Acetanilid
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 29. března 2021; kontroly vyžadují 12 úprav .| Acetanilid [1] [2] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
N -fenylacetamid | ||
| Chem. vzorec | C8H9NO _ _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | CH3CONHC6H5 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 135,17 g/ mol | ||
| Hustota | 1,219 15 g/cm³ | ||
| Povrchové napětí | 43,93 10-3 N/m | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 114 °C | ||
| • varu | 304-305 °C | ||
| • bliká | 173 °C | ||
| • samovznícení | 540 °C | ||
| Entalpie | |||
| • vzdělávání | –210,6 kJ/mol | ||
| • varu | 64,7 kJ/mol | ||
| • sublimace | 80,8 kJ/mol | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 13,39 | ||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 0,56 g/100 ml | ||
| • v acetonu | 25 g/100 ml | ||
| • v ethanolu | 29 g/100 ml | ||
| • v benzenu | 2 g/100 ml | ||
| • v diethyletheru | 5 g/100 ml | ||
| Struktura | |||
| Dipólový moment | 3,65 D | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 103-84-4 | ||
| PubChem | 24847121 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-150-7 | ||
| ÚSMĚVY | O=C(Nclccccl)C | ||
| InChI | InChI=1S/C8H24N9P3/c1-9-18(10-2)13-19(11-3.16-5-6-16)15-20(12-4.14-18)17-7-8- 17/h9- 12H,5-8H2,1-4H3/t19-,20-/m0/s1FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AD7350000 | ||
| CHEBI | 28884 | ||
| ChemSpider | 880 | ||
| Bezpečnost | |||
| LD 50 | 800 mg/kg (myši, orálně) | ||
| Rizikové věty (R) | R22 , R36/37/38 | ||
| Bezpečnostní fráze (S) | S22 , S26 , S36 | ||
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H302 , H315 , H319 , H335 | ||
| preventivní opatření. (P) | P261 , P305+P351+P338 | ||
| signální slovo | Opatrně | ||
| piktogramy GHS |
 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Acetanilid je organická sloučenina , anilid kyseliny octové .
Historie
Acetanilid byl prvním derivátem anilinu, který měl analgetické a antipyretické vlastnosti. Následně byl rychle zaveden do lékařské praxe pod názvem antifebrin A. Kahnem a P. Heppem v roce 1886.
Získání
Acetanilid se syntetizuje reakcí acylace anilinu s kyselinou octovou nebo anhydridem kyseliny octové při 120 °C s následnou rekrystalizací z vody. Acetanilid lze titrovat 0,1 N. roztok bromičnanu draselného v přítomnosti jodidu draselného po varu s kyselinou chlorovodíkovou . V bodě ekvivalence se barva roztoku změní na slabě žlutou [3] .
Chemické vlastnosti
Za alkalických a kyselých podmínek podléhá acetanilid hydrolýze za vzniku anilinu a kyseliny octové. Při interakci s chlorovodíkem v methanolu tvoří hemi- a monohydrochloridy. Amidový atom dusíku může být alkylován nebo acylován . Acetanilid vstupuje do halogenačních a nitračních reakcí za vzniku ortho- / para -substitučních produktů. Kyselina peroctová oxiduje acetanilid na nitrobenzen [3] .
Aplikace
Acetanilid slouží jako výchozí sloučenina při syntéze dalších organických meziproduktů, při výrobě barviv a léčiv (například sulfátových léčiv). Používá se také ke stabilizaci peroxidu vodíku a jako změkčovadlo pro dusičnany celulózy [3] .
Poznámky
- ↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. — 15. vyd. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ Sigma-Aldrich. Acetanilid . Získáno 29. listopadu 2013. Archivováno z originálu 10. listopadu 2015.
- ↑ 1 2 3 Chemická encyklopedie. V pěti svazcích. / Ch. vyd. I. L. Knunyants. - M .: Sovětská encyklopedie, 1988. - T. 1. - S. 225.
Odkazy
- Sigma Aldrich. NMR spektrum acetanilidu . Staženo 29. listopadu 2013.
- Sigma Aldrich. IR spektrum acetanilidu . Staženo 29. listopadu 2013.
- Sigma Aldrich. Ramanovo spektrum acetanilidu . Staženo 29. listopadu 2013.
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |
|