4-Ethylfenol
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 22. srpna 2018; ověření vyžaduje 1 úpravu .| 4-Ethylfenol | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
1-ethyl-4-hydroxybenzen |
| Chem. vzorec | C8H10O1 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 122,17 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 42-45 °C |
| • varu | 218 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 123-07-9 |
| PubChem | 31242 |
| Reg. číslo EINECS | 204-598-6 |
| ÚSMĚVY | Oc1ccc(cc1)CC |
| InChI | InChI=1S/C8H10O/cl-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | SL4040000 |
| CHEBI | 49584 |
| ChemSpider | 28982 |
| Bezpečnost | |
| NFPA 704 |
jeden
2
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
4-Ethylfenol je fenolová sloučenina přírodního původu.
V přírodě
Ve víně a pivu vzniká 4-ethylfenol infekcí kvasinkou Brettanomyces (takzvaná „britská houba“). Pokud koncentrace sloučeniny překročí senzorický práh (140 µg/l), uděluje vínu pachuť, která je popsána jako „ chůva “ , „léčivá“ pachuť nebo „sádrový“ zápach. V některých belgických pivech jsou vysoké hladiny 4-ethylfenolu považovány za žádoucí (hlavně tradiční belgická piva Lambic a Huise, stejně jako flanderské hnědé ale a flanderské červené pivo ), ale ve víně může vést ke zkažení . Hladina 4-ethylfenolu je zhruba úměrná obsahu a aktivitě Brettanomyces , a proto může naznačovat přítomnost této houby. Různé druhy Brettanomyces se mohou značně lišit ve své schopnosti syntetizovat tuto sloučeninu.
Kromě kvasinek je 4-ethylfenol součástí bobřího želé , používaného v parfumerii.
Biochemie
4-Ethylfenol vzniká z prekurzoru kyseliny p -kumarové . Kvasinka Brettanomyces jej převádí na 4-vinylfenol enzymem cinnamát dekarboxylázou. [1] 4-vinylfenol je dále redukován vinylfenolreduktázou na 4-ethylfenol. Kyselina kumarová se někdy přidává do kultivačního média , protože umožňuje určit přítomnost Brettanomyces čichem.
Viz také
Poznámky
- ↑ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol Archivováno z originálu 19. února 2008. etslabs.com