Kyselina domoová

Kyselina domoová
Všeobecné
Systematický
název		 (2S,3S,4S)-​3-​​(karboxymethyl)​-​4-[​(1Z,3E,5R)​-​6-​hydroxy-​1,5-​dimethyl-​ 6-oxo-hexa-l,3-dienyl]pyrrolidin-2-karboxylová kyselina
Chem. vzorec C15H21NO6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 311,3303 g/ mol
Hustota 1,273 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  varu 607,2 °C
 •  bliká 321 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 14277-97-5
PubChem 5282253
Reg. číslo EINECS 630-802-1
ÚSMĚVY   O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H ]1CC(=O)O
InChI   InChI=1S/C15H21NO6/cl-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17) 18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8 -4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1, InChI=1S/C15H21NO6/cl-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7- 16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)( H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4+/t9-,10-,11+,13-/m0/s1VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N, VZFRNCSOCOPNDB-AJKFJWDBSA-N
CHEBI 34727
ChemSpider 4932146
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina domoová (také známá jako zombie kyselina [1] ) je neurotoxin , který způsobuje amnézii při otravě měkkýši ; analog kyseliny kainové a prolinu . Strukturálně se jedná o heterocyklickou neproteinogenní aminokyselinu . V prostředí může dosahovat značných koncentrací během květů řas v mořích [2] .

Objev a distribuce

Kyselina domoová byla poprvé izolována z červené řasy Chondria armata , která se v japonštině nazývá doomoi ( anglicky  dōmoi ) nebo hanayanagi [3] . Doomoi byl dříve používán jako anthelmintikum v jižním Japonsku. Kyselinu domoovou produkují také rozsivky rodu Pseudo-nitzschia a druh Nitzschia navis-varingica z rodu Nitzschia [4] .

V roce 2003 bylo zjištěno [5] , že kyselinu domoovou produkuje i dinoflagelát Prorocentrum lima [6] .

Při pěstování v čisté kultuře Pseudonitzschia multiseries téměř úplně zastaví syntézu kyseliny domoové; ale když se dostane do kultury bakterií, dojde k aktualizaci syntézy kyseliny domoové v buňkách této rozsivky, která může hrát ochrannou roli [7] .

Američtí vědci také zjistili, že když se do čisté kultury Pseudo-nitzschia multiseries přidá močovina , syntéza kyseliny domoové se mnohonásobně zvýší. Řasy se stávají producentem jedu.

Močovina se hojně používá v mnoha věcech a zejména ve velkém množství jako dusíkaté hnojivo . Do mořských zálivů se smývá při bouřích a záplavách z pevniny (z polí, surových odpadních vod...) a způsobuje rychlý růst a rozkvět řas.

Geografická expanze a nárůst vodních květů podél pobřeží s vysokou hustotou obyvatelstva činí otravu kyselinou domoovou potenciálně stále nebezpečnějším rizikovým faktorem pro životní prostředí [8] .

Masová otrava mořských živočichů kyselinou domoovou na pobřeží Kalifornie (USA) se kryje s obdobími silných dešťů, záplav a příchodu El Niño .

Toxikologie

V posledních letech se v Centru pro studium mořských savců a dalších vědeckých institucích zabývalo značné množství toxikologických výzkumů účinků kyseliny domoové. Byl studován vliv produkce kyseliny domoové z květů vodních řas na výskyt neurologických poruch u mořských savců v Tichomoří .

V přírodě se kyselina domoová hromadí v tkáních mořských organismů, které se živí fytoplanktonem , jako jsou mlži , ančovičky a sardinky .

Jakmile je kyselina domoová v těle savců, včetně lidí, působí na kainátové receptory centrálního nervového systému jako aktivátor glutamátu , přebuzuje nervový systém a způsobuje v něm degenerativní účinky [6] . Tyto účinky zahrnují krátkodobou ztrátu paměti a toxikologické poškození mozku ; se silným stupněm otravy je možný smrtelný výsledek. U mořských savců jsou typickými příznaky otravy křeče a třes. Když je kyselina domoová injikována do mozku, nejčastěji postihuje hippocampus a amygdalu . Na buněčné úrovni způsobuje fenomén excitotoxicity v důsledku hyperaktivace AMPA a kainátových receptorů.

Poznámky

  1. ↑ Vědci zjistili, odkud se „zombie kyselina“ vzala ze západního pobřeží Spojených států . RIA Novosti (1. 9. 2017). Získáno 26. ledna 2022. Archivováno z originálu dne 26. ledna 2022.
  2. ↑ Domoic Acid a Pseudo-nitzschia Reference (nedostupný odkaz) . Datum přístupu: 28. února 2012. Archivováno z originálu 13. ledna 2011. 
  3. ↑ Chondria armata . Získáno 28. února 2012. Archivováno z originálu 30. března 2012.
  4. ↑ Taxonomický referenční seznam toxických planktonových řas IOC Archivován 25. ledna 2007 na Wayback Machine
  5. ↑ Kurisu Y., Sato S., Kobayasi K., Ogata T., Kotaki Y.  Detekce kyseliny domoové v kultuře Prorocentrum lima // DINO7, Sedmá mezinárodní konference o moderních a fosilních dinoflagellátech, 21.-25. září 2003. DINO 7 Kniha abstraktů / Ed. K. Matsuoka, M. Yoshida, M. Iwataki. - Nagasaki: Univerzita v Nagasaki, 2003. - 66 s.
  6. ↑ 1 2 Okolodkov, 2011 , str. 28.
  7. ↑ Přímý kontakt mezi Pseudo-nitzschia multiseries a bakteriemi je nezbytný pro to, aby rozsivka produkovala vysokou hladinu kyseliny domoové Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata a Masaaki Kodama  (nedostupný odkaz)
  8. ↑ Rozsivky a domoová kyselina v přírodních a železem obohacených vodách oceánského Pacifiku Mary W. Silver et all . Získáno 28. února 2012. Archivováno z originálu 20. března 2012.

Literatura

Odkazy

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie