Organické sloučeniny sodíku

Organosodné sloučeniny  jsou sloučeniny, ve kterých je atom sodíku připojen přímo k atomu uhlíku organických funkčních skupin.

Budova

Struktura organosodných sloučenin je složitá. Zejména dimethyl sodný je tetramer. Vazba C-Na má iontový charakter a v roztocích NaR může disociovat na Na + a R - - jak jednotlivé ionty, tak solvátově separované a kontaktní iontové páry.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Organosodné sloučeniny s alkylovými radikály NaAlk jsou bezbarvé látky, nerozpustné v uhlovodících , ale rozpustné v etherech , částečně s nimi reagující za štěpení vazby CO:

Aniontové radikálové sodné organické sloučeniny obecného vzorce Na + [ArH •- ] jsou špatně rozpustné v diethyletheru. Cyklopentadienylový komplex C 5 H 5 Na se rozpouští pouze v tetrahydrofuranu a kapalném amoniaku

Zahřívání AlkNa vede k rozkladu za vzniku hydridu sodného a alkenů ; arylové deriváty, acetylenid sodný a C 5 H 5 Na jsou poměrně žáruvzdorné.

Organosodné sloučeniny jsou reaktivní sloučeniny. Velmi snadno reagují se vzdušným kyslíkem a dokonce i se stopami vlhkosti: alkylderiváty se na vzduchu vznítí, opatrná oxidace arylderivátů je doprovázena fluorescencí , C 5 H 5 Na se oxiduje na uhlík. Interakce organosodných sloučenin s vodou, alkoholy a kyselinami probíhá prudce, někdy se vznícení a výbuch. Tvoří uhličitan sodný s oxidem uhličitým , reagují s karbonylovými sloučeninami, vstupují do adičních reakcí na násobných vazbách, vytěsňují jiné atomy kovů z organokovových sloučenin, reagují s halogenidy kovů za vzniku organokovových sloučenin atd.

Získání a uplatnění

Syntéza organosodných sloučenin zahrnuje několik metod:

• Reakce chlorovaných uhlovodíků s jemně dispergovaným sodíkem nebo amalgámem sodíku v organické fázi:

Tato metoda má omezené použití kvůli vedlejším reakcím s tvorbou NaCl a RR ( Wurtzova reakce ).

• Metalace sloučenin s pohyblivým atomem vodíku působením kovového sodíku, amidu sodného nebo jiné organosodné sloučeniny ( Shoryginova reakce ):

• Remetalizační reakce:

• Interakce sodíku s ethery a organickými sulfidy :

• Připojení organosodných sloučenin na násobné vazby:

• Získávání aniontových radikálových sloučenin sodíku reakcí sodíku s vícejadernými aromatickými sloučeninami. V tomto případě vznikají paramagnetické sloučeniny Na[ArH] a diamagnetické sloučeniny Na 2 [ArH].

Použití organosodných sloučenin je v procesech organické syntézy; jako katalyzátory pro aniontovou polymeraci.

Průzkumníci

• Shorygin, Pavel Polievktovič . V roce 1911 obhájil na Moskevské univerzitě diplomovou práci na téma: "Výzkum v oblasti organokovových sloučenin sodíku." Do klasické chemie pod jeho jménem vstoupily dvě jím objevené reakce.

Literatura

• Knunyants I. L. a kol. , díl 3 Med-Pol // Chemical Encyclopedia. - M . : Velká ruská encyklopedie, 1992. - 639 s. — 50 000 výtisků.  — ISBN 5-85270-039-8 .