| Karbonyldiimidazol | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C7H6N40 |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | bílé krystaly |
| Molární hmotnost | 162,15 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| T. tát. | 116-118 ℃ |
| Klasifikace | |
| Číslo CAS | 530-62-1 |
| PubChem | 68263 |
| ChemSpider | 61561 |
| číslo EINECS | 208-488-9 |
| ÚSMĚVY | |
| C1=CN(C=N1)C(=0)N2C=CN=C2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H6N4O/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H | |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
N,N' - Karbonyldiimidazol je organická sloučenina, diimidazolid kyseliny uhličité . V organické syntéze se používá jako činidlo pro aktivaci karboxylových skupin , pro syntézu esterů , amidů , peptidů , aldehydů , ketonů a dalších sloučenin [1] .
Preparativní metodou pro syntézu karbonyldiimidazolu je reakce fosgenu se čtyřmi ekvivalenty imidazolu ve směsi benzenu a tetrahydrofuranu . Analýza čistoty se provádí měřením množství oxidu uhličitého uvolněného během hydrolýzy . V případě potřeby lze přečištění látky rekrystalizovat z horkého bezvodého tetrahydrofuranu, přičemž se přijmou nezbytná opatření, aby se zabránilo kontaktu se vzdušnou vlhkostí [1] .
Karbonyldiimidazol aktivuje karboxylové skupiny přeměnou karboxylových kyselin na odpovídající acylimidazoly. Acylimidazoly jsou svými vlastnostmi podobné chloridům kyselin s tím rozdílem, že jsou krystalické a v laboratorní praxi se s nimi snáze manipuluje, i když se většinou neizolují, ale ihned upravují nukleofilem , včetně chloridů kyselin (reakce s HCl ), hydrazidů , hydroxamové kyseliny a peroxyethery . Tento přístup je použitelný pro širokou škálu karboxylových kyselin, včetně například jak kyseliny mravenčí , tak kyseliny retinové [1] .
Když se karboxylová kyselina, alkohol a karbonyldiimidazol smíchají v ekvimolárních množstvích, vytvoří se estery v dobrém výtěžku. Někdy je potřeba reakce zahřát na 60-70 °C, protože alkoholýza acylimidazolů může probíhat pomalu. To je někdy potíráno přidáním katalytického množství báze , jako je amid sodný , aby se alkohol přeměnil na nukleofilnější alkoholát [1] .
Karbonyldiimidazol se používá k aktivaci kyselin při syntéze peptidů. Po vzniku acylimidazolu se do reakční směsi přidá amin a vznikne peptidová vazba [1] .
Karbonyldiimidazol je citlivý na vlhkost. Dlouhodobě se doporučuje uchovávat v uzavřené ampulce nebo v exsikátoru s oxidem fosforečným [1] .