Kyselina gallová
| Kyselina gallová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová nebo 3,4,5-trihydroxybenzoová |
| Chem. vzorec | C7H605 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 170,12 g/ mol |
| Hustota | 1,694 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 240 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 1,16 g/100 ml |
| • ve vodě (100 °C) | 33 g/100 ml |
| • v ethanolu | 27,2 g/100 ml |
| • v etheru (při 15 °C) | 2,5 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 149-91-7 |
| PubChem | 370 |
| Reg. číslo EINECS | 205-749-9 |
| ÚSMĚVY | C1=C(C=C(C(=C10)O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=lS/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2.8-10H,(H,11,12)LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | LW7525000 |
| CHEBI | 30778 |
| ChemSpider | 361 |
| Bezpečnost | |
| NFPA 704 |
0
0
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina gallová (kyselina 3,4,5- trihydroxybenzoová nebo kyselina 3,4,5- trihydroxybenzoová ) je organická kyselina, která se přirozeně vyskytuje v čaji , dubové kůře , tunbergii a extraktech z tříslovin.
Historie
Kyselinu galovou objevil Karl Scheele v roce 1786 ve výtažcích z inkoustových ořechů (hálky, výrůstky na dubových listech), proto se jí v minulosti také říkalo ořechová [1] .
Vlastnosti
S jednou molekulou vody (C 7 H 6 O 5 H 2 O) tvoří krystalický hydrát - bezbarvé krystaly, které na světle tmavnou. Kyselina gallová je vysoce rozpustná ve vroucí vodě, alkoholu , hůře - v éteru , špatně - ve studené vodě; disociační konstanta K \u003d 3,9 10 -5 (25 ° C).
Při zahřátí (100–120 °C) ztrácí kyselina gallová vodu; t pl bezvodé kyseliny gallové je 240 °C (s rozkladem).
Obnovuje soli stříbra a zlata na kovy, ionty železa Fe 3+ na Fe 2+ .
S chloridem železitým dává modročernou barvu. Při zahřívání s koncentrovanou kyselinou sírovou tvoří hexahydroxyantrachinon (kyselina rufigallová).
Při suché destilaci kyseliny gallové (v proudu oxidu uhličitého přes pemzu při 190-215 °C ) dochází k její dekarboxylaci za vzniku pyrogallolu : C 6 H 2 (OH) 3 COOH → C 6 H 3 (OH) 3 + CO2 .
Být v přírodě
Estery kyseliny gallové se nacházejí v taninech a taninech, které se nacházejí v inkoustových oříšcích, čaji a listech škumpy , dubové kůře, hřebíčku, březových pupenech Betula pendula Roth, kůře kořene granátového jablka.
Získání
Sloučenina se získává alkalickou a enzymatickou hydrolýzou tříslovin .
Aplikace
Kyselina gallová se používá:
- v analytické chemii jako činidlo pro fotometrické stanovení trojmocného vizmutu a ceru ,
- pro syntézu barviv ( antragallol , galloflavin atd.) a léčiv,
- v mikroskopii,
- jako depolarizátor při použití metod elektrochemické analýzy,
- jako látka vytvářející barvu na fotokopírovacím papíru citlivém na teplo,
- pro syntézu pyrogallolu .
Estery kyseliny gallové jsou antioxidanty .
Literatura
- Ow YY, Stupans I. Kyselina gallová a deriváty kyseliny gallové: účinky na enzymy metabolizující léky // Curr . droga metab. : deník. - 2003. - Červen ( díl 4 , č. 3 ). - str. 241-248 . — PMID 12769668 .
- O. Ya, Neiland. Organická chemie. - M . : Vyšší škola, 1990. - 751 s. - 35 000 výtisků. — ISBN 5-06-001471-1 .
- Artamonova N. N. Kyselina gallová // Chemická encyklopedie : v 5 svazcích / Ch. vyd. I. L. Knunyants . - M . : Sovětská encyklopedie , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 482-483. — 623 s. — 100 000 výtisků. - ISBN 5-85270-008-8 .
- Lazurievsky GV, Terent'eva EV, Shamshurin AA Praktická práce o chemii přírodních sloučenin. - M .: Vyšší škola, 1966.
Poznámky
- ↑ Mendělejev D. I. , Tishchenko V. E. Kyselina galská (nebo ořechová) // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
Odkazy
- Kyselina gallová (Encyclopædia Britannica) Archivováno 28. prosince 2009 na Wayback Machine
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|---|
| V bibliografických katalozích |