-1-ol
Tradiční jména Sandenol, Sandela
Chem. vzorec C16H280 _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 236,4 g/ mol
Hustota 0,994-1,013 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  varu 318 (760 mmHg), 165-175 (5 mmHg) °C
 •  bliká 139 °C
Optické vlastnosti
Index lomu 1,506-1,510
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 3407-42-9
PubChem
Reg. číslo EINECS 222-294-1
ÚSMĚVY   CC1C2CC(C1(C)C)CC2C3CCCC(C3)O
InChI   InChI=lS/C16H28O/cl-10-14-8-12(16(10.2)3)9-15(14)11-5-4-6-13(17)7-11/h10-15, 17H, 4-9H2,1-3H3BWVZAZPLUTUBKD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 171884
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Santalidol je směs izomerních terpenylcyklohexanolů umělého původu.

Vlastnosti

Santalidol je bezbarvá nebo slabě žlutá viskózní kapalina. Má trvalou vůni santalového dřeva. Necháme dobře rozpustit v ethanolu , ve vodě je nerozpustný.

Teplota samovznícení - 267 °C, meze koncentrace vznícení 0,18-1,56 % (obj.), meze teploty vznícení 138-186 °C.

Získání

Syntéza santalidolu se provádí kondenzací kamfenu s guajakolem . Výsledná směs terpenylguajakolů se podrobí hydrogenaci v přítomnosti skeletálního niklového katalyzátoru. Hydrogenolýza skupiny OCH3 probíhá paralelně s hydrogenací (o ~90 %) a vzniká směs 2-, 3- a 4-terpenylcyklohexanolů. Vůně této směsi je způsobena především cis -3- ( exo -5,5,6-trimethyl-2-norbornyl)cyklohexanolem (viz vzorec)

Aplikace

Santalidol jako cenná vonná látka je široce používán v parfumerii a jako fixátor pachů. Díky své odolnosti vůči chemikáliím a nízké těkavosti zvyšuje odolnost parfémů vůči zápachu.

Literatura