Depurinace je chemická reakce mezi purinovými deoxyribonukleosidy , deoxyadenosinem a deoxyguanosinem a ribonukleosidy , adenosinem nebo guanosinem , při které se hydrolyticky štěpí β-N- glykosidová vazba za uvolnění nukleobáze, adeninu nebo guaninu . Druhým produktem depurinace deoxyribonukleosidů a ribonukleosidů je cukr, respektive 2' - deoxyribóza a ribóza . Složitější sloučeniny obsahující nukleosidové zbytky, nukleotidy anukleové kyseliny mohou být také podrobeny depurinaci. Deoxyribonukleosidy a jejich deriváty jsou výrazně náchylnější k depurinaci než jejich odpovídající ribonukleosidové protějšky. Ke ztrátě pyrimidinových bází ( cytosinu a thyminu ) dochází podobným mechanismem, ale mnohem pomaleji.
Když dojde k depurinaci DNA , dojde k vytvoření apurinového místa a změně struktury. Studie odhadly, že v typické lidské buňce se tímto způsobem ztratí až 5 000 purinů denně [1] . V buňkách je jednou z hlavních příčin depurinace přítomnost endogenních metabolitů, které vstupují do chemických reakcí. Apurinová místa v dvouřetězcové DNA jsou účinně opravována částmi dráhy opravy bazí (BER). Depurinované báze v jednovláknové DNA procházející replikací mohou vést k mutacím , protože při absenci informací z komplementárního vlákna může BER přidat nesprávnou bázi do apurinového místa, což má za následek přechodnou nebo transverzní mutaci [2] .
Je známo, že depurinace hraje důležitou roli při výskytu rakoviny [3] .
Hydrolytická depurinace je jednou z hlavních forem poškození staré DNA ve fosilním nebo subfosilním materiálu, protože báze zůstává neredukována. To vede jak ke ztrátě informace (sekvence bází), tak k obtížím při opravě a in vitro replikaci poškozené molekuly pomocí polymerázové řetězové reakce .
Depurinace není neobvyklá, protože purin je dobrá odstupující skupina přes 9N dusík (viz struktura purinu ). Kromě toho je anomerní uhlík zvláště aktivní vůči nukleofilní substituci (účinně činí vazbu uhlík-kyslík kratší, silnější a polárnější, zatímco vazbu uhlík-purin činí delší a slabší). To činí vazbu zvláště náchylnou k hydrolýze.
Při chemické syntéze oligonukleotidů je depurinace jedním z hlavních faktorů omezujících délku syntetických oligonukleotidů [4] .