3,3'-diaminobenzidin
| 3,3'-diaminobenzidin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
3,3',4,4'-tetraamino-difenyl |
| Zkratky | DAB |
| Chem. vzorec |
C12H14N4C12H18Cl4N4 ( 4HCl ) _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost |
214,27 g/mol 360,11 g/mol (4HCl) g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání |
175–177 °C 280 ° C (4HCl.2H20 ) |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 91-95-2 |
| PubChem | 7071 |
| Reg. číslo EINECS | 202-110-6 |
| ÚSMĚVY | C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)N)N)N |
| InChI | InChI=1S/C12H14N4/c13-9-3-1-7(5-11(9)15)8-2-4-10(14)12(16)6-8/h1-6H,13-16H2HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS |
DV8750000 DV8753000 (4HCl) |
| CHEBI | 90994 |
| ChemSpider | 6804 |
| Bezpečnost | |
| LD 50 | myš, orálně, 1834 mg/kg |
| NFPA 704 |
jeden
2
2 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
3,3'-diaminobenzidin ( DAB ) je organická sloučenina, derivát benzidinu . [1] Ve vodě rozpustný diaminobenzidin tetrahydrochlorid se používá při imunohistochemickém barvení nukleových kyselin a proteinů . DAB je substrát pro křenovou peroxidázu .
Syntéza
Komerčně dostupné diaminobenzidinové přípravky se syntetizují z 3,3'-dichlorbenzidinu a amoniaku v přítomnosti měděného katalyzátoru, při vysoké teplotě a tlaku, s působením kyseliny. [2]
Alternativní cestou syntézy je diacetylace benzidinu s acetanhydridem v bazickém prostředí. [jeden]
( NH2 ) C6H4C6H4 ( NH2 ) + 2 ( CH3CO ) 20⟶ ( NHCOCH3 ) C6H4C6H4 ( NHCOCH3 ) + 2CH3CO2H _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _Diacetát se pak nitruje kyselinou dusičnou za vzniku ortho-dinitro derivátu. [jeden]
( NHCOCH3 ) C6H4C6H4 ( NHCOCH3 ) + 2HNO3⟶ ( 02N ) ( NHCOCH3 ) C6H3C6H3 ( NHCOCH3 ) ( N02 ) + 2H20 _ _ _ _ _ _ _ _ _Výsledný produkt se zmýdelní . [jeden]
( O2N ) ( NHCOCH3 ) C6H3C6H3 ( NHCOCH3 ) ( NO2 ) + 2NaOH⟶ ( 02N ) ( NH2 ) C6H3C6H3 ( NH2 ) ( _ _ _ _ _ NO 2 ) + 2 (NaOCOCH 3 )Dinitrobenzidin se redukuje železem v kyselině chlorovodíkové . [jeden]
3 ( 02N ) ( NH2 ) C6H3C6H3 ( NH2 ) ( NO2 ) + 12HCl + 10Fe0⟶3 ( NH2 ) 2C6H3C6H3 ( NH2 ) _ _ _ _ _ _ _ _ 2 + 4Fe203 + 6FeCl2 _ _Redukce lze také provést chloridem cínatým místo železa nebo dithioničitanem sodným v methanolu . [jeden]
Aplikace
Diaminobenzidin se oxiduje peroxidem vodíku v přítomnosti hemoglobinu za vzniku hnědého produktu. Tato funkce se používá k identifikaci otisků prstů v krvi. [3]
V neurovědách se k barvení neuronů používá oxidační reakce DAB s peroxidem vodíku . Neurony jsou injikovány biocytinem s avidinem nebo streptavidinem , biotinem a peroxidázou.
Poznámky
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Hans Schwenecke, Dieter Mayer "Benzidine and Benzidine Derivatives" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ Patent USA č. 3943175 „Syntéza čistého 3,3'-diaminobenzidinu“. 1976-03-09 Vynálezci: Druin, Melvin L., Oringer, Kenneth. Společnost je Celanese Corporation. 564/309
- ↑ DAB (diaminobenzidin) (odkaz není k dispozici) . Chesapeake Bay Division, Mezinárodní asociace pro identifikaci. Získáno 9. listopadu 2007. Archivováno z originálu 20. dubna 2012.