Nitraminy
Nitraminy (N-nitroaminy) jsou nitroderiváty aminů obsahující jednu nebo více nitroskupin -NO 2 jako substituenty na aminoskupině obecného vzorce R 1 R 2 NNO 2 formálně - deriváty amidu kyseliny dusité O 2 NNH 2 [1] .
Existují primární nitraminy (R 1 \u003d H), sekundární nitraminy (R 1 , R 1 \u003d Alk, Ar), dinitraminy (R 1 \u003d NO 2 ) a N-nitraminy obecného vzorce RN (NO 2 )X kde R \u003d H, Alk, Ar; X \u003d COOR 1 , COR 1 , SO 2 R 1 atd.
Reaktivita
Primární nitraminy jsou slabé kyseliny, které tvoří soli se silnými bázemi:
RNH-NO 2 + NaOH RN \u003d N (O) 2 - Na + + H 2O
Záporný náboj v solích primárních nitraminů je delokalizován na atomech dusíku a kyslíku nitroskupiny v důsledku rezonance, proto při alkylaci těchto solí alkylhalogenidy, dialkylsulfáty a diazoalkany vznikají jako N-deriváty - sekundární nitraminy) :
RN=N(O) 2 − + R 1 Hal RR 1 NO 2 + Hal − ,a O-deriváty:
RN=N(O) 2 − + R 1 Hal RN=N(O)OR 1 + Hal − ,poměr N- a O-alkylačních produktů závisí na reakčních podmínkách a povaze reakčních činidel.
Aplikace
Mnoho sloučenin třídy N-nitraminu jsou výbušniny a jsou široce používány ve vojenských a průmyslových aplikacích. Tato třída zahrnuje:
- tetryl
- RDX
- oktogen
- ethylen-N,N-dinitramin (edna)
- nitroguanidin
- nitromočovina
- N-diethanol-N-nitramindinitrát (DINA)
Některé N-nitraminy (například oktogen) mají vysokou tepelnou stabilitu a používají se jako složky raketových paliv a průmyslových trhavin pro hlubinné práce.
Výroba sloučenin této třídy je v mnoha zemích masivní. Hlavními surovinami pro jejich výrobu jsou alifatické a aromatické aminy, kyselina sírová , dusičná a octová . Mají větší kyslíkovou bilanci a vyšší účinnost než nitrosloučeniny . Citlivost na vnější vlivy je poměrně vysoká, proto se N-nitraminy často používají ve flegmatizované formě.
Poznámky
- ↑ nitraminy // Zlatá kniha IUPAC . Získáno 28. září 2010. Archivováno z originálu 4. června 2011.