Močovina

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 28. prosince 2021; kontroly vyžadují 58 úprav .

Močovina

Všeobecné

Systematický
název

diamid kyseliny uhličité

Tradiční jména

Močovina, močovina

Chem. vzorec

( NH2 ) 2CO _

Fyzikální vlastnosti

Stát

bílé krystaly

Molární hmotnost

60,07 g/ mol

Hustota

1,32 g/cm³

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

132,7 °C

• vroucí

s rozkladem 174 °C

Entalpie

• vzdělávání

-333,3 kJ/mol

Chemické vlastnosti

Disociační konstanta kyseliny

pK_{a}

0,18 [1]

Rozpustnost

• ve vodě

51,8 (20 °C)

Klasifikace

200-315-5

NC(=O)N

InChI=1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N

Codex Alimentarius

E927b

RTECS

6250000 YR

CHEBI

16199

ChemSpider

1143

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

Močovina ( karbamid, močovina ) je chemická sloučenina, diamid kyseliny uhličité . Bílé krystaly, rozpustné v polárních rozpouštědlech ( voda , ethanol , kapalný amoniak ).

Historické informace

Poprvé byl zjištěn v moči. Zvláštní význam pro močovinu v historii organické chemie měla skutečnost, že ji Friedrich Wöhler v roce 1828 syntetizoval z anorganických látek [2] :

Tato transformace je první syntézou organické sloučeniny z anorganické. Wöhler získal močovinu zahřátím kyanátu amonného , získaného reakcí kyanátu draselného se síranem amonným . Tato událost zasadila první ránu vitalismu – nauce o životní síle [3] [4] .

Vlastnosti a reaktivita

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvé krystaly bez zápachu, tetragonální krystalová mřížka ( a = 0,566 nm, b = 0,4712 nm, c = 2); prochází polymorfními přeměnami krystalů.

Močovina je vysoce rozpustná v polárních rozpouštědlech (voda, kapalný amoniak a oxid siřičitý ), s poklesem polarity rozpouštědla rozpustnost klesá. Močovina je nerozpustná v nepolárních rozpouštědlech ( alkany , chloroform ).

Rozpustnost (% hm.):

ve vodě - 40 (0 °C), 45 (10 °C), 51,83 (20 °C), 57,2 (30 °C), 63,8 (40 °C), 67,2 (50 °C), 71,9 (60 °C 79 (80 °C), 88 (100 °C);
v kapalném amoniaku - 49,2 (20 °C, 709 kPa), 90 (100 °C, 1267 kPa);
v methanolu - 22 (20 °C);
v ethanolu - 5,4 (20 °C);
v isopropanolu - 2,6 (20 °C);
v isobutanolu - 6,2 (20 °C);
v ethylacetátu - 0,08 (25 °C);
v chloroformu - ~0 (nerozpouští se).

Nukleofilita

Reaktivita močoviny je typická pro amidy : oba dusíky jsou nukleofily , tj. močovina tvoří soli se silnými kyselinami, nitrací za vzniku N-nitromočovin, halogenací za vzniku N-halogenderivátů. Močovina alkyluje za vzniku odpovídajících N-alkylmočovin , reaguje s aldehydy za vzniku 1-aminoalkoholových derivátů . ${\ce {RNHCONH2))$ ${\ce {RC(OH)NHCONH2))$

Za drsných podmínek je močovina acylována chloridy karboxylových kyselin za vzniku ureidů (N-acylmočovin):

{\ce {RCOCl + H2NCONH2 -> RCONHCONH2 + HCl))

Interakce močoviny s dikarboxylovými kyselinami a jejich deriváty (estery atd.) vede k tvorbě cyklických ureidů a je široce používána při syntéze heterocyklických sloučenin ; takže interakce s kyselinou šťavelovou vede ke kyselině parabanové a reakce s estery substituovaných malonových kyselin vede k 1,3,5-trioxypyrimidinům - derivátům barbiturátu , široce používaným jako prášky na spaní:

Ve vodném roztoku se močovina hydrolyzuje za vzniku amoniaku a oxidu uhličitého , což vede k jejímu použití jako minerálního hnojiva .

Elektrofilita

Karbonylový atom uhlíku v močovině je slabě elektrofilní, ale alkoholy jsou schopny vytěsnit amoniak z močoviny a tvoří urethany :

{\ce {H2NCONH2 + ROH -> H2NCOOR + NH3}}

Interakce močoviny s aminy , vedoucí k tvorbě alkylmočovin, patří do stejné třídy reakcí :

{\ce {RNH2 + H2NCONH2 -> RNHCONH2 + NH3))

a reakce s hydrazinem za vzniku semikarbazidu :

{\ce {H2NNH2 + H2NCONH2 -> H2NNHCONH2 + NH3}}

tvorba při zahřátí biuretu . ${\ce {H2NCONHCONH2))$

Komplexace

Močovina tvoří inkluzní komplexy ( klatráty ) s mnoha sloučeninami, jako je peroxid vodíku , který se používá jako vhodná a bezpečná forma „suchého“ peroxidu vodíku ( hydroperit ). Schopnost močoviny tvořit inkluzní komplexy s alkany se využívá k odparafínování oleje . Močovina navíc tvoří komplexy pouze s H- alkany, protože rozvětvené uhlovodíkové řetězce nemohou procházet do válcových kanálků krystalů močoviny [5] . ${\ce {CO(NH2)2.H2O2))$

Nedávno objevená schopnost močoviny tvořit hluboké eutektické roztoky při smíchání s cholinchloridem , chloridem zinečnatým a některými dalšími látkami [6] . Takové směsi mají bod tání výrazně nižší než výchozí materiály (často dokonce pod teplotou místnosti).

Biologický význam

Močovina je konečným produktem metabolismu bílkovin u savců a některých ryb .

Deriváty nitromočoviny se používají ve farmakologii jako protinádorová léčiva .

Koncentrace močoviny se zjišťuje biochemickým rozborem krve a moči. Normy pro lidské krevní sérum:

děti do 14 let - 1,8-6,4 mmol / l
dospělí do 60 let - 2,5-8,32 mmol / l
dospělí nad 60 let - 2,9-7,5 mmol / l

Vylučování močoviny močí u zdravého dospělého člověka je 26–43 g/den (430–720 mmol/den) [7] . Tato studie se používá k posouzení dusíkové bilance a denní potřeby bílkovin a energie.

Průmyslová syntéza a použití

Roční produkce močoviny ve světě je přibližně 100 milionů tun [8] .

V průmyslu se močovina syntetizuje Bazarovovou reakcí z amoniaku a oxidu uhličitého při teplotě 130–140 °C a tlaku 200 atm. [9] :

{\ce {2NH3 + CO2 -> (NH2)2CO + H2O))

Z tohoto důvodu je výroba močoviny kombinována s výrobou amoniaku.

Močovina je velkokapacitní produkt používaný především jako dusíkaté hnojivo ( obsah dusíku 46 %) a vyrábí se jako granulovaný produkt odolný proti spékání.

Další důležitou průmyslovou aplikací močoviny je syntéza močovino-aldehydových (především močovinoformaldehydových) pryskyřic, které jsou široce používány jako lepidla při výrobě dřevovláknitých desek a nábytku. Deriváty močoviny jsou účinné herbicidy .

Močovina se používá k odstranění oxidů dusíku v katalyzátoru SCR výfukových plynů ve vznětových spalovacích motorech [10] za účelem dosažení maximální shody čistoty výfukových plynů s normami Euro-4, Euro-5 a Euro-6, a to i v plynech čistírny tepelných elektráren , kotelny , spalovny odpadu atd. podle následující reakce:

{\ce {(NH2)2CO + H2O -> 2NH3 + CO2))

{\ce {6NO + 4NH3 -> 5N2 + 6H2O))

Souhrnný postup:

{\ce {2(NH2)2CO + 6NO -> 2CO2 + 5N2 + 4H2O))

Močovina je registrována jako potravinářská přídatná látka E927b . Používá se zejména při výrobě žvýkaček .

V lékařské praxi v kosmetologii je součástí krému na nohy [11] .

Hnojivo

Močovina obsahuje 46,63 % hmotnostních dusíku. Bakterie vylučují enzym ureázu , která katalyzuje přeměnu močoviny na amoniak a oxid uhličitý .

{\ce {(NH2)2CO + H2O -> NH3 + H2NCOOH -> 2NH3 + CO2))

Amoniak je dále oxidován bakteriemi rodu Nitrosomonas na dusitany :

{\ce {2NH3 + 3O2 -> 2NO2^- + 2H^+ + 2H2O))

Dále bakterie rodu Nitrobacter oxidují dusitany na dusičnany :

{\ce {2NO2^- + O2 -> 2NO3^-}}

Rostliny absorbují amonné ionty a dusičnanové ionty z půdy.

Kvalitativní odpověď

K detekci močoviny se používá vzhled žlutozeleného zbarvení, když roztok, který má být stanoven, reaguje s p -dimethylaminobenzaldehydem v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové . Mez detekce 2 mg/l.

Viz také

Poznámky

↑ Chemická rovnováha. Vlastnosti roztoků. Oddíl 1 . chemanalytica.com. Získáno 21. února 2016. Archivováno z originálu 20. září 2016. (neurčitý)
↑ Nicolaou, K.C. , Montagnon, T. Molecules That Changed The World . - Wiley-VCH, 2008. - S. 11 . — ISBN 978-3-527-30983-2 .
↑ Galatzer-Levy, RM (1976) "Psychická energie, historická perspektiva." Ann Psychoanal 4 :41-61 [1] Archivováno 21. července 2012 na Wayback Machine
↑ Vitalismus a jeho vyvrácení . Získáno 11. září 2015. Archivováno z originálu 4. března 2016. (neurčitý)
↑ Neiland O. Ya. Organická chemie: Učebnice pro chemické speciality vysokých škol - Moskva: Vyšší škola, 1990. - str. 645-646.
↑ Emma L. Smith, Andrew P. Abbott, Karl S. Ryder. Hlubinná eutektická rozpouštědla (DES) a jejich aplikace // Chemické recenze. — 2014-11-12. - T. 114 , č.p. 21 . - S. 11060-11082 . — ISSN 0009-2665 . - doi : 10.1021/cr300162p .
↑ Urea - DiaSys Diagnostic Systems GmbH . Staženo 7. února 2020. Archivováno z originálu 7. února 2020. (neurčitý)
↑ JH Meessen, H. Petersen. "Urea" // Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie. - Weinheim: Wiley-VCH, 2002. - doi : 10.1002/14356007.a27_333 .
↑ Melnikov B.P., Kudryavtseva I.A. Výroba močoviny . - M .: Chemie, 1965. - S. 61 .
↑ Co ohrožuje automobilový průmysl sérií palivových skandálů: World Business: Business: Lenta.ru . Získáno 3. června 2016. Archivováno z originálu 3. června 2016. (neurčitý)
↑ Krém na nohy s ureou - druhy, jak si vybrat . Magazín NAILS (9. 8. 2019). Získáno 18. července 2020. Archivováno z originálu dne 19. července 2020. (Ruština)

Zdroje

Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Stručná chemická referenční kniha: Ref. vyd. / Ed. A. A. Potekhin a A. I. Efimov. - 3. vyd., revidováno. a doplňkové - L .: Chemie, 1991. - 432 s. ISBN 5-7245-0703-X

Slovníky a encyklopedie

V bibliografických katalozích
BNF : 122447595 GND : 4159153-7 J9U : 987007529769005171 LCCN : sh85141359 NDL : 00568752 NKC : ph182404