Methylcholantren

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 23. června 2021; kontroly vyžadují 3 úpravy .
Methylcholantren
Všeobecné
Systematický
název		 3-methylcholantren
Zkratky MXA
Tradiční jména methylcholantren,
20-methylcholantren,
3-MXA,
3-methyl 1,2-cyklopentabesanthracen
Chem. vzorec C21H16 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát žlutá pevná látka
Molární hmotnost 268,35174 (±0,004) g/ mol
Hustota 1,28 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 180 °C
 •  varu 280 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,00000029 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 56-49-5
PubChem 299006
Reg. číslo EINECS 200-276-4
ÚSMĚVY   c32cc1cccc5c1c(c2ccc4ccccc34)C(C)C5
InChI   InChI=1S/C21H16/c1-13-6-7-15-12-20-17-5-3-2-4-14(17)8-9-18(20)19-11-10-16( 13)21(15)19/h2-9,12H,10-11H2,1H3PPQNQXQZIWHJRB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 34342
ChemSpider 1611
Bezpečnost
Limitní koncentrace 0,007 mg/ m3
LD 50 75-90 mg/kg (krysy, subkutánně)
Toxicita Vysoce toxický, má extrémně silnou karcinogenní aktivitu.
Ikony ECB
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Methylcholanthren (zkr. MCA ) je organická sloučenina , známý polycyklický aromatický uhlovodík , vznikající z produktů spalování paliva, ropných produktů , domovního odpadu jako výsledek reformování benzanthracenu , ke kterému dochází při vysokých teplotách. Je součástí smogu , cigaretového kouře. Jeden z nejsilnějších karcinogenů , přibližně 95krát karcinogennější než benzen [1] . Nejběžnějším izomerem je 3-methylcholantren, ale methylové skupiny se mohou vyskytovat i v jiných polohách.

Fyzikální vlastnosti

Methylcholantren je žlutá pevná látka, prakticky nerozpustná ve vodě , těžce rozpustná v benzenu , špatně v alkoholu a etheru , má vysoký bod tání a bod varu. Hoří, stejně jako všechny PAU  , velmi kouřovým plamenem, přičemž často vzniká oxid uhelnatý .

Toxikologie a biologická role

Je toxický, zvláště při vdechování jeho par, nejsilnější karcinogen. Do těla se dostává plícemi , gastrointestinálním traktem a kůží , v játrech ( mikrosomální systém ) se oxiduje na epoxidy, které jsou toxičtější a karcinogenní (desítkykrát) než samotná MCA. MCA epoxidy se snadno vážou na DNA , alkylují se a často s ní tvoří adukty DNA . MCA rychle způsobuje zhoubné nádory - při vtírání nebo opakovaných injekcích. Používá se spolu s DMBA jako promotor zhoubných nádorů (např. způsobuje primární sarkomy u myší [2] ) v lékařských výzkumných laboratořích. V lidském těle vzniká při poruchách metabolismu cholesterolu , který kromě MCA tvoří i další deriváty cholanthrenu . MCA se hromadí v prostatě a způsobuje rakovinu prostaty .

Ekologie

Silně znečišťuje ovzduší. Nachází se ve smogu velkých měst a průmyslových zón. Ve vzduchu je trvale přítomen na úrovni 280-300 ng/m 3 . MPC v pracovní oblasti = 0,007 mg/m3 , LD 50 = 75-90 mg/kg (krysy, subkutánně) [1] .

Získání

Popsáno v knize Organic Reactions Collection 1 - Pavlov L.N. na straně 191. http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-chem&author=pavlov-ln&book=1948&page=53

Literatura

Poznámky

  1. ↑ 1 2 Karcinogenní látky - Příručka: Sborník Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny. - M. : Medicína, 1987. - 334 s. - 14:30
  2. ↑ Donald C. Malins, Katie M. Anderson, Naomi K. Gilman, Virginia M. Green, Edward A. Barker a Karl Erik Hellström. Vývoj rakovinového DNA fenotypu před vznikem nádoru  (anglicky)  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  : journal. - 2004. - Sv. 101 , č. 29 . - S. 10721-10725 . - doi : 10.1073/pnas.0403888101 . — PMID 15249662 . — .

Odkazy

Viz také