Difosgen

difosgen
Všeobecné
Systematický název	trichlormethylester kyseliny chloromravenčí
Tradiční jména	difosgen
Chem. vzorec	C2Cl4O2 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec	CCI3OCOCl _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	kapalina
Molární hmotnost	197,82 g/ mol
Hustota	1,65 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-57 °C
•  varu	127,5 °C
Optické vlastnosti
Index lomu	1,4566
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	503-38-8
PubChem	10426
Reg. číslo EINECS	207-965-9
ÚSMĚVY	C(=0)(OC(Cl)(Cl)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2Cl4O2/c3-l(7)8-2(4,5)6HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	7350000 LQ
ChemSpider	21154424
Bezpečnost
Toxicita	vysoce toxický, má silný dusivý účinek
Ikony ECB
NFPA 704	0 čtyři 0POI
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Difosgen je toxická organická sloučenina, trichlormethylester kyseliny chloromravenčí. SDYAV . Je to bojová chemická látka .

Vlastnosti

Pohyblivá kapalina, bezbarvá, s charakteristickým zápachem shnilého sena, kouří na vzduchu. Dobře rozpouštějme v organických rozpouštědlech (benzen, toluen, tetrachlormethan, aceton), špatně se nám rozpustí ve vodě.

Vysoce toxický, dusivý a dráždivý.

Historie

Poprvé získal v roce 1847 francouzský chemik O. Kaur. Během 1. světové války byl v různých podobách používán oběma válčícími stranami jako jedovatý dusivý prostředek . Poprvé byl použit Německem v červenci 1916 proti francouzským jednotkám poblíž Verdunu .

Syntéza

Průmyslovou metodou pro syntézu difosgenu je světelná chlorace methylchlorformiátu získaného z fosgenu a methanolu :

Difosgen lze také syntetizovat radikálovou chlorací methylformiátu pod ultrafialovým zářením:

Chemické vlastnosti

Při zahřátí se difosgen rozkládá na dvě molekuly fosgenu, tento proces je katalyzován aktivním uhlím, oxidem a chloridem železa (III), chloridem hlinitým:

V případě použití oxidu hlinitého jako katalyzátoru se difosgen rozkládá za vzniku tetrachlormethanu a oxidu uhličitého:

Aplikace

Difosgen se používá při syntéze chlorkarbonátů z alkoholů:

Používá se jako syntetický ekvivalent fosgenu při syntéze organických uhličitanů, isokyanátů.

Používá se k získávání fosgenu v laboratoři.

V první světové válce byl používán jako dusivá bojová chemická látka .

Toxicita

Difosgen je pro lidi a jiná zvířata dusivý jed s opožděným nástupem smrti. Příznaky otravy fosgenem a difosgenem: bolestivý kašel, sputum s krví, modrá kůže ( cyanóza ), plicní edém . Otrava může probíhat nepozorovaně, protože první příznaky otravy se objevují až po několika hodinách (5-12 hodin od okamžiku, kdy začne inhalace malých koncentrací fosgenu nebo difosgenu). Fosgen nebo difosgen ve vzduchu poznáte podle charakteristického „shnilého“ zápachu, podobného zápachu shnilého sena. Tabákový kouř v atmosféře i s malou příměsí fosgenu nebo difosgenu mění svůj zápach a stává se pro kuřáka nepříjemným, což může sloužit jako jednoduchá metoda pro stanovení fosgenu a difosgenu ve vzduchu. Otrava difosgenem může nastat při nehodách v podnicích vyrábějících různé plasty.

Literatura

• Alexandrov V. N., Emelyanov V. I. Jedovaté látky: Učebnice / Ed. dr. chem. věd, prof. G. A. Sokolský. - 2. vyd., přepracováno. a doplňkové - M . : Vojenské nakladatelství , 1990. - 272 s. — 100 000 výtisků.  — ISBN 5-203-00341-6 .