N-acetylglukosamin

N-acetylglukosamin

Všeobecné
Systematický
název		 N-[​(2R,3R,4R,5S,6R)​-2,4,5-trihydroxy-6-​(hydroxymethyl)​oxan-3-yl]acetamid
Zkratky NAG , NAG , GlcNAc
Tradiční jména N-acetylglukosamin,
2-(acetylamino)-2-deoxy-D-glukóza
Chem. vzorec C8H15NO6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevná krystalická látka
Molární hmotnost 221,2078 ± 0,0095 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 211 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 7512-17-6
PubChem 24139
Reg. číslo EINECS 231-368-2
ÚSMĚVY   O[C@@H]10[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O
InChI   InChI=lS/C8H15NO6/cl-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
CHEBI 28009
ChemSpider 22563
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

N-Acetylglukosamin (zkr. NAG , NAG ) je organická sloučenina , N-acetylderivát aminocukru glukosaminu (glukosacetamid), jedna z hlavních složek peptidoglykanu bakteriální buněčné stěny . Je to monomer chitinu . Je inhibitorem uvolňování elastázy z polymorfonukleárních (mají různou velikost jádra) lidských leukocytů (rozsah inhibice 8–17 %), je však mnohem slabší než inhibice N-acetyl-galaktosaminem (rozsah 92–100 %) [1] . Je syntetizován všemi eukaryoty , protože je součástí povinné oligosacharidové modifikace připojené k proteinům v cis-zóně Golgiho aparátu [2] .

Získání

N-Acetylglukosamin se získává úplnou hydrolýzou chitinu (kyselého nebo enzymatického ( chitináza )). Lze jej také získat lýzou bakteriální buněčné stěny lysozymem .

Vlastnosti

Je to pevná krystalická látka bílé nebo slabě bělavé barvy, prakticky nerozpustná ve vodě, alkoholech a jiných organických rozpouštědlech; rozpustný v koncentrované kyselině chlorovodíkové, kyselině sírové, 78-97% kyselině fosforečné, bezvodé kyselině mravenčí [3] . Polymeruje spolu s kyselinou glukuronovou na kyselinu hyaluronovou , která je součástí různých živočišných a lidských tkání. Polymeruje na přírodní biopolymer - chitin, který je strukturální složkou kůže členovců a buněčné stěny hub .

Funkce

N-Acetylglukosamin plní strukturální funkci ve složení biopolymerů: chitin , murein , kyselina hyaluronová . V chitinu je polymerizován prostřednictvím β-(1→4)-glykosidické vazby, čímž vzniká lineární struktura. Jako součást mureinu je N-acetylglukosamin kopolymerizován s kyselinou N-acetylmuramovou přes β-(1→4)-glykosidickou vazbu, čímž s ní tvoří rozvětvenou komplexní síťovou strukturu. V kyselině hyaluronové je kopolymerizována s kyselinou glukuronovou prostřednictvím střídavě vázaných β-1→4 a β-1→3-glykosidických vazeb.

Poznámky

  1. ↑ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Inhibice uvolňování enzymu elastázy z lidských polymorfonukleárních leukocytů N-acetyl-galaktosaminem a N-acetyl-glukosaminem  (anglicky)  // Clinical and experimental rheumatology: journal. - 1991. - Sv. 9 , č. 1 . - str. 17-21 . — PMID 2054963 .
  2. ↑ Yu. S. Chentsov. Cytologie s prvky buněčné patologie. - M. : Nakladatelství LLC "Zdravotnická informační agentura", 2010. - 361 s.
  3. ↑ O'Neil, MJ (ed.). Merck Index - Encyklopedie chemikálií, drog a biologických látek. 13. vydání, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., str. 353

Viz také


 Struktura bakteriální buňky
Buněčná stěna
vnější schránka
Formulář