Ionol

Ionol
Všeobecné
Systematický
název		 2,6-di-terc-butyl-4-methylfenol
Zkratky BHT
Tradiční jména Ionol, butylhydroxytoluen, dibunol, agidol-1, 2,6-di-terc-butyl-p-kresol
Chem. vzorec C15H24O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 220,35 g/ mol
Hustota 1,048 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 69-73 °C
 •  vroucí 265 °C
 •  bliká 261±1℉ [1]
Tlak páry 0,01 ± 0,01 mmHg [jeden]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 128-37-0
PubChem 31404
Reg. číslo EINECS 204-881-4
ÚSMĚVY   CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
InChI   InChI=lS/C15H24O/cl-10-8-11(14(2.3)4)13(16)12(9-10)15(5.6)7/h8-9.16H,1-7H3NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E321
RTECS GO7875000
CHEBI 34247
ChemSpider 13835296
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Ionol , butylhydroxytoluen , dibunol , agidol-1 , BHT  - 2,6-ditretbutyl-4-methylfenol , lipofilní organická látka , zástupce třídy fenolů , široce využívaná v chemickém průmyslu jako antioxidant .

Získání

Ionol se získává Friedel-Craftsovou reakcí alkylací p-kresolu isobutylenem [2] :

Lze jej také získat alkylací v nepřítomnosti kyselých katalyzátorů [3] .

Vlastnosti a aplikace

Technický ionol je žlutý prášek, v čisté formě se jedná o bílý prášek [3] . Používá se jako antioxidant při výrobě potravinářských výrobků ( přísada do potravin E321 ), mazacích olejů , kaučuků , plastů atd. Je také výchozí sloučeninou pro syntézu různých derivátů stericky bráněných fenolů , z nichž mnohé mají biologickou aktivitu nebo se používají v průmyslu. Dobře se rozpouští v isopentanu, benzenu, alkoholu, acetonu, esterech, tucích. Nerozpustný ve vodě a 10% roztoku hydroxidu sodného [4] .

Mechanismus účinku

Podle svých chemických vlastností je ionol syntetickým analogem vitaminu E , potlačujícím autokatalytické procesy radikálové oxidace [5] . Ionol je donor atomu vodíku, přeměňuje peroxidové radikály na hydroperoxidy [6] :

kde R je alkylová nebo arylová skupina, ArOH je ionol nebo podobný fenolický antioxidant, P jsou neradikálové a neaktivní produkty oxidace fenolu.

Každá molekula ionolu deaktivuje dvě molekuly peroxidových radikálů [5] .

Zabezpečení

Diskutuje se o spojení ionolu s rizikem vzniku rakoviny [7] . Některé studie ukazují zvýšení a některé snížení rizika [8] [9] [10] . Dietní příjem ionolu a butylhydroxyanisolu (BHA) v malých dávkách může mít příznivý účinek tím, že chrání před škodlivými látkami [11] [12] .

V lékařství

Díky schopnosti neutralizovat volné radikály a přerušit řetězové reakce zahrnující volné radikály se 5% dibunol liniment široce používá jako externí prostředek proti spálení a zánětu. Dibunol se také úspěšně používá k léčbě některých typů rakoviny, radiačních a trofických lézí kůže a sliznic atd. [13] V současné době nedostupné.

Ionol je také součástí rektálních čípků.

Viz také

Poznámky

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0246.html
  2. ↑ Fiege H., Voges H.-W., Hamamoto T., Umemura S., Iwata T., Miki H., Fujita Y., Buysch H.-J., Garbe D., Paulus W. Fenolové deriváty // Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
  3. ↑ 1 2 Ershov V. V., Nikiforov G. A., Volodkin A. A. Prostorově bráněné fenoly. - M .: Chemie, 1972. - 352 s.
  4. ↑ Kharlampovich G. D., Čurkin Yu. V. Fenoly. - M .: Chemie, 1974. - S. 19-20. — 376 s. - 3300 výtisků.
  5. ↑ 1 2 Burton GW, Ingold KU Autooxidace biologických molekul. 1. Antioxidační aktivita vitaminu E a příbuzných fenolických antioxidantů narušujících řetězec in vitro // J. Am. Chem. Soc .. - 1981. - T. 103 , no. 21 . - S. 6472-6477 . - doi : 10.1021/ja00411a035 .
  6. ↑ Denisov E. T. Přednáška 14. MECHANISMUS PŮSOBENÍ ANTIOXIDANTŮ . Datum přístupu: 19. ledna 2014. Archivováno z originálu 9. ledna 2014.
  7. ↑ Butylovaný hydroxytoluen (BHT)  //  Monografie IARC o hodnocení karcinogenních rizik pro člověka. - 1986. - Sv. 40 . - S. 161-206 .
  8. ↑ Kensler TW, Egner PA, Trush MA, Bueding E., Groopman JD Modifikace vazby aflatoxinu B1 na DNA in vivo u potkanů ​​krmených fenolickými antioxidanty, ethoxyquinem a dithiothionem  //  Karcinogeneze. - 1985. - Sv. 6 , č. 5 . - str. 759-763 . - doi : 10.1093/carcin/6.5.759 .
  9. ↑ Williams GM, Iatropoulos MJ Inhibice hepatokarcinogenity aflatoxinu B1 u potkanů ​​nízkými hladinami fenolických antioxidantů butylovaný hydroxyanisol a butylovaný hydroxytoluen  //  Cancer Lett.. - 1996. - Vol. 104 , iss. 1 . - str. 49-53 .
  10. ↑ Franklin RA Butylovaný hydroxytoluen u psů náchylných k sarkomu   // Lancet . - 1976. - Sv. 1 , iss. 7972 . — S. 1296 .
  11. ↑ Grice HC, Clayson DB, Flamm WG, Ito N., Kroes R., Newberne PM, Scheuplein R. Možné mechanismy karcinogenity BHA z hlediska jeho chemických a biologických vlastností  //  Food and Chemical Toxicology. - 1986. - Sv. 24 , iss. 10-11 . - S. 1235-1242 . - doi : 10.1016/0278-6915(86)90312-1 .
  12. ↑ Botterweck AAM, Verhagen H., Goldbohm RA, Kleinjans J., PA van den Brandt. Příjem butylovaného hydroxyanisolu a butylovaného hydroxytoluenu a riziko rakoviny žaludku: výsledky z analýz v Nizozemské kohortní studii  // Food and Chemical Toxicology. - 2000. - T. 38 , no. 7 . - S. 599-605 . - doi : 10.1016/S0278-6915(00)00042-9 .
  13. ↑ Emanuel N.M. Kinetika experimentálních nádorových procesů. — M .: Nauka, 1977. — 416 s.