Ochratoxin A

Ochratoxin A

Všeobecné
Systematický
název
N-​{[​(3R)​-​​5-​​chloro-​​8-​​hydroxy-​​3-​​methyl-​1-​​oxo-​​3,​4 -​​dihydro-​​1H-​​isochromen-​​7-​​yl]​karbonyl}-​​L-​​fenylalanin
Tradiční jména ochratoxin A,
Chem. vzorec C20H18CINO6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvá krystalická pevná látka
Molární hmotnost 403,813 ± 0,021 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 169 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,987 g/100 ml
 • v (96% etanol) 20 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 303-47-9
PubChem
Reg. číslo EINECS 206-143-7
ÚSMĚVY   CC1CC2=C(C=C(C(=C2C(=O)O1)O)C(=O)NC(CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)Cl
InChI   InChI=1S/C20H18ClNO6/c1-10-7-12-14(21)9-13(17(23)16(12)20(27)28-10)18(24)22-15(19(25) 26)8-11-5-3-2-4-6-11/h2-6,9-10,15,23H,7-8H2,1H3,(H,22,24)(H,25,26) /t10-,15+/m1/s1RWQKHEORZBHNRI-BMIGLBTASA-N
CHEBI 7719
ChemSpider
Bezpečnost
LD 50 12,6 mg/kg (krysy, ip)
Toxicita Extrémně toxický, potenciální karcinogen, mutagen, teratogen, imunosupresor, má zvýšenou nefro-, hepato- a neurotoxicitu.
Ikony ECB
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Ochratoxin A je organická sloučenina , derivát kumarinu , mykotoxin ze skupiny ochratoxinů , produkovaný mikroskopickými plísňovými houbami rodu Aspergillus ( Aspergillus ochraceus , Aspergillus carbonarius aj.) a rodu Penicillium ( Penicillium verrucosum aj.) . Je to kontaminant (kontaminant potravin), a proto představuje vážnou hrozbu pro lidské zdraví a život. Extrémně toxický, neurotoxin , potenciální lidský karcinogen (skupina 2B) [1] , mutagen, teratogen, má také silnou nefro- a hepatotoxicitu, imunosupresivum, způsobuje stavy imunodeficience.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Je to bezbarvá krystalická látka, špatně rozpustná ve vodě, dobrá v benzenu , polárních organických rozpouštědlech - ethanolu , chloroformu , acetonu , ve vodném roztoku hydrogenuhličitanu sodného a vodných roztocích alkálií . Má vysoký bod tání, a proto je tepelně stabilní. V chemicky čisté formě je citlivý na působení světla a oxidačních činidel ( kyslík , ozón ). Při působení UV záření (λ=445 nm) je pozorována zelená fluorescence.

Poznámky

  1. Palma N. a kol. Mutageneze vyvolaná ochratoxinem A v savčích buňkách je v souladu s produkcí oxidačního stresu // Chemical Research in Toxicology . - 2007. - Sv. 20, č. 7 . - S. 1031-1037. doi : 10.1021 / tx700027j . — PMID 17567156 .