| Kyselina M-chlorperbenzoová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C7H5C103 |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 172,57 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| T. tát. | 92-94 ℃ |
| Klasifikace | |
| Číslo CAS | 937-14-4 |
| PubChem | 70297 |
| ChemSpider | 63480 |
| číslo EINECS | 213-322-3 |
| RTECS | SD9470000 |
| CHEBI | 52091 |
| ÚSMĚVY | |
| C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)OO | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H | |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Kyselina meta -chlorperbenzoová ( m CPBA) je organická sloučenina ze třídy perkyselin . Používá se v organické syntéze jako činidlo pro přenos kyslíku na alkeny , sulfidy , selenidy a aminy [1] .
Komerční produkt je dostupný v různých úrovních čistoty (50 %, 85 % a 98 %). Hlavními nečistotami jsou kyselina m -chlorbenzoová a voda. Látku je možné čistit až na 99 % promytím fosfátovým pufrem o pH 7,5 s následným sušením ve vakuu. Čistotu činidla lze určit pomocí jodometrie [1] .
kyselina meta -chlorperbenzoová je rozpustná v methylenchloridu , chloroformu , 1,2-dichlorethanu , ethylacetátu , benzenu , diethyletheru , málo rozpustná v hexanu a nerozpustná ve vodě [1] .
kyselina meta -chlorperbenzoová obsahuje slabou vazbu O–O, která je snadno napadnutelná nukleofilními činidly, po které na ně následuje přenos atomu kyslíku. Mezi takové látky patří alkeny, některé aromatické sloučeniny, sulfidy, selenidy, aminy a dusíkaté heterocykly. Aldehydy a ketony podléhají Bayer-Villigerově reakci působením kyseliny meta -chlorperbenzoové [1] .
Epoxidační reakce alkenů je urychlena v přítomnosti akceptorových substituentů v perkyselině, takže meta -chlorperbenzoová kyselina je pro epoxidaci vhodnější než nesubstituovaná perbenzoová kyselina . Typicky se epoxidace provádí při teplotě místnosti nebo se mírně ochladí v methylenchloridu nebo chloroformu. Meta -chlorbenzoová kyselina vzniklá jako vedlejší produkt se odfiltruje a na filtrát se působí roztokem bisulfitu, solanky a solanky [1] .
Méně aktivní alkeny mohou být epoxidovány zahřátím nebo po delší dobu.
kyselina meta -chlorperbenzoová je citlivá na šok, potenciálně výbušná. Uchovávejte v chladu v plastových nádobách [1] .