Benzimidazol
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 27. září 2020; ověření vyžaduje 1 úpravu .| benzimidazol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Chem. vzorec | C7H6N2 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 118,14 g/ mol | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 170-172 °C | ||
| • varu | >360 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 5.53 a 13.2 | ||
| Struktura | |||
| Dipólový moment | 4,02 D | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 51-17-2 | ||
| PubChem | 5798 | ||
| Reg. číslo EINECS | 200-081-4 | ||
| ÚSMĚVY | c1cccc2ncnc12 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H6N2/cl-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | 5425000 DD | ||
| CHEBI | 41275 | ||
| ChemSpider | 5593 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Benzimidazol je aromatická heterocyklická sloučenina obsahující dusík, jejíž struktura zahrnuje konjugované kruhy benzenu a imidazolu .
Fyzikální vlastnosti
Bezbarvé krystaly s teplotou tání 172°С, rozpustné v alkoholu , vodě, etheru a roztocích zředěných kyselin a zásad.
Získání
Laboratorní metodou pro syntézu benzimidazolu je reakce o-fenylendiaminu s kyselinou mravenčí [1] [2] , případně s trimethylorthoformiátem . 2-alkylbenzimidazoly se získávají interakcí mastných kyselin s o-fenylendiaminem v přítomnosti HCl [3] . 2-arylbenzimidazoly se získávají kondenzací o-fenylendiaminu s aromatickými aldehydy s následnou oxidací octanem měďným (Weidenhagenova reakce).
Chemické vlastnosti
Vykazuje amfoterní vlastnosti,
tvoří soli s ionty některých přechodných kovů (Ag, Cu) v roztoku amoniaku .
V důsledku tautomerie imidazolového kruhu v benzimidazolu jsou polohy 4-7 a 5-6 benzenového kruhu benzimidazolu ekvivalentní.
Benzimidazol je alkylován alkylhalogenidy a alkylsulfáty za vzniku nejprve 1-alkylbenzimidazolů [4] a poté 1,3-dialkylbenzimidazoliových solí. Také benzimidazol je snadno aminomethylován působením formaldehydu a sekundárního aminu [5] .
Vlivem imidazolového fragmentu dochází k deaktivaci benzenového kruhu benzimidazolu s ohledem na elektrofilní substituční reakce: např. benzimidazol je nitrován směsí kyseliny dusičné a sírové za vzniku 5-nitrobenzimidazolu [6] a sulfonován za vzniku směsi 5- a 6-benzimidazolylsulfonových kyselin.
Když je benzimidazol kondenzován se sírou, vzniká benzimidazol-2-thion. Oxidace chromanem draselným v 70% kyselině sírové vede k degradaci benzenového fragmentu za vzniku kyseliny imidazol-4,5-dikarboxylové [7] .
Aplikace
Imidazol sám již dříve našel omezené použití jako potlačovač mlhy během vývoje fotografických materiálů na bázi halogenidu stříbra , ale v současné době nemá praktický význam. Řada benzimidazolových derivátů je zároveň biologicky aktivními sloučeninami - benzimidazol N-ribosylglykosid je axiální ligand koordinující kobalt ve vitaminu B12 . [8] , řada derivátů benzimidazolu se používá jako léčiva ( dibazol , omeprazol , mebendazol atd.).
Toxicita
LD50 (krysy, orálně) - 2910 mg na kg.
Viz také
Poznámky
- ↑ E. C. Wagner a W. H. Millett. benzimidazol. Organické syntézy, Coll. sv. 2, str. 65 (1943); sv. 19, str. 12 (1939). (nedostupný odkaz) . Datum přístupu: 23. září 2011. Archivováno z originálu 22. října 2012.
- ↑ L. Feather, M. Feather. Reagencie pro organickou syntézu. Moskva, Mir, svazek 4, 1971, s. 38
- ↑ W. Hickinbottom. Reakce organických sloučenin. GONTI. NKTP. 1939. s. 382-383
- ↑ A. F. Pozharsky, V. A. Anisimova, E. B. Tsupak Praktická práce z chemie heterocyklů. Nakladatelství Rostovské univerzity, 1988, s. 100-101
- ↑ A. F. Pozharsky, V. A. Anisimova, E. B. Tsupak Praktická práce z chemie heterocyklů. Nakladatelství Rostovské univerzity, 1988, s. 103
- ↑ A. F. Pozharsky, V. A. Anisimova, E. B. Tsupak Praktická práce z chemie heterocyklů. Nakladatelství Rostovské univerzity, 1988, s. 115
- ↑ M. V. Rubcov, A. G. Baichikov. Syntetické chemicko-farmaceutické přípravky. Moskva, Medicína, 1971, s. 168
- ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd a B. E. Volcani. Izolace a vlastnosti krystalických kobamidových koenzymů obsahujících benzimidazol nebo 5,6-dimethylbenzimidazol (anglicky) // Journal of Biological Chemistry : journal. - 1960. - 1. února ( roč. 235 , č. 2 ). - str. 480-488 .
Literatura
- Simonov A. V. Benzimidazol // Chemická encyklopedie : v 5 svazcích / Ch. vyd. I. L. Knunyants . - M . : Sovětská encyklopedie , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 261. - 623 s. — 100 000 výtisků. - ISBN 5-85270-008-8 .
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |