| Sevin | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
1-Naftylmethylkarbamát |
| Tradiční jména |
Sevin, α-Naftyl-N-methylkarbamát, arylát , vetox , dinapon, karbamát, carbotox, sevinox, přípravek 7744 |
| Chem. vzorec | C12H11NO2 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevná krystalická látka |
| Molární hmotnost | 201,2212 ± 0,0112 g/ mol |
| Hustota | 1,2 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 142 °C |
| Tlak páry | 4,0E−5 ± 1,0E−5 mmHg [jeden] |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 0,012 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 63-25-2 |
| PubChem | 6129 |
| Reg. číslo EINECS | 200-555-0 |
| ÚSMĚVY | CNC(=O)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 |
| InChI | InChI=1S/C12H11NO2/cl-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13 ,čtrnáct)CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | 5950000 FC |
| CHEBI | 3390 |
| UN číslo | 2757 |
| ChemSpider | 5899 |
| Bezpečnost | |
| Limitní koncentrace | 1 mg / m 3 (podle GOST 12.1.007-76). |
| LD 50 |
128 mg/kg (myši, orálně), 130-149,24 mg/kg (krysa, orálně) |
| Toxicita | vysoce toxické pro drobné savce a hmyz . |
| Ikony ECB | |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Sevin , též karbaryl - organická sloučenina , karbamát , α-naftylester kyseliny N-methylkarbamové, vysoce účinný insekticid se širokým spektrem účinku, nemá schopnost kumulovat se v organismech teplokrevných živočichů a člověka. Je zvláště důležitý jako náhrada za DDT [2] . Schváleno pro použití v Rusku .
V roce 1958 se karbaryl začal komerčně používat pod značkou Sevin od Union Carbide .
Je to pevná krystalická látka s bílým nebo mírně nažloutlým nádechem, bez zápachu. Špatně rozpustný ve vodě , dobrý v organických rozpouštědlech, zejména v nepolárních [3] . Teplota tání 142 °C.
Sevin je stabilní v neutrálním a kyselém prostředí. V alkalických roztocích (pH>10) rychle hydrolyzuje za vzniku 1-naftolu. Nelze jej proto použít ve směsích s alkalickou reakcí ( kapalina Bordeaux , polysulfidy vápníku a barya atd.) [4] . Stabilní na světle, při zvýšených teplotách a skladování. Při silném zahřátí se rozkládá na 1-naftol a toxický methylisokyanát .
V půdě může zůstat asi rok [5] .
Sevin se získává reakcí 1-naftolu s methylisokyanátem v přítomnosti tetrachlormethanu [6] :
Existuje také alternativní způsob získání, při kterém 1-naftol interaguje s fosgenem , výsledný chlorid kyseliny α-naftylkarbonové se podrobí methylaci methylaminem [7] :
Používá se jako vysoce účinný kontaktně střevní insekticid. Používá se proti škodlivému hmyzu, který je odolný vůči organochlorovým a organofosforovým sloučeninám. Kromě toho se používá jako regulátor růstu rostlin , zejména při ztenčování jablečných vaječníků [4] .
Sevin je k dispozici jako:
Arapsin, arylat, vetox, dinapon, karbamát, karbaryl, karbotox, mervin, pantrin, přípravek 7744, sevinox, trikarnam, trikernam.
Sevin je vysoce účinný proti škůdcům bavlníku , stejně jako ovocným , citrusovým a zeleninovým plodinám [8] . Od organochlorových sloučenin se liší delším působením. Dobře ničí dospělce a larvy brouků , Lepidoptera , Diptera ( mouchy , koníci ), třásněnky a štěnice , celkem asi 200 druhů škodlivého hmyzu [5] . Nemá selektivní (selektivní) účinek a ve svém důsledku může být nebezpečný pro prospěšné bezobratlé - včely , střevlíky , berušky , žížaly . Je netoxický pro býložravé roztoče , proto je nutné provádět ošetření při setí nebo výsadbě plodin ve směsích s akaricidy (fosfamid apod.), se kterými vykazuje synergismus .
Sevin má tzv. systémové působení , to znamená, že snadno proniká kořeny a poté se pohybuje po celé rostlině, včetně generativních orgánů [5] .
Toxicita je závislá na velikosti zvířete, např. pro drobné savce a hmyz je vysoce toxická (výjimkou jsou morčata LD 100 > 4 g/kg), pro středně velká zvířata je toxická středně velká, pro velká zvířata resp. pro lidi je také mírně toxický [5] [6] . Je velmi nebezpečný pro studenokrevníky žijící v nádržích ( ryby , obojživelníci ), stejně jako pro včely, které jsou na něj citlivé.
Sevin je nervový agent, inhibitor acetylcholinesterázy . Působí mírně lokálně dráždivě [3] .
Sevin se přitom v organismech teplokrevných živočichů a člověka nehromadí, ale působí kumulativně.
viz https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=0121&p_version=2
MPC v pracovní oblasti je 1 mg/m 3 [6] v souladu s aktuálními hygienickými normami. Prahová koncentrace: podle organoleptických vlastností vody - 0,1 mg/l, podle vlivu na hygienický režim nádrží - 0,5 mg/l. MPC pro objekty hospodářského a pitného a kulturního využití a užitkové vody je 1,0 mg/l. MPC pro rybářské nádrže je stanovena na 0,0005 mg/l [9] . Přípustná rezidua v půdě by neměla překročit 0,05 mg/kg. Obsah sevinu a jeho reziduí v potravinách, pokud je známo, je považován za nepřijatelný [6] . Třída toxicity - II ( vysoce toxická sloučenina ), kategorie karcinogenity 2 (důvodné podezření).
Sevin označuje hořlavé látky, teplota vznícení 196 °C, teplota samovznícení 561 °C. Obzvláště nebezpečný je polétavý prach, spodní mez výbušnosti je 15 g/m 3 [10] .