Nitronaftaleny

Nitronaftaleny  jsou organické sloučeniny, nitroderiváty naftalenu obecného vzorce C 10 H 8− n (NO 2 ) n [1] .

Izomerismus

Chemické vlastnosti

Nitrace naftalenu a nitronaftalenů

Nitrace naftalenu při střední[ co? ] teploty vede ke vzniku 1-nitronaftalenu (95 %) a 2-nitronaftalenu (5 %) [5] . Poprvé ji provedl Laurent ( angl.  Laurent I. ) v roce 1835 [6] .

2-nitronaftalen se získává nitrací aduktu hexachlorpentadienu (1 molekula naftalenu a 2 molekuly hexachlorpentadienu ), čímž vzniká výhradně β- nitronaftalen [4] . Také 2-nitronaftalen lze vyrobit opatrnou oxidací β- naftylaminu Carovou kyselinou .

Nitrace α-nitronaftalenu nebo naftalenu přímo vede ke směsi 1,5- a 1,8-izomerů (přičemž posledně jmenovaný převažuje) [6] . Nitrací β-nitronaftalenu vzniká směs 1,6- a 1,7-izomerů a také 1,3,8-trinitronaftalenu [3] . Zbývající dinitronaftaleny se nezískávají nitrací mononaftalenů, ale jinak[ co? ] způsoby [7] .

Další nitrací dinaftalenů se získávají některé trinitronaftaleny, například 1,3,5-trinitronaftalen , 1,3,6-trinitronaftalen , 1,3,8-trinitronaftalen a 1,4,5-trinitronaftalen [8] . Podobně se některé tetranitronaftaleny získávají dodatečnou nitrací dinitronaftalenů nebo trinaftalenů , například tetranitronaftalenu [8] [9] .

Fyzikální vlastnosti

izomer Vzorec Stát T tát. °C T balík °C Rozpustnost Mm. g /
mol
1-nitronaftalen
(α-nitronaftalen) 		světle žluté jehlice
bez zápachu		 52 [~1] [10] ;
57,8 [10]		 304 [10] ;
169 [~2] [10]		 Org. r-příznivci; aceton: 131,6 18 °C a 327,6 32 °C 173,18
2-nitronaftalen
(β-nitronaftalen) 		bezbarvé
kosočtverečné jehlice		 78,7 [10] 312,5 [~ 3] [10]
165 [~ 4] [10]		 Snadno rozpustný v ethanolu a etheru
1,2-dinitronaftalen 161-162 [10] 218,17
1,3-dinitronaftalen žluté jehlice 148 [10] vozg. rozpustný v ethanolu
1,4-dinitronaftalen 134 [10] rozpustný v ethanolu
1,5-dinitronaftalen šestihranné jehly 219 [10] pyridin : 0,78 ± 16 °C ; 2,8 50 °C ; 10 až 110 °C ;
1,6-dinitronaftalen 166,5 [10] 370 [10] ;
235 [~5] [10]		 Rozpustný v horkém pyridinu
1,7-dinitronaftalen 156 [10]
2,3-dinitronaftalen 174,5-175 [10]
2,6-dinitronaftalen 279 [10]
2,7-dinitronaftalen 234 [10]
1,8-dinitronaftalen žluté
kosočtverečné jehly		 172 [10] mírně rozpustný v ethanolu a benzenu
1,2,3-trinitronaftalen 190 [10] 263,17
1,2,4-trinitronaftalen 258 [10]
1,2,5-trinitronaftalen bezbarvé jehlice 112-113 rozpustný v ethanolu
1,3,5-trinitronaftalen žluté diamanty 122 [10]
1,3,6-trinitronaftalen 186 [10]
1,3,8-trinitronaftalen 218 [10] těžko rozpustný
1,4,5-trinitronaftalen žluté desky 149 [10]
1,2,5,8-tetranitronaftalen hranoly 270 rozdíl 308,17
1,2,4,6-tetranitronaftalen 215
1,2,6,8-tetranitronaftalen 138
1,3,5,7-tetranitronaftalen 260 [10]
1,3,5,8-tetranitronaftalen žluté krystaly 194-195 [10]
1,3,6,8-tetranitronaftalen jehly 203 [10]
1,4,5,8-tetranitronaftalen 340-345 [~6] [10]

Aplikace

Toxicita

Komentáře

  1. ↑ metastabilní forma
  2. ↑ Při 12 mmHg (1,6 kPa)
  3. ↑ Při 733 mmHg (97,8 kPa)
  4. ↑ Při 15 mmHg (2 kPa)
  5. ↑ Při 9,75 mmHg (1,3 kPa)
  6. ↑ s rozkladem

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 Nitronaftaleny // Chemická encyklopedie / Redakční rada: Knunyants I. L. a kol. - M .: Sovětská encyklopedie, 1992. - T. 3. - S. 278. - 639 s. - ISBN 5-82270-039-8 .
  2. ↑ 1 2 3 Donaldson, 1963 , str. 13.
  3. ↑ 1 2 Donaldson, 1963 , str. 199.
  4. ↑ 1 2 Donaldson, 1963 , str. 198.
  5. ↑ 1 2 Booth, G. Nitrosloučeniny, aromatické. Nitronaftaleny // Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie . - 2000. - S. 14-16. - ISBN 978-3-527-30673-2 .
  6. ↑ 1 2 Donaldson, 1963 , str. 195.
  7. ↑ Donaldson, 1963 , s. 201-205.
  8. ↑ 1 2 Donaldson, 1963 , str. 200
  9. ↑ Donaldson, 1963 , s. 206.
  10. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 Van Nostrandova encyklopedie chemie D. Considine / Gender - 5. vydání .. - Wiley-interscience, 2005. - S.  1049 -1050. - 1831 p. - ISBN 0-471-61525-0 .

Literatura