Meso sloučeniny

Mezosloučeniny ( mezoformy ) jsou achirální, opticky neaktivní členy řady stereoizomerů , která také zahrnuje jeden nebo více chirálních členů [1] [2] . To znamená, že navzdory přítomnosti několika prvků chirality , například asymetrických atomů, molekula mesosloučeniny jako celek není chirální. To je způsobeno přítomností roviny symetrie v něm .

Díky přítomnosti vnitřní symetrie se meso sloučeniny shodují s jejich odrazem, tj. jsou achirální. To vede k tomu, že v sérii stereoizomerů molekuly jeden pár enantiomerů degeneruje do mezoformy.

Také meso sloučeniny nemají optickou aktivitu . Na rozdíl od racemátů , které rovněž neotáčejí rovinu polarizace světla, jsou mesosloučeniny samostatné látky a nelze je rozdělit na jednotlivé enantiomery.

Příklady

Acyklické mezosloučeniny

Molekula kyseliny vinné má dva asymetrické atomy uhlíku, z nichž každý může mít jednu ze dvou možností konfigurace. V souladu s tím by různé kombinace konfigurací stereocentra měly vést k existenci čtyř stereoizomerů kyseliny vinné. Ve skutečnosti v důsledku existence roviny symetrie v molekule se dva enantiomery vzájemně prostorově shodují, tj. jsou stejným stereoizomerem. Takový stereoizomer se nazývá kyselina mesovinná [3] .

Cyklické mezosloučeniny

Cyklické sloučeniny mohou také existovat jako mezoformy. Například 1,2-disubstituované cyklopropany , které mají trans konfiguraci, jsou enantiomery a cis izomer je meso forma a shoduje se s jejím odrazem.

Viz také

Poznámky

  1. Zlatá kniha IUPAC - meso-sloučenina . Získáno 9. února 2013. Archivováno z originálu 17. února 2013.
  2. Ault A. Význam Meso  //  J. Chem. Vychovat. - 2008. - Sv. 85 , č. 3 . — S. 441-443 . doi : 10.1021 / ed085p441 .
  3. Potapov, 1988 , s. 17.

Literatura