Permethrin

Permethrin
Permethrin
Chemická sloučenina
IUPAC 3-fenoxybenzylester 3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylové kyseliny.
Hrubý vzorec C21H20CI2O3 _ _ _ _ _ _ _
CAS
PubChem
drogová banka
Sloučenina
Klasifikace
Pharmacol. Skupina Antiparazitika
ATX
Lékové formy
vnější (krém, emulze, pleťová voda)
Ostatní jména
Nix, Medifox, Permethrin mast, Nittifor, Pair plus, Pedilin, Metrisone, Reftamid
 Mediální soubory na Wikimedia Commons
Permethrin
Všeobecné
Chem. vzorec C21H20CI2O3 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 391,28 g/ mol
Hustota 1,19 g/cm³
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 5,5⋅10 −3 ppm
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 52645-53-1
PubChem
Reg. číslo EINECS 258-067-9
ÚSMĚVY   CC1(C(C1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
InChI   InChI=1S/C21H20Cl2O3/cl-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26- 15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 34911
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Permethrin , 3-fenoxybenzylester kyseliny 3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylové je insekticid , akaricid , účinná složka repelentů a zevních léků . Látka patří do skupiny pyrethrinů ( pyretroidů ).

Fyzikální vlastnosti

Permethrin je pevná látka s nízkou teplotou tání, průhledné krystaly, se zvýšením teploty - viskózní kapalina žluté barvy s oranžově hnědým odstínem.

Teplota varu 200 °C (473 K) , teplota tání 34 °C ( 307 K ).

Prakticky se nerozpouští ve vodě (rozpustnost je 5,5⋅10 −3 dílů na milion).

Aplikace

Permethrin se používá jako insekticidní, zejména akaricidní činidlo.

Při aplikaci na kůži je permethrin scabicidem (zabíjí roztoče svrabové a jejich vajíčka [1] ) a pedikulicidem (zabíjí vši). V lékařství se používá jako zevní lék na svrab [2] [3] , někdy na pedikulózu [3] a demodikózu . .

Permethrin se používá pouze zevně [3] [2] . Typickou lékovou formou je krém s 5 % permetrinu [1] .

Mechanismus účinku

Účinek je způsoben porušením iontové permeability sodíkových kanálů a inhibicí procesů polarizace (repolarizace) membrány nervových buněk vší , blech , klíšťat (včetně svrabu ) a dalších ektoparazitů , jako jsou členovci , což vede k paralyzující účinek.

Účinnost a bezpečnost

Jako scabicid má permethrin účinnost blízkou účinnosti ivermektinu [2] . Ve srovnání s esdepalletrinem má stejně vysokou účinnost v léčbě svrabu, většinou stačí jednorázová aplikace léku (v 94–98 % případů je pacient vyléčen) [4] .

Permethrin je účinnější než krotamiton a sirná mast [5]

Permethrin může způsobit podráždění kůže a někdy alergii [6] .

Poznámky

  1. 1 2 Léky  : [ ang. ]  : [ arch. 10. dubna 2022 ]. USA: CDC.
  2. 1 2 3 Rosumeck et al., 2018 .
  3. 1 2 3 MedlinePlus, 2018 .
  4. Malyarchuk, A.P. Hodnocení účinnosti scabicidu u různých klinických variant svrabu.  / A. P. Malyarchuk, T. V. Sokolová, V. V. Gladko // Klinická dermatologie a venerologie: zhurn. - 2013. - V. 11, č. 5. - S. 66–73.
  5. Mila-Kierzenkowska, C. Srovnávací účinnost topické pertmehrinové, crotamitonové a sírové masti při léčbě svrabu: [ eng. ]  / C. Mila-Kierzenkowska, A. Woźniak, E. Krzyżyńska-Malinowska … [ et al. ] // Journal of Arthropod-Borne Diseases. - 2017. - Sv. 11, č. 1. - S. 1–9. — PMID 29018829 . — PMC 5629290 .
  6. Permethrin topical - Použití, vedlejší účinky a další  : [ eng. ]  : [ arch. 1. září 2021 ] // WebMD.

Literatura