L-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)karbodiimid

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)karbodiimid
Všeobecné
Systematický
název
3-​(ethyliminomethylenamino)​N,N-​dimethylpropan-​1-​amin
Chem. vzorec C8H17N3 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 155,24 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 1892-57-5
PubChem
Reg. číslo EINECS 217-579-2
ÚSMĚVY   N(=C=N\CCCN(C)C)\CC
InChI   InChI=1S/C8H17N3/cl-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)karbodiimid ( anglicky  1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)karbodiimid; EDC, EDAC nebo EDCI ) je organická látka , ve vodě rozpustný karbodiimid , obvykle ve formě hydrochlorid. Používá se k aktivaci karboxylové skupiny pro následnou vazbu primárního aminu za vzniku amidové vazby. Kromě toho lze EDC použít pro chemickou aktivaci fosfátové skupiny. Používá se při syntéze peptidů, pro zesíťování proteinů s nukleovými kyselinami a při přípravě imunokonjugátů. Často se používá v kombinaci s N-hydroxysukcinimidem nebo sulfo-N-hydroxysukcinimidem ke zlepšení vazebné účinnosti nebo ke stabilizaci amino-reaktivního produktu. Používá se při pH 4,0 až 6,0.

V organické chemii se EDC používá ke spojení karboxylové kyseliny s alkoholovou skupinou pomocí 4-dimethylaminopyridinu (DMAP) jako katalyzátoru.

Syntéza

EDC je komerčně dostupný. Lze syntetizovat spojením ethylisokyanátu s N , N -dimethylpropan-1,3-diaminem za vzniku močoviny s následnou dehydratací: [1]


Mechanismus

Poznámky

  1. Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory. Pohodlná syntéza ve vodě rozpustných karbodiimidů  //  J. Org. Chem. : deník. - 1961. - Sv. 26 , č. 7 . — S. 2525 . doi : 10.1021 / jo01351a600 .

Literatura

Odkazy