Brilantní zelená

Brilantní zelená
Viride Nitens [1]
Chemická sloučenina
IUPAC Oxalát bis-(p-diethylamino)trifenylanhydrokarbinolu
Hrubý vzorec C27H34N2O4S _ _ _ _ _ _ _ _
Molární hmotnost 475,6 g/mol [2]
CAS 633-03-4
PubChem 12449
Sloučenina
Klasifikace
Pharmacol. Skupina Antiseptika a dezinfekční prostředky [2]
ATX D08AX
MKN-10 H 00,0 , H 01,0 , L 08,0 , L 73,9 , T 14,0 , T 14,1 [2]
Lékové formy
roztok pro vnější použití (alkohol) 1%, 2%
Ostatní jména
Brilantní zelený roztok, Brilantní zelená, Zelenka, Brilantní zelená, Brilantní zelený roztok, Brilantní zelená, GPC, Brilliantgrün
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Brilantní zeleň ( tetraethyl-4,4-diaminotrifenylmethanoxalát ) je syntetické anilinové barvivo z trifenylmethanové řady. Technické názvy a synonyma [3] [4] [5]  - základní zelená 1; č. 42040; základní jasně zelená ; malachitová zeleň , smaragdová zeleň, čínská zeleň, etylenová zeleň. Antiseptikum [1] ; používá se ve formě vodných nebo alkoholových roztoků k mazání kůže s jejími nemocemi a poraněními.

Nezaměňovat s látkou podobnou strukturou - malachitovou zelení (tetra methyl -4,4-diaminotrifenylmethan).

Historie a etymologie

Brilantní zelená byla poprvé získána v roce 1879 v Německu . Antiseptické vlastnosti této látky byly objeveny až v příštím století, kdy se při barvení preparátů pro mikroskopii zjistilo, že jedno z barviv, totiž brilantní zelená, ničí mikroby .

V polovině 20. století se v Sovětském svazu rozšířila zářivě zelená, odolná a levná na výrobu [6] [7] .

Název tohoto barviva přišel do ruštiny z francouzského jazyka. V suché formě je brilantní zelená zlatozelené hrudky, podle lat.  viridis nitens , - doslova "zeleně lesklý". Ve francouzštině se používalo  slovo fr. brilantní  - "brilantní", což bylo do ruštiny přeloženo doslova jako "brilantní" [8] [9] .

Kromě Ruska a několika zemí v postsovětském prostoru se zářivá zelená nikde jinde v medicíně nepoužívá, i když například v Evropě je zařazena na seznam [10] schválených léčivých přípravků. Můžeme pro to jmenovat následující důvody: za prvé, stále není s jistotou známo, zda má brilantní zelená karcinogenní vlastnosti; a za druhé při užívání léku je důležitá i estetická stránka, proto se přihlíží ke změnám vzhledu pacienta při užívání léku [9] .

V postsovětském prostoru je řešení brilantní zelené široce známé pod hovorovým názvem "brilliant green" [11] [12] .

V sovětském a ruském kriminálním prostředí existuje výraz „umazat čelo zelení“, což původně znamenalo popravu (trest smrti) a později jednoduše vraždu (pomocí střelných zbraní). Tento výraz vznikl během stalinských represí , kdy bylo číslo vězně napsáno zeleně na stehno popravených nebo zemřelých vězňů. Zpočátku proto existoval výraz: „rozložit nohu zelení“ a o „čele“ se začalo mluvit později, i když čelo nemělo nic společného s psaním čísla se zelení [13] .

Vlastnosti

V Rusku je kvalita brilantně zeleného barviva regulována TU 6-09-4278-88 [14] .

Fyzická

Nazelenalé zlaté hrudky nebo zlatozelený prášek [1] [5] [15] [16] [17] . Je obtížně rozpustný ve vodě (1:50) a ethanolu , rozpustný v chloroformu [1] [2] [15] [16] [17] . Roztoky ve vodě a etanolu mají intenzivně zelenou barvu [1] [16] a rozkládají se na přímém slunci [1] [5] .

Barva této sloučeniny je způsobena přítomností dvou chromoforů: elektron-donorní (aminoskupina se dvěma substituenty) a elektron-odebírající (čtyřnabitý dusík terciární aminoskupiny). Chromofory jsou spojeny přes konjugovaný systém π-vazeb  - přes dva benzenové kruhy a dvojnou vazbu mezi nimi [18] . Maximální křivka absorpce světla při 625±0,5 nm [5] .

Chemické

Po přidání do 0,2% roztoku brilantně zelené koncentrované kyseliny chlorovodíkové se objeví oranžové zbarvení a po přidání roztoku NaOH se vysráží světle zelená sraženina báze (tyto reakce se používají ke stanovení identity) [15] [16 ] .

Nesnáší se s dezinfekčními prostředky obsahujícími aktivní jód , chlór , alkálie (včetně roztoku amoniaku ) [18] [19] .

Získání

Brilantní zelená se získává pouze synteticky. Syntéza se redukuje na katalytickou kondenzaci diethylanilinu s benzaldehydem ; výsledný 4,4'-bis-diethylaminotrifenylmethan se oxiduje na katalyzátoru - nejčastěji na oxidu olovnatém , manganu (VII) nebo chromu (VI) . Takto získaná karbinolová báze se zahřátím dehydratuje a po neutralizaci kyselinou šťavelovou vytvoří zářivou zeleň [16] [20] [18] .

Uvolňovací forma: prášek [1] . Vyrábí se ve formě solí bis-(para-diethylamino)-trifenylanhydrokarbinolu s různými anionty:

Aplikace

V lékařství

Na území bývalého SSSR se roztok brilantní zeleně používá jako antiseptický lék [15] [16] (v USA a Evropské unii je povolen jako antiseptikum [10] , ale prakticky se nepoužívá), stejně jako k dezinfekci lékařských nástrojů [1] [17 ] . Jako léčivo se používá ve formě 0,05% až 2% vodného nebo alkoholového roztoku [1] [20] (v 60% ethanolu , méně často isopropanolu ), ve vyrobené kapiláře je obsažen i roztok v isopropanolu nebo ethanolu. tužky (podle principu fungování fixy ) [18] [26] .

Je indikován k dezinfekci čerstvých pooperačních a poúrazových jizev , pupeční šňůry novorozenců, odřenin, řezných ran, jiných porušení celistvosti kůže, při léčbě hnisavých zánětlivých procesů kůže - hordeolum ("ječmen" “), meibomitida , blefaritida , pyodermie , furunkulóza , karbunkulóza , lokální stafylokoková infekce [17] . Při vnější aplikaci se léčivo aplikuje na poškozený povrch, zachycuje okolní zdravou tkáň [1] [27] .

Již v roce 1917 bylo zjištěno, že brilantní zelená je jedním z nejaktivnějších a rychle působících antiseptik (aktivní proti grampozitivním bakteriím ) [1] [17] [27] [28] , má také fungicidní účinek proti některým patogenní houby [1] [20] . Méně účinný proti gramnegativním mikroorganismům a neúčinný proti acidorezistentním bakteriím a bakteriálním sporám [20] . Ve vodním prostředí má škodlivý vliv na kulturu zlatého stafylokoka (Staphylococcus aureus) [1] v koncentraci 1 : 10 000 000 , jeho fenolový koeficient je 40 000 . Vysoká citlivost na brilantní zeleň najde bacil záškrtu (Corynebacterium diphtheriae) [19] . V přítomnosti organických látek antimikrobiální aktivita klesá: při hodnocení aktivity tohoto barviva v médiu obsahujícím 10 % krevního séra je fenolový koeficient 120 (0,3 % hodnoty ve vodním prostředí) [1] [19] [ 18] .

Používá se také ve veterinární medicíně [29] [30] .

Přípravky obsahující brilantní zeleň

Brilantní zelená je součástí antiseptických přípravků:

  • Tekutina Novikov ( lat.  Liquor Novicovi ): tanin 1 díl, brilantní zeleň 0,2 dílu, ethanol 96% 0,2 dílu, ricinový olej 0,5 dílu a kolodium 20 dílů (používá se k ošetření oděrek a prasklin) [31] .
  • Kukuřičná tekutina ( lat.  Liquor ad clavos ): kyselina salicylová 1 díl, ethanol 96 % 1 díl, kolodium 8 dílů a brilantní zeleň 0,01 dílu [32] .
  • v řadě baktericidních adhezivních náplastí se používá jako antiseptická impregnace [33] .

V lékařské mikrobiologii

V bakteriologických , histologických a botanických studiích se používá k barvení buněčných médií [1] [5] . Používá se také jako aditivum při přípravě brilantně zeleného agarového média pro subkultivaci a identifikaci Salmonella [5] [34] [35] .

V průmyslu

Brilantní zeleň se používala jako barvivo na bavlnu, hedvábí, vlnu a kůži [4] [3] [36] , papír, dřevo (barviva nejsou odolná vůči světlu a mokré úpravě), používá se při výrobě fanalových (základních) laků .

V zemědělství

V zemědělství má omezené použití jako selektivní herbicid . Obsaženo v léku "Zar-2", používané k omezení růstu jahodníku a jahodových úponků (složení: chlorcholinchlorid - 40%; kyselina octová - 6,0%, brilantní zelená - 0,1%, pitná voda - až 100,0% ) [ 37] .

V chemii

V analytické chemii se brilantní zeleň používá ve formě síranu pro fotometrické stanovení B [38] , V [39] , Sb [40] , Re , Au , Ta , Tl , Hg , Zn , které jsou součástí některých anionty [41] pro spektrofotometrické definice jódu [5] . V toxikologické chemii a forenzní toxikologii se používá jako kvalitativní činidlo pro soli thalia . Používá se také jako indikátor pH pro mikroskopii; s přechodem ze zelené při pH 0,1 na žlutou při pH 2,6 (neutralizace chromoforu odebírajícího elektrony v alkalickém prostředí vede k barevnému přechodu k delším vlnovým délkám, při pH 7 je vlivem aniontu barva opět zelená ) [5] [42] [18] .

Různé

Od roku 2010 je v Rusku, na Ukrajině a v Bělorusku Zelenka využíván k útokům chuligánů [43] [44] . Zejména blogeři Ilja Varlamov a Dmitrij Pučkov , ruský politik Michail Kasjanov , členky punkové skupiny Pussy Riot Naděžda Tolokonnikovová a Maria Aljochinová , spisovatelka Ljudmila Ulitskaja , novinářka Novaya Gazeta Olena Kostyuchenko , ex-premiérka ukrajinské vlády Jacecenjuk Arseni Ukrajina Yuriy Lucenko a další [43] . Podobný útok na ruského politika Alexeje Navalného v dubnu 2017 vedl k chemickému popálení pravého oka s poškozením zornice a rohovky [45] [46] [47] .

Toxický účinek

V doporučených koncentracích pro lékařské použití nepůsobí dráždivě [1] [17] . Ve výrobních podmínkách způsobuje u pracovníků zánětlivá onemocnění kůže [4] . Při lékařském použití jsou možné alergické reakce ( svědění , kopřivka ). Při kontaktu s oční sliznicí dochází k pálení, slzení a možnému popálení [20] [48] . Požití způsobuje průjem a bolesti břicha [20] [48] .

Absolutně smrtelná dávka pro bílé krysy je 0,05 g/kg [4] .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Padeyskaya E. I. Brilliant green  // Velká lékařská encyklopedie  : ve 30 svazcích  / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - M .  : Sovětská encyklopedie , 1976. - T. 3: Beklemišev - Validol. - S. 1125 - 1126. - 584 s. : nemocný.
  2. ↑ 1 2 3 4 Brilantně zelená . Encyklopedie léčiv a farmaceutických produktů . Patent na radar. — Návod, aplikace a vzorec.
  3. ↑ 1 2 Zelené barvy // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona  : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
  4. ↑ 1 2 3 4 "Škodlivé látky v průmyslu", ročník II., 1976 , str. 515-516.
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Freishtat D. M. Činidla a přípravky pro mikroskopii. Adresář. — M.: Chemie, 1980, str. 67
  6. ↑ M. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva, Disease-a-Month , 50(6), 2004 , 270-279. doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002 .
  7. ↑ Maria Balabanová, Liudmila Popová, Rositsa Tchipeva. Barviva v dermatologii  (anglicky)  // Clinics in Dermatology. - 2003. - Sv. 21 , iss. 1 . — S. 2–6 . - doi : 10.1016/S0738-081X(02)00330-9 .
  8. ↑ Stepanov B.I. Úvod do chemie a technologie organických barviv Archivní kopie ze dne 14. srpna 2019 na Wayback Machine , Proc. pro univerzity. 3. vyd., revidováno. a doplňkové - M .: Chemie, 1984. - S. 173-174.
  9. ↑ 1 2 Bateneva T. "Zelyonka: prosťáček s tajemstvím" (21. května 2005). Archivováno z originálu 10. března 2016.
  10. ↑ 1 2 "Brilantní zelená" v seznamu lokálních antiseptik. - S. 92 . Archivováno z originálu 4. března 2016.  (Angličtina)
  11. ↑ Ivanova E. E. Brilliant green Archivní kopie ze dne 25. března 2022 na Wayback Machine // Journal "Young Scientist", 2017. - č. 1 (10). - S. 80-82.
  12. ↑ Ozhegov S. I. , Shvedova N. Yu. Zelenka // Vysvětlující slovník ruského jazyka .
  13. ↑ Alexander Sidorov (Fima Žiganets) . "Pearls of Tramp Speech" Archivováno 5. srpna 2016 na Wayback Machine .
  14. ↑ Standard Store. Specifikace (TS) Archivováno 4. září 2014 na Wayback Machine .
  15. ↑ 1 2 3 4 Státní lékopis SSSR, 1968 .
  16. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants I. L. Stručná chemická encyklopedie v. 1, Moskva: Sovětská encyklopedie, 1967, str. 464.
  17. ↑ 1 2 3 4 5 6 Joseph K. Narat . Brilliant Green: „A Clinical Study of its Value as a Local Antiseptic“ Archived 20. září 2018 v Wayback Machine Annals of Surgery 1931 prosince; 94(6): 1007-1012. (Angličtina)
  18. ↑ 1 2 3 4 5 6 Chemie a chemické technologie v životě. Brilliant Green Archivováno 10. srpna 2016 na Wayback Machine
  19. ↑ 1 2 3 Popis látky Brilliant green (Viride nitens): návod, použití, kontraindikace a vzorec. . Archivováno z originálu 7. března 2016.
  20. ↑ 1 2 3 4 5 6 Brilliant Green Archivováno 14. listopadu 2016 v databázi Wayback Machine PubChem
  21. ↑ Basic Green 1(633-03-4) Archivováno 7. srpna 2016 na Wayback Machine 
  22. ↑ Brilliant Green indikátor Archivováno 16. srpna 2016 na Wayback Machine 
  23. ↑ Číslo CAS 630-98-8 brilantní zelená Archivováno 15. srpna 2016 na Wayback Machine 
  24. ↑ Brilantní zelená (řešení pro vnější použití) - oficiální návod k lékům od různých výrobců registrovaného léčivého přípravku // Elektronické obrázky dokumentů ve formátu PDF (při aktivaci tlačítka "Zobrazit návod" v registračních údajích každého výrobce) na oficiálních stránkách Státního registru léčivých přípravků.“
  25. ↑ Brilantní zelená (Viride nitens) Archivní kopie ze dne 16. ledna 2021 na Wayback Machine // Popis léku v online verzi VIDAL SLS.
  26. ↑ Zelenka a jód: co je lepší použít - standardní roztoky nebo "tužky"? . Archivováno z originálu 29. dubna 2016.
  27. ↑ 1 2 Brilantní zelená . Archivováno z originálu 7. března 2016.
  28. ↑ „Martindale: The Extra pharmacopeia, 28th Ed. Editoval James E. F. Reynolds a Anne B. Prasad. The Pharmaceopeial Press, 1 Lamberth High Street, Londýn, SE1 7JN. Distribuováno v USA společností Rittenhouse Book Distributors, Inc., King of Prussia, PA 19406. 1982” . Journal of Pharmaceutical Sciences . 73 (6): 862. červen 1984. doi : 10.1002/ jps.2600730653 . ISSN 0022-3549 . 
  29. ↑ Knunyants I. L. Stručná chemická encyklopedie. Svazek 3. - M . : Velká ruská encyklopedie, 1992. - ISBN 5-85270-039-8 . - S. 421.
  30. ↑ Veterinární léčivé přípravky (nepřístupný odkaz) . Získáno 22. června 2016. Archivováno z originálu 6. srpna 2016. 
  31. ↑ Autorská práva MedicInform.Net, editor - Dmitry Zaikin. Liquid Novikov (Liquor Novicovi) - návod k použití, popis, recenze, indikace a kontraindikace . MedicInform.Net - medicína a zdraví. Získáno 21. června 2016. Archivováno z originálu 7. srpna 2016.
  32. ↑ Kukuřičná tekutina (nedostupný odkaz) . Získáno 30. srpna 2014. Archivováno z originálu dne 22. července 2014. 
  33. ↑ Baktericidní náplast - Návod . best-doctors.ru Získáno 21. června 2016. Archivováno z originálu 16. srpna 2016.
  34. ↑ Brilantní zelený agar - Sinteks LLC . www.npfsyntex.ru. Získáno 21. června 2016. Archivováno z originálu 26. srpna 2016.
  35. ↑ Brilantně zelený diferenciální agar . Datum přístupu: 21. prosince 2014. Archivováno z originálu 21. prosince 2014.
  36. ↑ Venkataraman K. "Chemie syntetických barviv", Leningrad, 1975, svazek 4, s. 115
  37. ↑ Sortiment pesticidů . www.znaytovar.ru Získáno 21. června 2016. Archivováno z originálu 14. června 2013.
  38. ↑ Marchenko Z. Fotometrické určování prvků.  - M .: Mir, 1971. - S. 122.
  39. ↑ Metoda stanovení vanadu (y) - SU 1714501 . patentdb.su. Získáno 21. června 2016. Archivováno z originálu 12. července 2015.
  40. ↑ Směrnice pro fotometrické měření koncentrací fluoridu antimonitého a trichloridu v ovzduší pracovního prostoru, MU (Směrnice) ze dne 22. dubna 1983 č. 2766-83 . docs.cntd.ru. Datum přístupu: 21. června 2016. Archivováno z originálu 4. března 2016.
  41. ↑ Lurie Yu. Yu. Handbook of Analytical Chemistry. - M .: "Chemie", 1979.
  42. ↑ Nikolsky B.P., Grigorov O.N., Pozin M.E. a další . Příručka chemika. Svazek 4. - M. : Goshimizdat, 1963. - S. 353.
  43. ↑ 1 2 „Zelená zbraň“. Kdo a proč polévá známé osobnosti zelenou barvou? Archivováno 4. května 2017 na Wayback Machine . // Rep.Ru, 27.04.2017.
  44. ↑ V Gomelu bylo odsouzeno 11 teenagerů za polití mužů zelenou barvou (nepřístupný odkaz) . Získáno 4. července 2018. Archivováno z originálu dne 4. července 2018. 
  45. ↑ Navalnyj utrpěl chemické poleptání oka v důsledku útoku zelenou barvou Archivováno 10. července 2020 na Wayback Machine // Interfax , 27.04.2017
  46. ↑ Navalnyj byl hospitalizován po útoku zelenou barvou v Moskvě Archivní kopie ze dne 28. dubna 2017 na Wayback Machine // Interfax , 27.04.2017
  47. ↑ Navalnymu byla po útoku diagnostikována chemická popálenina oka , RBC . Archivováno z originálu 28. dubna 2017. Staženo 27. dubna 2017.
  48. ↑ 1 2 Brilantně zelená toxikologická databáze Toxnet Národní lékařské knihovně .

Literatura

  • Lazarev NV Škodlivé látky v průmyslu, svazek II. - L .: "Chemie", 1976.
  • Knunyants I. L. Stručná chemická encyklopedie. Svazek 1. - M . : Sovětská encyklopedie, 1961. - S. 464.
  • Balabanova M., Popova L., Tchipeva R. Dyes in dermatology  (anglicky)  // Disease-a-Month. - 2004. - Sv. 50, č. 6 . - S. 270-279. - doi : 10.1016/j.disamonth.2004.05.002 .
  • Bakker P., Van Doorne H., Gooskens V., Wieringa NF Aktivita genciánové violeti a brilantní zeleně proti některým mikroorganismům spojeným s kožními infekcemi // International Journal of Dermatology. - 1992. - Sv. 31, č. 3 . - S. 210-213. - doi : 10.1111/j.1365-4362.1992.tb03939.x .
  • Státní lékopis SSSR. — X vydání. - 1968. - S. 736-737.

Odkazy

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie