Triclosan

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 12. dubna 2020; kontroly vyžadují 3 úpravy .
Triclosan


Všeobecné
Systematický
název		 5-chloro-2-(2,4-dichlorfenoxy)fenol
Tradiční jména Irgasan
Chem. vzorec C12H7CI3O2 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 289,5 [1]  g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 55 °C
 •  vroucí 120 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 3380-34-5
PubChem 5564
Reg. číslo EINECS 222-182-2
ÚSMĚVY   C1=CC(=C(C=C1Cl)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
InChI   InChI=lS/C12H7Cl3O2/c13-7-1-3-11(9(15)5-7)17-12-4-2-8(14)6-10(12)16/h1-6,16HXEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 164200
ChemSpider 5363
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Triclosan je syntetická organická sloučenina , širokospektré antibakteriální a antimykotické činidlo [2] . Působí na řadu zástupců grampozitivní a gramnegativní flóry [3] , jakož i na houbové mikroorganismy .

Poprvé syntetizován ve Švýcarsku v roce 1965. Ve velkém množství se začal v USA používat v roce 1968 jako pesticid [1] . Nyní se aktivně používá v pracích a čisticích prostředcích, stejně jako v produktech osobní péče , jako jsou mýdla a deodoranty . Použití triclosanu v zubní pastě v nízkých dávkách (0,3 %) je účinné v prevenci zánětu dásní [4] . Používá se při ošetření preparovaných zubních dutin před plombou [1] .

Mechanismus účinku

Ve vysokých koncentracích (0,2–2 %) [5] působí triclosan jako biocid (baktericidní), pravděpodobně ovlivňuje několik cílů v cytoplazmě a membráně bakteriálních buněk [3] . Při nízkých koncentracích (až desítky mikrogramů na litr) [5] používaných v komerčních produktech však triclosan vykazuje bakteriostatické vlastnosti [3] , především inhibuje syntézu mastných kyselin v bakteriích [2] .

Triclosan se váže na bakteriální enzym ENR [6] [5] kódovaný genem FabI [2] . Vázaný enzym tvoří stabilní komplexy ENR-NAD + -triclosan, které se nemohou podílet na syntéze mastných kyselin nezbytných pro membránovou syntézu a reprodukci bakterií. Lidé nemají enzym ENR, takže triclosan nemá žádný účinek na lidské buňky.

Při zahřívání v alkalickém prostředí (mýdlo) dochází k dehydrochloraci s uzavřením dioxanového cyklu za vzniku dichlordibenzodioxinu - látky mnohem toxičtější než původní .

Nařízení

V roce 2014 americký stát Minnesota podepsal místní zákon zakazující používání triclosanu ve spotřebních výrobcích. Ta vstoupila v platnost 1. ledna 2017 a řada společností splnila její požadavky již před tímto datem [7] . Ačkoli nebylo prokázáno, že triclosan je pro člověka škodlivý [8] , experimenty na zvířatech ukázaly, že může poškodit reprodukční systém, snížit kvalitu spermií a způsobit hormonální nerovnováhu [9] . Některé bakterie si navíc mohou vyvinout rezistenci na triclosan, takže nejen on, ale i některá další antibakteriální činidla jsou k ničemu [10] [11] .

2. září 2016 se americká agentura FDA rozhodla zakázat používání triclosanu a triclocarbanu v tekutých a tuhých mýdlech, protože výrobci, kteří je používají, nemohli prokázat jejich bezpečnost a účinnost při dlouhodobém používání. Triklosan je zároveň schválen pro použití v zubní pastě, protože podle FDA jeho baktericidní vlastnosti převažují nad riziky v dutině ústní [12] [13] .

V roce 2017 ruští vědci ukázali, že triclosan způsobuje poškození mitochondrií spuštěním apoptózy v buňkách potkana [14] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 Triclosan . MedicProRus. Získáno 20. července 2016. Archivováno z originálu 20. září 2016.
  2. ↑ 1 2 3 Laura M. McMurry. Triclosan se zaměřuje na syntézu lipidů // Nature 394. - 1998. - S. 531-532 . - doi : 10.1038/28970 .
  3. ↑ 1 2 3 Russell AD Kde triclosan?  (anglicky)  // J. Antimicrob. Chemother. : deník. - 2004. - Květen ( roč. 53 , č. 5 ). - S. 693-695 . doi : 10.1093 / jac/dkh171 . — PMID 15073159 .
  4. ↑ Triclosan : Co by spotřebitelé měli vědět  . US Food and Drug Administration. Získáno 17. února 2013. Archivováno z originálu dne 23. dubna 2019.
  5. ↑ 1 2 3 Směrnice WHO o hygieně rukou ve zdravotní péči (pokročilý návrh) Archivováno 14. října 2008 ve Wayback Machine / WHO, 2006, str. 37 „9.9 ​​Triclosan“
  6. ↑ Molekulární základ aktivity triclosanu  // Nature 398. - 1999. - S. 383-384 . - doi : 10.1038/18803 . Archivováno z originálu 23. května 2009.
  7. ↑ Matt Hickman. Minnesota se stává prvním státem, který zakázal antibakteriální  produkty . Síť matky přírody (20. května 2014). Získáno 20. července 2016. Archivováno z originálu 30. července 2016.
  8. ↑ Mám se vyhýbat produktům, které obsahují triclosan? Archivováno 1. června 2015 na klinice Wayback Machine  Mayo Clinic
  9. ↑ Elena Subbotina. Antibakteriální mýdlo bylo v Minnesotě zakázáno . Rossijskaja gazeta ( 23. května 2014). Získáno 20. července 2016. Archivováno z originálu 7. srpna 2016.
  10. ↑ Triclosan a rezistence na antibiotika  . Zelená fakta. Získáno 6. srpna 2014. Archivováno z originálu dne 27. září 2014.
  11. ↑ Stanovisko k triclosanu – antimikrobiální rezistenci Archivováno 22. listopadu 2016 ve Wayback Machine  Scientific Committee on Consumer Safety (2010 )
  12. ↑ Antibakteriální mýdlo? Můžete to přeskočit – použijte obyčejné mýdlo a vodu  (anglicky) , UCM378615 , FDA (2. září 2016). Archivováno z originálu 3. září 2016. Staženo 4. září 2016.
  13. ↑ FDA nařídil odstranění antibakteriálních látek ze spotřebitelských mýdel  , NBCNews (2. září 2016) . Archivováno z originálu 4. září 2016. Staženo 4. září 2016.
  14. ↑ Smrtelné nebezpečí mýdla bylo prokázáno: Věda: Věda a technologie: Lenta.ru . Získáno 24. listopadu 2017. Archivováno z originálu 9. března 2018.