2-methylpentan

Z hlediska chemických vlastností je 2-methylpentan typickým nasyceným uhlovodíkem, vyznačuje se takovými reakcemi jako je sulfoxidace , sulfochlorace , halogenace , nitrace , dehydrogenace za přítomnosti katalyzátorů a oxidace (spalování).

K adici radikálů dochází snadněji v poloze 2, takže při nitraci, halogenaci se získává hlavně 2-methyl-2-nitropentan, nebo v případě bromace 2-methyl-2-brompentan, ale tyto reakce také tvoří směs dalších izomerů s různým stupněm substituce atomů vodíku.

Na niklovém katalyzátoru je při zahřívání možná dehydrocyklizační reakce za vzniku methylcyklopentanu .

Rovnice pro úplnou oxidaci 2-methylpentanu kyslíkem je:

{\ce {2 C6H14 + 19 O2 -> 12 CO2 + 14 H2O))

Fyzikální vlastnosti

2-methylpentan je hořlavá, těkavá, bezbarvá kapalina s mírným specifickým zápachem benzinu [2] .

Podle Antoineovy rovnice lze tlak nasycených par látky vypočítat podle vzorce, $A=3{,}9640;$ $B=1135{,}41;$ $C=-46{,}578:$

\log _{10}P=A-{\frac {B}{T+C)),

kde je tlak nasycených par vyjádřený v barech ,

P

T

je teplota v kelvinech ,

Výše uvedený vzorec poskytuje dobrou přesnost v teplotním rozsahu od 286 do 334 K [9] .

Teplotní závislost výparného tepla v rozsahu teplot od 298 K do 333 K lze vypočítat pomocí rovnice [10] : $\Delta _{V}H^{0}$

\Delta _{V}H^{0}-Ae^{-\beta T_{r))(1-T_{r})^{\beta },

kde je vyjádřeno v kJ/mol,

\Delta _{V}H^{0}

T_{r}=T/T_{C}

- daná teplota,

A=45{,}25

kJ/mol a K.

\beta =0{,}2739

T_{C}=497{,}5

Oktanové číslo 2-methylpentanu je 66 [5] .

Chromatografický retenční index Kovacs je 569,5 (při 35 °C) [11] .

Termodynamické vlastnosti

Nejdůležitější termodynamické vlastnosti jsou uvedeny v tabulce:

Termodynamické vlastnosti 2-methylpentanu

Vlastnictví	Označení	Význam
Entalpie tvorby	$\Delta _{f}H_{\text{gas}}^{0}$	−174,3 kJ/mol [10]
Spalné teplo	$\Delta _{c}H_{\text{gas}}^{0}$	−4157,7 kJ/mol [10]
Tepelná kapacita	$c_p$	194,19 J/(mol K) (25 °C) [12] (kapalina)
Měrné teplo tání	$\Delta _{f}H^{0}$	6,27 kJ/mol [13] (při teplotě tání)
Měrné výparné teplo	${\displaystyle \Delta _{f}S^{0))$	53,43 kJ/mol [13] (při bodu varu)
Vroucí teplo	$\Delta _{v}H^{0}$	27,79 kJ/mol [14] (při bodu varu a za normálního tlaku) 30,1 kJ/mol [14] (při 25 °C)
Kritická teplota	$T_{C}$ T C	224,5 °C [15]
kritický tlak	$P_{C}$	30,4 baru [15]
Kritický objem	$V_{C}$	0,368 l/mol [15]
Kritická hustota	$\rho _{C}$	2,72 mol/l [15]

Aplikace

2-methylpentan se používá jako rozpouštědlo a nachází se v čisticích prostředcích [2] .

Sloučenina se také používá jako referenční látka ve spektroskopii a chromatografii [8] .

Fyziologické působení a nebezpečí

2-methylpentan má narkotický a celkově jedovatý účinek [16] . Podle míry dopadu na organismus patří k toxickým málo nebezpečným látkám (třída nebezpečnosti 4) [17] . MPC pro průmyslové prostory je 300 mg/m 3 (pro látku s fyziologickým účinkem - n-hexan) [3] . Při dlouhodobém vdechování par látky je možná intoxikace drogou, podráždění očí, ospalost, deprese centrálního nervového systému . Chronická otrava může způsobit ochrnutí končetin .

Podle norem ACGIH je průměrná limitní koncentrace posunu 0,05 obj. % nebo 1760 mg/ m3 . Maximální jednotlivá koncentrace: při vystavení ne déle než 15 minut, ne více než 4krát za směnu: 0,1 obj. % nebo 3500 mg/m3 ( ACGIH 1993-1994) [11] .

Kapalina je hořlavá a vysoce hořlavá. Páry jsou těžší než vzduch a šíří se podél spodní části areálu.

Směs par se vzduchem je výbušná, koncentrační limity výbušnosti jsou od 1 do 7 obj. %. Bod vzplanutí -22 °C, teplota samovznícení : 240 °C [3] .

Poznámky

↑ Haynes William M. (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 3-364. ISBN 978-1439820773 .
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Záznam 2-methylpentanu v databázi látek GESTIS IFA .
↑ 1 2 3 Ruské normy pro n-hexan: maximální jednorázové MPC ve vzduchu pracovního prostoru je 300 mg/m 3 . Třída nebezpečnosti: 4 (1998).
↑ Egloff G., Sherman J., Dull R. B. Boiling Point Relationships between Aliphatic Hydrocarbons. (anglicky) // Časopis fyzikální chemie - 1940. - Sv. 44, Iss. 6. - S. 730-745. — ISSN 0092-7325 ; 1943-300X - doi:10.1021/J150402A006
↑ 1 2 2-Methylpentan
↑ Datenblatt 2-Methylpentan (PDF) od společnosti Merck, abgerufen am 8. října 2010.
↑ název=www.ilo.org_Isohexan
↑ 1 2 Eintrag zu Methylpentane ( německy) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. června 2014.
↑ Williamham CB; Taylor WJ; Pignocco JM; Rossini FD Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyklopentan, Alkylcyclohexan, and Alkylbenzen Hydrocarbons v J. Res. Natl. Bur. Vydržet. (US) 35 (1945) 219-244.
↑ 1 2 3 Prosen EJ; Rossini FD: Spalná tepla a tvorba parafinových uhlovodíků při 25 °C v: J. Res. Natl. Bur. Vydržet. (US) 35 (1945) 263-267.
↑ 1 2 2-Methylpentan
↑ Ohnishi K.; Fujihara I.; Murakami S.: Termodynamické vlastnosti dekalinů smíchaných s izomery hexanu při 298,15 K. 1. Nadměrné entalpie a nadměrné izobarické tepelné kapacity ve fluidní fázi. 46 (1989) 59-72, doi : 10.1016/0378-3812(89)80275-4 .
↑ 12 Douslin D.R .; Huffman HM: Nízkoteplotní tepelná data o pěti izometrických hexanech v J. Am. Chem. soc. 68 (1946) 1704-1708, doi : 10.1021/ja01213a006 .
↑ 1 2 Majer, V.; Svoboda, V.: Entalpie odpařování organických sloučenin: Kritický přehled a kompilace dat , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
↑ 1 2 3 4 Daubert TE: Pára-kapalina kritické vlastnosti prvků a sloučenin. 5. Rozvětvené alkany a cykloalkany v J. Chem. Ing. Data 41 (1996) 365-372, doi : 10.1021/je9501548 .
↑ Alkany. (nedostupný odkaz)
↑ 12.1.007-76. Systém norem bezpečnosti práce. Škodlivé látky. Klasifikace a obecné požadavky na bezpečnost. (nedostupný odkaz)

Viz také

Hexan

2-methylpentan

Být v přírodě

Získání

Chemické vlastnosti