Halogenhydriny

Halogenhydriny jsou halogenalkoholy, ve kterých je atom halogenu substituentem na nasyceném atomu uhlíku , který nenese žádné jiné heterosubstituenty. Halohydriny se obvykle označují jako β-haloalkoholy [1] .

V systematickém názvosloví jsou halogenhydriny označovány jako halogenem substituované alkoholy, používají se však i triviální názvy, vzniklé přidáním přípon - halogen - a - hydrin k názvu alkenového prekurzoru (pro případ syntézy hypohalogenací alken), například ClCH2CH2OH - ethylenchlorhydrin ( 2 - chlorethanol); C6H5CH ( OH ) CH2Br - styren bromhydrin ( 2 - chlor-1-fenylethanol) .

Syntéza

Nejběžnějšími metodami syntézy halogenhydrinů jsou hypohalogenace alkenů , která probíhá převážně v souladu s Markovnikovovým pravidlem :

{\mathsf {RCH{\text{=}}CH_{2}+HOCl\rightarrow RCH(OH){\text{-}}CH_{2}Cl))

a reakce epoxidů s halogenovodíky:

{\mathsf {(CH_{2})_{2}O+HCl\rightarrow ClCH_{2}CH_{2}OH))

Reaktivita

Pro halogenhydriny jsou typické reakce alkoholů a halogenalkanů. Charakteristickým rysem halogenhydrinů je cyklizace na epoxidy působením zásad:

tato reakce je inverzní k syntéze halogenhydrinů z epoxidů

Terciární jód a chlorhydriny, když jsou katalyzovány stříbrnými nebo rtuťovými solemi, podléhají přesmyku halogenhydrinu na ketony :

{\mathsf {RAr(OH)CCH_{2}I\rightarrow RCOCH_{2}Ar+HI))

Poznámky

↑ halohydriny // Zlatá kniha IUPAC . Získáno 1. září 2010. Archivováno z originálu 24. prosince 2019. (neurčitý)

Viz také

Ethylenchlorhydrin

Organické sloučeniny chloru
Alkany a cykloalkany	Chlormethan dichlormethan Chloroform Tetrachlormethan 1,1-dichlorethan 1,2-dichlorethan 1,1,1-trichlorethan 1,1,2-trichlorethan 1,1,2,2-Tetrachlorethan pentachlorethan Hexachlorethan Chlorfluoruhlovodíky trichlorfluormethan Difluordichlormethan Chlordifluormethan Cyklohexylchlorid Hexachloran Chlorethan
Alkeny a alkyny	Vinylchlorid vinylidenchlorid trichlorethylen tetrachlorethylen allylchlorid Chloracetylen dichloracetylen Chloropren Metallylchlorid
Alkoholy , ketony , aldehydy	Ethylenchlorhydrin Chloral Chloralhydrát Hexachloraceton epichlorhydrin
Kyseliny a anhydridy	Kyselina monochloroctová Kyselina dichloroctová Kyselina trichloroctová Acetylchlorid dichloracetylchlorid Chloridy karboxylových kyselin
aromatické sloučeniny	Benzylchlorid benzensulfonylchlorid Chlorbenzen Polychlorované bifenyly Hexachlorbenzen chloracetofenon Benzoylchlorid Isoftaloylchlorid benzotrichlorid 1-chlornaftalen DDT (insekticid) Dioxiny TCDD
Organoprvkové sloučeniny ( N , P , As , S )	Chloropicrin Hořčičný plyn Chlorophos Lewisit
Makromolekulární sloučeniny	PVC Polyvinylidenchlorid Chloroprenový kaučuk