cystin | |
---|---|
| |
Všeobecné | |
Chem. vzorec | C6H12N2O4S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
Krysa. vzorec | C6H12N2O4S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Molární hmotnost | 240,24 g/ mol |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 56-89-3 |
PubChem | 67678 |
Reg. číslo EINECS | 200-296-3 |
ÚSMĚVY | C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N |
InChI | InChI=lS/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10 )(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N |
CHEBI | 16283 |
ChemSpider | 60997 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Cystin (chem.) (kyselina 3,3'-dithio-bis-2-aminopropionová, dicystein) je alifatická aminokyselina obsahující síru , bezbarvé krystaly, špatně rozpustná ve studené vodě (1:9000), rozpustná v minerálních kyselinách a organická rozpouštědla.
Cystin je nekódující aminokyselina, která je produktem oxidační dimerizace cysteinu , během které dvě cysteinové thiolové skupiny tvoří cystinovou disulfidovou vazbu. Cystin obsahuje dvě aminoskupiny a dvě karboxylové skupiny a je to dvojsytná diaminokyselina.
V těle se nacházejí především ve složení bílkovin .
Disulfidické cystinové můstky tvořené cysteinovými zbytky během posttranslační modifikace proteinů hrají mimořádně důležitou roli při tvorbě a udržování terciární struktury proteinů a peptidů a tím i jejich biologické aktivity. Například hormony jako vasopresin , oxytocin a somatostatin získávají biologickou aktivitu po vytvoření intramolekulárních disulfidových můstků, inzulín jsou dva peptidové řetězce spojené disulfidovými můstky.
Tvorba četných cystinových zbytků spojujících peptidové řetězce v keratinech disulfidovými vazbami způsobuje jejich vysokou rigiditu, např. ve vlasovém keratinu je obsah cystinu (s cysteinem) ~18 %.
Vyrábí se oxidací thiolových skupin cysteinu v alkalických roztocích (alkalický katalyzátor). Je součástí drog. Světová produkce je desítky tun ročně.
Deriváty a syntetické aminokyseliny | |
---|---|
Deriváty přírodních aminokyselin |
|
Hybridy přírodních aminokyselin | |
Nestandardní aminokyseliny |