Wagnerovo-Meerweinovo přeskupení

Wagner-Meerweinův přesmyk  je obecný název pro reakce s 1,2-migrací funkční skupiny do karbokationtového centra, ke kterému dochází v molekule v procesu nukleofilní substituce , adice na násobnou vazbu nebo eliminačních reakcí.

Tato reakce se účastní uhlovodíky a jejich deriváty, které mají rozvětvenou uhlíkovou kostru. V alicyklických sloučeninách je přesmyk často doprovázen změnou velikosti kruhu.

Se zvýšením dielektrické konstanty rozpouštědla a snížením zásaditosti rozpouštědla urychluje přesmykovou reakci. Pravděpodobnost průběhu reakce také zvyšuje silná vazba odcházejícího aniontu, např. ve formě [AlCl 4 ] − nebo [SbCl 6 ] − komplexního iontu.

Reakci objevil E. E. Wagner v roce 1899 a podrobně ji studoval H. Meerwein v letech 1910-1927 [1] .

Příklady reakcí

Aplikace


Literatura

Poznámky

  1. Knunyants I. L. (šéfredaktor). Chemická encyklopedie: v 5 svazcích - M .: Sovětská encyklopedie. - T. 1. ABL-DAR. - S. 659-660.