Methylisokyanát

Methylisokyanát
Všeobecné
Zkratky	MIC
Chem. vzorec	CH3NCO _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	kapalina
Molární hmotnost	57,05 g/ mol
Hustota	0,923 g/cm³
Ionizační energie	10,67 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-45 °C
•  varu	39,5 °C
•  bliká	-7,(2) °C
Meze výbušnosti	5,3 ± 0,1 obj. % [1]
Tlak páry	348 ± 1 mmHg [jeden]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	624-83-9
PubChem	12228
Reg. číslo EINECS	210-866-3
ÚSMĚVY	CN=C=O
InChI	InChI=lS/C2H3NO/cl-3-2-4/hlH3HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N
RTECS	9450000 NQ
CHEBI	59059
ChemSpider	11727
Bezpečnost
LD 50	51 mg/kg (krysy, p.o.), 140 mg/kg (myši, p.o.)
Toxicita	vysoce toxický, SDYAV
Ikony ECB
NFPA 704	3 čtyři 3W
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Methylisokyanát je organická  sloučenina se vzorcem CH3NCO . _ Bezbarvá těkavá kapalina s nízkým bodem varu, silně dráždí oči a způsobuje hojné slzení, je hořlavá a výbušná. Extrémně jedovatý , otrava je obvykle smrtelná . Prudce reaguje s vodou .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Kapalina se silným štiplavým zápachem. Rozpustný v aprotických organických rozpouštědlech, reaguje s vodou a alkoholy.

Nejjednodušší zástupce alifatických isokyanátů a má všechny vlastnosti pro ně charakteristické.

Délky odkazů:

• C - N  - 1,450 nm
• N = C  - 1,202 nm
• C = O  - 1,168 nm

Úhly spojení:

• C - N = C  - 140°
• N = C = O  - 180°

Získání a uplatnění

V průmyslu se methylisokyanát získává fosgenací methylaminhydrochloridu v plynné fázi. Reakce probíhá tvorbou methylkarbamoylchloridu CH3NHC(O)Cl při 240–350 °C , který se za přítomnosti akceptorů HCl ( oxid vápenatý , dimethylanilin , pyridin , tetramethylmočovina ) převádí ve vysokém výtěžku na methylisokyanát. Za mírných podmínek lze získat fosgenací silyl-substituovaného methylaminu .

Methylisokyanát se používá při výrobě herbicidů ( karbaryl , propoxylur , karbofuran , aldikarb ).

Výroba v USA 20 000 tun / rok ( 1980 ).

Toxicita

Vysoce toxický při vdechování výparů a působení přes kůži. MPC : 0,05 mg/m³. Lachrymator , způsobuje inhibici erytropoézy , má embryotoxický účinek.

V noci 3. prosince 1984 došlo v Bhópálu (Indie) v závodě Union Carbide (Madhjapradéš) ke katastrofálnímu úniku asi 42 tun methylisokyanátu , který měl za následek smrt nejméně 18 tisíc lidí, z nichž 3 tisíc zemřelo přímo v den nehody a 15 tisíc v následujících letech. Také asi 600 tisíc lidí dostalo zdravotní problémy způsobené přímým nebo nepřímým působením methylisokyanátu.

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0423.html

Literatura

• Nová příručka chemika a technologa. radioaktivní látky. Škodlivé látky. Hygienické normy / Redakční rada: Moskvin A. V. a další - Petrohrad. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 s.

Odkazy

• Téma bezpečnosti a ochrany zdraví NIOSH: Isokyanáty , z webových stránek Národního institutu pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
• Americká národní lékařská knihovna: Databanka nebezpečných látek - Methyl isocyanate