Cystin

cystin

Všeobecné
Chem. vzorec C6H12N2O4S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Krysa. vzorec C6H12N2O4S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 240,24 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 56-89-3
PubChem
Reg. číslo EINECS 200-296-3
ÚSMĚVY   C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
InChI   InChI=lS/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10 )(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N
CHEBI 16283
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Cystin (chem.) (kyselina 3,3'-dithio-bis-2-aminopropionová, dicystein) je alifatická aminokyselina obsahující síru , bezbarvé krystaly, špatně rozpustná ve studené vodě (1:9000), rozpustná v minerálních kyselinách a organická rozpouštědla.

Cystin je nekódující aminokyselina, která je produktem oxidační dimerizace cysteinu , během které dvě cysteinové thiolové skupiny tvoří cystinovou disulfidovou vazbu. Cystin obsahuje dvě aminoskupiny a dvě karboxylové skupiny a je to dvojsytná diaminokyselina.

V těle se nacházejí především ve složení bílkovin .

Biologická role

Disulfidické cystinové můstky tvořené cysteinovými zbytky během posttranslační modifikace proteinů hrají mimořádně důležitou roli při tvorbě a udržování terciární struktury proteinů a peptidů a tím i jejich biologické aktivity. Například hormony jako vasopresin , oxytocin a somatostatin získávají biologickou aktivitu po vytvoření intramolekulárních disulfidových můstků, inzulín jsou dva peptidové řetězce spojené disulfidovými můstky.

Tvorba četných cystinových zbytků spojujících peptidové řetězce v keratinech disulfidovými vazbami způsobuje jejich vysokou rigiditu, např. ve vlasovém keratinu je obsah cystinu (s cysteinem) ~18 %.

Výroba a aplikace

Vyrábí se oxidací thiolových skupin cysteinu v alkalických roztocích (alkalický katalyzátor). Je součástí drog. Světová produkce je desítky tun ročně.

Viz také