1,4-Naftochinon

1,4-Naftochinon
Všeobecné
Systematický název	naftalen-1,4-dion
Chem. vzorec	C10H602
Krysa. vzorec	C10H6O2
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	158,153 g/ mol
Hustota	1,42 g/cm³
Tepelné vlastnosti
T. tát.	128 ℃
T. subl.	<100 ℃
T. rev.	142 ℃
Chemické vlastnosti
Rozpustnost ve vodě	0,35 g/100 ml
Klasifikace
Číslo CAS	130-15-4
PubChem	8530
ChemSpider	8215
číslo EINECS	204-977-6
CHEBI	27418
ÚSMĚVY
C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1
InChI
InChI=1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
Bezpečnost
MPC	0,1 mg/ m3
LD 50	190 mg/kg (potkani, orálně)
R věty	R24/25 , R26 , R36/37/38 , R43 , R50
S-věty	S26 , S28 , S36/37 , S45 , S61
piktogramy GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

1,4-Naftochinon  je derivát naftalenu , chinonu .

Fyzikální vlastnosti

Žluté triklinické krystaly se štiplavým zápachem podobným benzochinonu . Špatně rozpustíme ve vodě, mírně rozpustíme v petroletheru , dobře rozpustíme v polárních organických rozpouštědlech . V alkalickém prostředí dává červenohnědou barvu. Molekula je rovinná.

Získání

Oxidace naftalenu v plynné fázi pomocí oxidu vanadičného jako katalyzátoru [1] . V tomto případě je hlavním produktem reakce anhydrid kyseliny ftalové .

Oxidace naftalenu oxidem chromitým v kyselině octové [2] .

Chemické vlastnosti

1,4-naftochinon se v Diels-Alderově reakci chová jako silný dienofil . Takto reaguje s 1,3-butadienem . Reakce se provádí buď s přebytkem zkapalněného 1,3-butadienu při teplotě místnosti po dobu 45 dnů, nebo v přítomnosti jednoho ekvivalentu chloridu cínatého jako katalyzátoru při -50 °C.

1,4-naftochinon se chová jako oxidační činidlo , redukuje se na 1,4-hydrochinon. Dává oxim . Chová se jako ligand díky přítomnosti elektrofilní vazby (C=C). [3]

V kyselině octové se při katalýze I2 přidává chlor nebo brom za vzniku 2,3 - dihalogen-1,4-naftochinonu. V alkalickém roztoku se H 2 O 2 oxiduje na 2-hydroxy-1,4-naftochinon.

Aplikace

Používá se pro syntézu antrachinonu , reakcí s 1,3-butadienem a následnou oxidací, a různých barviv, včetně nitrace na 5-nitro-1,4-naftochinon. Inhibitor koroze. Používá se jako katalyzátor při výrobě syntetického kaučuku a polyakrylátů . [čtyři]

Viz také

• naftochinony
• Chinony

Poznámky

1. ↑ Chekalin M. A., Passet B. V., Ioffe B. A. Technologie barviv a meziproduktů: Učebnice pro technické školy. - 2. vyd., přepracováno. - L .: Chemie, 1980. - S. 210.
2. ↑ Z. Hauptman, J. Grefe, H. Remane. Organická chemie / Per. s ním. P. B. Terentiev, S. S. Churanov, ed. V. M. Potapová. - M .: Chemie, 1979. - S. 278.
3. ↑ Kündig, EP; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. Desymetrizace meso -diolového komplexu odvozeného z [Cr(CO) 3 (η 6  -5,8 -Naftochinon)]: Použití nových katalyzátorů acylace diaminu  // Chemical Communications : deník. - 2004. - Sv. 2004 , č. 13 . - S. 1548-1549 . - doi : 10.1039/b404006f .
4. ↑ I.L. Knunyants. Chemická encyklopedie. - M . : Velká ruská encyklopedie, 1992. - T. 3. - S. 198-199.