Chitin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 4. května 2020; kontroly vyžadují 49 úprav .
Chitin
Všeobecné
Systematický
název		 Poly-​(N-​acetyl-​1,4-β-​D-Glukopyranosamin)​
Tradiční jména Chitin,
polyacetylglukosamin
Krysa. vzorec ( C 8H 13NO 5 ) n _
Fyzikální vlastnosti
Stát tvrdá, bezbarvá látka
Molární hmotnost 203,1925 ± 0,009 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 1398-61-4
PubChem 6857375
Reg. číslo EINECS 215-744-3
ÚSMĚVY   N([C@@H]1[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]10)O)CO)*O*[C@@H] 1[C@@H](O)[C@H](NC(C)=O)[C@H](O[C@@H]1CO)*O*[C@@H]1[C @H](O)[C@H](NC(C)=O)[C@H](O[C@@H]1CO)O)C(C)=O
CHEBI 17029
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Chitin ( C 8 H 13 N O 5 ) n ( fr.  chitin , z jiného řec . χιτών : chiton - oděv, kůže, skořápka) - biopolymer ze skupiny polysacharidů obsahujících dusík ze zbytků N-acetylglukosaminu , propojené β -(1 →4) - glykosidické vazby .

Chemické názvy: poly-N-acetyl-D-glukóza-2-amin nebo poly- (N-acetyl-1,4-​β-​DD-glukopyranosamin)

Hlavní složkou exoskeletu ( kutikuly ) členovců a řady dalších bezobratlých je součást buněčných stěn hub , řady bakterií a modrozelených řas , které jsou v nich analogem celulózy [1] [2] . Prevalence chitinu v přírodě je na druhém místě mezi biopolymery po celulóze [3] .

Historie

V roce 1821 Francouz Henri Braconnot , ředitel botanické zahrady v Nancy , náhodou objevil v houbách látku , která byla nerozpustná v kyselině sírové . Pojmenoval to houba [4] . Čistý chitin byl poprvé izolován z vnějších schránek tarantule . Termín navrhl francouzský vědec A. Odier, který studoval vnější kryt hmyzu v roce 1823 .

Strukturu chitinu objevil v roce 1929 Albert Hofmann .

Rozšíření v přírodě

Chitin je jedním z nejrozšířenějších polysacharidů v přírodě . Podle některých odhadů se na Zemi v živých organismech ročně tvoří a rozkládají miliardy tun chitinu .

Ve všech organismech, které produkují a používají chitin, není ve své čisté formě, ale v komplexu s jinými polysacharidy a je velmi často spojován s proteiny . Navzdory skutečnosti, že chitin je látkou velmi podobnou strukturou, fyzikálně-chemickými vlastnostmi a biologickou úlohou celulóze , chitin nebyl nalezen v celulózotvorných organismech ( rostlinách , některých bakteriích ).

Fyzikální vlastnosti

Je to pevná bezbarvá nebo průsvitná látka (tvrdá na dotek), nerozpustná ve vodě a polárních organických rozpouštědlech ( ethanol , diethylether , aceton ), rozpouští se v roztoku chloridu lithného v dimethylacetamidu (za nepřítomnosti stop vody), v koncentrovaných roztocích některých solí (chlorid zinečnatý, thiokyanát lithný, vápenaté soli) a v iontových kapalinách .

Chemie chitinu

Ve své přirozené formě se chitiny různých organismů od sebe poněkud liší složením a vlastnostmi.

Při zahřívání s koncentrovanými roztoky minerálních kyselin ( chlorovodíkové nebo sírové) dochází k hydrolýze , která vede k tvorbě monomerů N-acetylglukosaminu .

Při dlouhodobém zahřívání chitinu koncentrovanými roztoky alkálií dochází k N-deacetylaci a vzniká chitosan .

Enzymy, které štěpí β(1→4)-glykosidickou vazbu v molekule chitinu, se nazývají chitinázy .

Biosyntéza

K syntéze molekuly chitinu dochází v chitosomech , kde jsou pomocí jednoho enzymu glykosyltransferázy známého jako chitinsyntetáza (EC 2.4.1.16) přeneseny N-acetyl-D-glukosaminové zbytky z uridindifosfát-N-acetyl-D -glukosamin (UDPGlcNAc) na rostoucí polymerní řetězec.

Praktické použití

Jedním z derivátů chitinu, který se z něj průmyslově získává, je chitosan . Surovinou pro jeho výrobu jsou krunýře korýšů ( krill , královský krab ) a také produkty mikrobiologické syntézy.

Vzhledem k absenci trávicího enzymu chitinázy v těle savců, včetně člověka, není houbový a hmyzí chitin tráven v gastrointestinálním traktu, ale může být štěpen a absorbován některými mikroorganismy střevní mikroflóry [1] [5] [6] . Současně se v lidském těle nachází enzym chitotriosidáza , který se nepodílí na trávení , který je produkován makrofágy a podílí se na imunitní odpovědi organismu : při rozpadu buněčných stěn některých patogenních mikroorganismů a případném mechanismus vzniku některých alergických reakcí [7] [8] [9] [10 ] [11] . Konkrétně se enzym nachází v krevní plazmě u Gaucherovy a Niemann-Pickovy choroby (typ C) . Přítomnost chitináz v mikromycetách přispívá k jejich pronikání přes chitinózní buněčnou stěnu a porážce vyšších hub [12] .

Viz také

Odkazy

  1. ↑ 1 2 Chitin  // Velká ruská encyklopedie  : [ve 35 svazcích]  / kap. vyd. Yu. S. Osipov . - M  .: Velká ruská encyklopedie, 2004-2017.
  2. ↑ Chitin // Velká sovětská encyklopedie  : [ve 30 svazcích]  / kap. vyd. A. M. Prochorov . - 3. vyd. - M  .: Sovětská encyklopedie, 1969-1978.
  3. ↑ Varlamov V.P., Ilyina A.V., Shagdarova B.Ts., Lunkov A.P., Mysyakina I.S. Chitin / chitosan a jeho deriváty: základní a aplikované aspekty / Ústav bioinženýrství a Ústav mikrobiologie. Federální výzkumné centrum S. N. Vinogradského "Základní základy biotechnologie" Ruské akademie věd // Vědecký článek v "Pokroky v biologické chemii", sv. 60, 2020, s. 317–368. (str. 317).
  4. ↑ Život po smrti pro prázdné skořápky: Lov korýšů vytváří horu odpadních schránek vyrobených ze silného přírodního polymeru, chitinu. Nyní chemici pomáhají tento odpad využít k překvapivým účelům , Stephen Nicol, New Scientist, Issue 1755, 9. února 1991.
  5. ↑ Gorlenko M. V. , Kudasheva V. A., Smolyaninov V. M., Shimanko I. I. Houby / Houby jako potravinářský produkt // Velká lékařská encyklopedie , 3. vyd. — M.: Sovětská encyklopedie. - T. 6.
  6. ↑ Roskachestvo nedoporučuje jíst houby dětem do sedmi let // Článek z 26. července 2019, Kommersant.
  7. ↑ Inhibitory lidské chitinázy: klady a zápory // Článek ze dne 30. září 2005. Commercial Biotechnology Internet Journal.
  8. ↑ Chitin může způsobit alergie // Článek ze dne 24. 4. 2007 CNews.
  9. ↑ Korolenko T. A., Cherkanova M. S. Chitotriosidáza lidských makrofágů a savčích chitináz: biologické funkce a poruchy v patologii // Vědecký článek v č. 11 z roku 2009 Bulletin Ruské akademie lékařských věd. s. 39-45.
  10. ↑ Renkema GH, Boot RG, Au FL, Donker-Koopman WE, Strijland A, Muijsers AO, Hřebíček M, Aerts JM (leden 1998). "Chitotriosidáza, chitináza, a 39-kDa glykoprotein lidské chrupavky, chitin vázající lektin, jsou homology glykosylhydroláz rodiny 18 vylučovaných lidskými makrofágy." European Journal of Biochemistry . 251 (1-2): 504-9. DOI : 10.1046/j.1432-1327.1998.2510504.x . PMID  9492324 .
  11. ↑ Chitotriosidáza // Publikované vědecké články o enzymu ve vědeckých časopisech na webu ScienceDirect.
  12. ↑ Lékařská toxikologie: národní směrnice (kapitola 12. Otravy zvířaty a rostlinnými jedy) / Ed. E. A. Lužnikova // M.: GEOTAR-Media, 2012 - 928 s. (S. 775). ISBN 978-5-9704-2226-7 .
  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie