1,3-Dicyklohexylkarbodiimid

Dicyklohexylkarbodiimid
Všeobecné
Systematický
název		 N,N' -dicyklohexylkarbodiimid
Zkratky DCC, DCC
Chem. vzorec C13H22N2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bílá pevná látka
Molární hmotnost 206,33 g/ mol
Hustota 1,325 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 34 °C
 •  varu 122 (6 mmHg) °C
 •  bliká 113 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 538-75-0
PubChem 10868
Reg. číslo EINECS 208-704-1
ÚSMĚVY   N(=C=N\C1CCCCC1)\C2CCCCC2
InChI   InChI=1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N
RTECS FF2160000
CHEBI CHEBI:53090
ChemSpider 10408
Bezpečnost
Rizikové věty (R) R22 , R24 , R41 , R43
Bezpečnostní fráze (S) S24 , S26 , S37/39 , S45
Stručný charakter. nebezpečí (H) H302 , H311 , H317 , H318
preventivní opatření. (P) P280 , P305+P351+P338 , P312
signální slovo Nebezpečný
piktogramy GHS Piktogram "Koroze" systému ČGSPiktogram "Lebka a zkřížené hnáty" systému ČGS
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 3 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Dicyklohexylkarbodiimid je činidlo široce používané v organické syntéze . Je to bílá pevná látka s těžkým sladkým zápachem a nízkým bodem tání. Používá se hlavně jako síťovací činidlo a činidlo odstraňující vodu při syntéze amidů , esterů a anhydridů , jakož i v řadě dalších transformací.

Získání

Dicyklohexylkarbodiimid lze získat z dicyklohexylmočoviny působením oxidu fosforečného . Další metoda je založena na reakci mezi cyklohexylaminem a cyklohexylisokyanidem [1] .

Fyzikální vlastnosti

Dicyklohexylkarbodiimid je vysoce rozpustný v methylenchloridu , tetrahydrofuranu , acetonitrilu a dimethylformamidu [2] .

Aplikace v organické syntéze

Hlavní oblastí použití tohoto činidla je syntéza amidů, esterů a anhydridů, kde vykazuje vlastnosti silného činidla odstraňujícího vodu. Již po prvních zprávách o objevu v roce 1955 se dicyklohexylkarbodiimid začal používat při syntéze peptidů a dalších reakcích, kde dochází k tvorbě amidové vazby. Typickým postupem je přidání činidla (1,1 ekv.) do koncentrovaného (0,1-1,0 M) roztoku karboxylové kyseliny (1 ekv.), aminu (1 ekv.) a katalyzátoru v methylenchloridu nebo acetonitrilu při teplotě 0 °F. Během reakce se vytvoří sraženina dicyklohexylmočoviny (produkt hydratace dicyklohexylkarbodiimidu). Typicky je reakce dokončena během jedné hodiny. Tetrahydrofuran a dimethylformamid se také používají jako rozpouštědla, ale snižují reakční rychlost a způsobují tvorbu vedlejšího produktu N - acylmočoviny, stejně jako racemizaci chirálních karboxylových kyselin. Tyto problémy lze vyřešit přidáním síťovacích činidel, jako je hydroxybenzotriazol (HOBt), hydroxysukcinimid (HOSu) atd. Tyto přísady jsou také nezbytné v případech, kdy jsou činidla obtížná nebo kdy jsou sníženy nukleofilní vlastnosti aminu [2] .

Dicyklohexylkarbodiimid se používá při syntéze anhydridů. Mezi podobnými činidly ( anhydrid kyseliny octové , anhydrid kyseliny trifluoroctové , oxid fosforečný atd.) je jedním z nejúčinnějších, jednoduchých a měkkých [2] .

Dicyklohexylkarbodiimid také katalyzuje oxidační reakci primárních a sekundárních alkoholů působením dimethylsulfoxidu ( Moffatova reakce ) [2] .

Skladování a používání

Dicyklohexylkarbodiimid způsobuje akutní podráždění kůže u citlivých jedinců. Látka má nízký bod tání, takže je vhodné s ní manipulovat v kapalném stavu. S dicyklohexylkarbodiimidem je nutné pracovat pod průvanem a v rukavicích a skladovat jej mimo dosah vlhkosti [2] .

Poznámky

  1. ↑ Kvasnica M. Dicyklohexylkarbodiimid (DCC  )  // Synlett. - 2007. - Ne. 14 . - S. 2306-2307 . - doi : 10.1055/s-2007-985575 .
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Albert JS, Hamilton AD, Hart AC 1,3-Dicyklohexylkarbodiimid  //  e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2010. - doi : 10.1002/047084289X.rd146.pub2 .

Odkazy