Kamfen
| kamfen | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
2,2-dimethyl-3-methylenbicyklo[2,2,1]heptan | ||
| Tradiční jména | kamfen | ||
| Chem. vzorec | C10H16 _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | krystaly | ||
| Molární hmotnost | 136,23 g/ mol | ||
| Hustota | 0,845 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 51-52 °C | ||
| • vroucí | 159-160 °C | ||
| • bliká | 40 °C | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,457 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 79-92-5 | ||
| PubChem | 6616 | ||
| Reg. číslo EINECS | 201-234-8 | ||
| ÚSMĚVY | CC1(C2CCC(C2)C1=C)C | ||
| InChI | InChI=lS/C10H16/cl-7-8-4-5-9(6-8)10(7,2)3/h8-9H, 1,4-6H2,2-3H3CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 3830 | ||
| ChemSpider | 6364 | ||
| Bezpečnost | |||
| LD 50 |
> 5 g/kg (krysy, orálně) > 2,5 g/kg (králík, aplikace na kůži) |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Camphen je bicyklický monoterpen .
Vlastnosti
Bezbarvé krystaly s charakteristickým kafrovým zápachem. Těkavý, vysoce rozpustný v diethyletheru a benzenu , hůře - v ethanolu , nerozpustný ve vodě.
S organickými kyselinami v přítomnosti H 2 SO 4 tvoří isobornyl estery . Působením směsi chrómu (K 2 Cr 2 O 7 a H 2 SO 4 ) nebo manganistanu se oxiduje na kafr. Při samooxidaci se kamfen přemění na kamfenolon . Při hydrogenaci kamfenu na platině vzniká isokamfan , při hydrataci v závislosti na podmínkách kamfenhydrát nebo směs borneolu a isoborneolu . Působení chlorovodíku na kamfen vede k vytvoření rovnovážné směsi hydrochloridu kamfenu , bornylchloridu a isobornylchloridu , přičemž posledně jmenovaný převažuje.
Být v přírodě
V malém množství je obsažen v terpentýnu a jehličnatých silicích , odkud jej lze izolovat rektifikací a zmrazením ; nachází se také v levanduli , fenyklu a dalších esenciálních olejích; v průmyslu se obvykle připravuje katalytickou izomerací pinenu .
Získání
- izomerace pinenů v přítomnosti titanového katalyzátoru (výtěžek 70 %);
- dehydratace isoborneolu ;
- dehydrochlorace bornyl a isobornyl chloridů;
Aplikace
Kamfen je široce používán v průmyslu. Je meziproduktem při syntéze kafru . Chlorací kamfenu se získávají velmi účinné insekticidy ( chlorfen , polychlorkamfen ).
Camphene se používá pro:
- získávání kafru;
- výroba insekticidů, jako je polychlorkamfen;
- výroba terinonu , složky imerzního oleje pro mikroskopii;
- výroba vonných látek, například isobornylacetát , cedrol , musteron , santalidol ;
Poznámky
Literatura
- Kheifits L. A., Dashunin I. M. Vůně a další produkty pro parfumerii . - M .: Chemistry, 1994. - S. 60 -61. — 256 s. - 2000 výtisků. — ISBN 5-7245-0967-9 .
- Technický kamfen. GOST 15039-76
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |