1,2-dibromethan
| 1,2-dibromethan | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
1,2-dibromethan | ||
| Tradiční jména |
ethylenbromid , ethylendibromid |
||
| Chem. vzorec | ( CH2Br ) 2 | ||
| Krysa. vzorec | C2H4Br2 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | bezbarvá kapalina | ||
| Molární hmotnost | 187,86 g/ mol | ||
| Hustota | 2,18 g/cm³ | ||
| Ionizační energie | 9,45 ± 0,01 eV [1] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 9,79 °C | ||
| • varu | 131,36 °C | ||
| Entalpie | |||
| • vzdělávání | -38,3 kJ/mol | ||
| Tlak páry | 12 ± 1 mmHg [jeden] | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 0,43 g/100 ml | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,539 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 106-93-4 | ||
| PubChem | 7839 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-444-5 | ||
| ÚSMĚVY | BrCCBr | ||
| InChI | InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2PAAZPARNPPHGIKF-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | 9275000 KH | ||
| CHEBI | 28534 | ||
| UN číslo | 1605 | ||
| ChemSpider | 7551 | ||
| Bezpečnost | |||
| LD 50 | králíci (orálně) 55,0 mg/kg | ||
| NFPA 704 |
0
3
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
1,2-Dibromethan ( ethylenbromid , ethylendibromid, ethylenbromid) je organická sloučenina , halogenovaný uhlovodík s chemickým vzorcem C2H4Br2 . V malém množství se vyskytuje ve vodě oceánu.
Vlastnosti
Bezbarvá kapalina s nasládlým zápachem připomínajícím chloroform . Teplota tání 1,2-dibromethanu je 9,79 °C, bod varu 131,36 °C. Rozpustný v benzenu , acetonu , ethanolu . Rozpustnost ve 100 g vody je 0,43 g (při 20 °C).
Získání
1,2-Dibromethan lze získat reakcí ethylenu s bromem :
Do laboratorní zkumavky s výstupní trubicí a trubicí pro přívod plynu se nalije brom, na dno zkumavky se předem položí kousky skla (pro zvětšení povrchu, na kterém plyn interaguje s kapalným bromem). Vrstva vody se nalije na povrch bromu (pro snížení ztráty bromu v důsledku odpařování). Ethylen se přivádí do zkumavky do vrstvy bromu.
Zkumavka se ochladí studenou vodou, protože reakce je doprovázena uvolňováním tepla. Zkumavka musí být protřepána a dávejte pozor, aby se brom nedostal do výstupní trubice. Bromace končí, když odebrané množství bromu zcela zreaguje s ethylenem – dojde k odbarvení bromu.
Výsledný dibromethan pro čištění se promyje v dělicí nálevce vodou, poté roztokem louhu sodného a ještě několikrát vodou. Po vysušení roztaveným chloridem vápenatým se produkt destiluje z malé Wurtzovy baňky a odebírá se frakce s bodem varu 130-132 °C.
Aplikace
1,2-Dibromethan se používá jako antidetonační přísada spolu s tetraetylolovem v motorových palivech , aby se zabránilo usazování pevných oxidů olova na částech motoru v důsledku tvorby těkavého bromidu olovnatého .
Používá se jako fumigant pro ošetření dřeva před poškozením termity a červotoče [2] .
Používá se také pro syntézu vinylbromidu , prekurzoru pro různé retardéry hoření , a také pro syntézu 1,2-dithiokyanoethanu , 1,4-benzodioxanu , N-bromethylftalimidu . V organické syntéze se používá jako zdroj bromu při reakci s karbokationty a pro aktivaci hořčíku při syntéze Grignardových činidel .
Zabezpečení
Silný karcinogen . Dráždí dýchací cesty. Působí na játra a ledviny. Přímý kontakt s pokožkou může způsobit ulceraci .
Literatura
- Vlastnosti organických sloučenin: Příručka. - ed. Potekhina A. A. - L.: Chemie, 1984, str. 434-435.
- Příručka chemika. - T. 2. - L.-M.: Chemie, 1964, s. 1142-1143.
- Seidell A. Rozpustnosti organických sloučenin. - 3d vyd., sv. 2 - New York: D. Van Nostrand Company, 1941, s. 97.
- Yalkowsky SH, Yan H., Jain P. Příručka údajů o rozpustnosti ve vodě. — 2ed. — CRC Press, 2010, s. 28.
Poznámky
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0270.html
- ↑ Dagani MJ, Barda HJ, Benya, TJ, Sanders, DC Brom Compounds. doi 10.1002/14356007.a04_405.