Kyselina gallová

Kyselina gallová
Všeobecné
Systematický
název
kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová nebo 3,4,5-trihydroxybenzoová
Chem. vzorec C7H605 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 170,12 g/ mol
Hustota 1,694 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 240 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 1,16 g/100 ml
 • ve vodě (100 °C) 33 g/100 ml
 • v ethanolu 27,2 g/100 ml
 • v etheru (při 15 °C) 2,5 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 149-91-7
PubChem
Reg. číslo EINECS 205-749-9
ÚSMĚVY   C1=C(C=C(C(=C10)O)O)C(=O)O
InChI   InChI=lS/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2.8-10H,(H,11,12)LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
RTECS LW7525000
CHEBI 30778
ChemSpider
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 0 0 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina gallová (kyselina 3,4,5- trihydroxybenzoová nebo kyselina 3,4,5- trihydroxybenzoová ) je organická kyselina, která se přirozeně vyskytuje v čaji , dubové kůře , tunbergii a extraktech z tříslovin.

Historie

Kyselinu galovou objevil Karl Scheele v roce 1786 ve výtažcích z inkoustových ořechů (hálky, výrůstky na dubových listech), proto se jí v minulosti také říkalo ořechová [1] .

Vlastnosti

S jednou molekulou vody (C 7 H 6 O 5 H 2 O) tvoří krystalický hydrát - bezbarvé krystaly, které na světle tmavnou. Kyselina gallová je vysoce rozpustná ve vroucí vodě, alkoholu , hůře - v éteru , špatně - ve studené vodě; disociační konstanta K \u003d 3,9 10 -5 (25 ° C).

Při zahřátí (100–120 °C) ztrácí kyselina gallová vodu; t pl bezvodé kyseliny gallové je 240 °C (s rozkladem).

Obnovuje soli stříbra a zlata na kovy, ionty železa Fe 3+ na Fe 2+ .

S chloridem železitým dává modročernou barvu. Při zahřívání s koncentrovanou kyselinou sírovou tvoří hexahydroxyantrachinon (kyselina rufigallová).

Při suché destilaci kyseliny gallové (v proudu oxidu uhličitého přes pemzu při 190-215 °C ) dochází k její dekarboxylaci za vzniku pyrogallolu : C 6 H 2 (OH) 3 COOH → C 6 H 3 (OH) 3 + CO2 .

Být v přírodě

Estery kyseliny gallové se nacházejí v taninech a taninech, které se nacházejí v inkoustových oříšcích, čaji a listech škumpy , dubové kůře, hřebíčku, březových pupenech Betula pendula Roth, kůře kořene granátového jablka.

Získání

Sloučenina se získává alkalickou a enzymatickou hydrolýzou tříslovin .

Aplikace

Kyselina gallová se používá:

Estery kyseliny gallové jsou antioxidanty .

Literatura

Poznámky

  1. Mendělejev D. I. , Tishchenko V. E. Kyselina galská (nebo ořechová) // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona  : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.

Odkazy