Penthiopyrad

Penthiopyrad
Všeobecné
Systematický
název
N-[2-(1,3-dimethylbutyl)thien-3-yl]-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-karboxamid
Chem. vzorec C16H20F3N3OS _ _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bílý prášek [1]
Molární hmotnost 359,41 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 108,7 °C
 • rozklad 314 °C
Tlak páry 6,43 10 −3 MPa [1]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě prakticky nerozpustný (7,53 mg l −1 při 20 °C) [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 183675-82-3
PubChem
Reg. číslo EINECS 606-001-8
ÚSMĚVY   CC(C)CC(C)C1=C(C=CS1)NC(=O)C2=CN(N=C2C(F)(F)F)C
InChI   1S/C16H20F3N3OS/c1-9(2)7-10(3)13-12(5-6-24-13)20-15(23)11-8-22(4)21-14(11)16( 17,18)19/h5-6,8-10H,7H2,1-4H3,(H,20,23)PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 83138
ChemSpider
Bezpečnost
LD 50
  • > 2000 mg kg −1 (krysa, orálně)
Rizikové věty (R) R51/53
Bezpečnostní fráze (S) S61
Stručný charakter. nebezpečí (H) H411
preventivní opatření. (P) P273
piktogramy GHS Piktogram prostředí GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Penthiopyrad ( název ISO ) je chemická sloučenina ze skupiny karboxamidů. Používá se jako fungicid .

Penthiopyrad je racemická směs R- a L - enantiomerů . Čistý bílý prášek. Prodává se jako koncentrovaná suspenze nebo emulze s koncentrací účinné látky 200 g/l.

Aplikace

Používá se k hubení fytopatogenních hub, jako je strupovitost ( Venturia inaequalis ) jabloní a hrušek, plíseň šedá ( Botrytic cinerea ) a Sclerotinia sclerotiorum na rajčatech, lilku a okurkách, listech a klasech obilnin.

Mechanismus účinku

Mechanismus účinku pentiopyrády se liší od většiny komerčních fungicidů. Jsou založeny na inhibici enzymu sukcinátdehydrogenázy neboli komplexu II, který je součástí mitochondriálního elektronového transportního řetězce. V důsledku toho je narušen buněčný metabolismus ; houba již nemá dostatek energie ve formě ATP k udržení metabolismu [2] .

Rozvoj a regulace

Penthiopyrad byl vyvinut japonskou společností Japanse Mitsui Chemicals na počátku 21. století, od roku 2007 ve spolupráci se společností DuPont . DuPont licencuje produkt a v Severní Americe se prodává pod značkami Fontelis a Vertisan . V USA zaregistrovala EPK produkt v březnu 2012 [3] [4] .

V Evropské unii nebyl penthiopyrad povolen na začátku roku 2013. Žádost o přijetí byla podána v roce 2010 ve Spojeném království a počátkem roku 2013 Evropský úřad pro bezpečnost potravin zveřejnil výsledky přezkumu této látky [5] .

Vlastnosti

Penthiopyrad má nízkou toxicitu pro savce. Nejedná se o genotoxickou látku, ale na základě testování na zvířatech byl prokázán možný karcinogenní účinek . Toxický pro ryby. U ostatních organismů (ptáci, včely, žížaly) je riziko hodnoceno jako nízké [5] .

Poznámky

  1. 1 2 3 Eintrag zu Penthiopyrad  (německy) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juli 2014.
  2. H. Ohkawa, H. Miyagawa, Philip W. Lee "Pesticide Chemistry: Crop Protection, Public Health, Environmental Safety." Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31663-2 .
  3. Novinky ChemService, 31. ledna 2013 . Datum přístupu: 27. června 2016. Archivováno z originálu 1. srpna 2013.
  4. Nový fungicid DuPont™ Fontelis™ získal schválení EPA". Persbericht, 12. března 2012. Získáno 27. června 2016. Archivováno z originálu 17. května 2013.
  5. 1 2 „Závěr vzájemného hodnocení účinné látky penthipyrad z hlediska posouzení rizika pesticidů“. EFSA Journal 2013, Vol. 11 č. 2, blz. 3111. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3111