Mezosloučeniny ( mezoformy ) jsou achirální, opticky neaktivní členy řady stereoizomerů , která také zahrnuje jeden nebo více chirálních členů [1] [2] . To znamená, že navzdory přítomnosti několika prvků chirality , například asymetrických atomů, molekula mesosloučeniny jako celek není chirální. To je způsobeno přítomností roviny symetrie v něm .
Díky přítomnosti vnitřní symetrie se meso sloučeniny shodují s jejich odrazem, tj. jsou achirální. To vede k tomu, že v sérii stereoizomerů molekuly jeden pár enantiomerů degeneruje do mezoformy.
Také meso sloučeniny nemají optickou aktivitu . Na rozdíl od racemátů , které rovněž neotáčejí rovinu polarizace světla, jsou mesosloučeniny samostatné látky a nelze je rozdělit na jednotlivé enantiomery.
Molekula kyseliny vinné má dva asymetrické atomy uhlíku, z nichž každý může mít jednu ze dvou možností konfigurace. V souladu s tím by různé kombinace konfigurací stereocentra měly vést k existenci čtyř stereoizomerů kyseliny vinné. Ve skutečnosti v důsledku existence roviny symetrie v molekule se dva enantiomery vzájemně prostorově shodují, tj. jsou stejným stereoizomerem. Takový stereoizomer se nazývá kyselina mesovinná [3] .
Cyklické sloučeniny mohou také existovat jako mezoformy. Například 1,2-disubstituované cyklopropany , které mají trans konfiguraci, jsou enantiomery a cis izomer je meso forma a shoduje se s jejím odrazem.
Stereochemie | |
---|---|
Chirální molekuly | |
Nomenklatura | |
Zobrazit | |
Stereochemické modely | |
Analýza |
|
Racemátové štěpení |
|
Reakce |
|