| adrenochromem | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
3-hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H- indol -5,6-dion |
| Tradiční jména | adrenochromem, adroxonem |
| Chem. vzorec | C9H9NO3 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 179,2 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 115-120 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 54-06-8 |
| PubChem | 5898 |
| Reg. číslo EINECS | 200-192-8 |
| ÚSMĚVY | O=C1C=C2C(O)CN(C)C2=CC1=0 |
| InChI | InChI=lS/C9H9NO3/cl-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 166544 |
| ChemSpider | 5687 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Adrenochrom (3-hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5,6-dion) fialové krystaly (extinkční koeficient E mM = 4,02 při 480 nm [1] ) je jedním z metabolitů (produkt oxidace ) adrenalin . Patří do skupiny dysleptiků podle klasifikace Delay (Delay) [2] .
V roce 1952 John Smithies a Humphry Osmond na základě podobnosti halucinací vyvolaných meskalinem se schizofrenními halucinacemi předpokládali, že schizofrenie by mohla být způsobena endogenním halucinogenem, který nazývali M-faktor (faktor podobný meskalinu). Všimli si také, že v některých případech pacienti, kterým byl injekčně podán epinefrin, zbarvený do růžova produkty oxidace, zažívali stavy blízké těm, které vyvolal meskalin . Na základě těchto pozorování a identifikace produktu oxidace jako adrenochromu formulovali hypotézu patogeneze schizofrenie jako důsledek abnormálního metabolismu adrenalinu s tvorbou adrenochromu. [3]
Byla také vyslovena hypotéza, že na patogenezi schizofrenie se může podílet endogenní adrenochrom, příčinou patologického stavu však nemusí být nadměrná syntéza adrenochromu v těle, ale geneticky podmíněný deficit zapojeného enzymu glutathion-S-transferázy. v metabolismu adrenochromu [4] .
Na základě této hypotézy Osmond a Hoffer navrhli léčit schizofrenii velmi velkými dávkami vitaminu C a vitaminu B₃ , což má za následek snížení adrenochromu v mozku [5] [3] .
V současné době není adrenochromní hypotéza vědecky uznávána. Farmakolog Alexander Shulgin ve své knize PiHKAL napsal , že adrenochrom nemá žádné psychedelické vlastnosti [6] . V časném 2000s, tam byl obnovený zájem o to kvůli objevu, že adrenochrome je normálně produkován jako meziprodukt při tvorbě neuromelaninu .
Adrenochrom je syntetizován v laboratořích a prodáván v lékárnách a je také produkován v nadledvinách, epifýze mozku, je jedním z produktů oxidace adrenalinu volnými radikály ( oxidace chinoidů ) během oxidačního stresu [7] . O-chinonová část adrenochromu může být redukována za vzniku adrenolutinu .