Putrescin
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 26. dubna 2017; kontroly vyžadují 20 úprav .| Putrescin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
1,4-diaminobutan | ||
| Tradiční jména | Putrescin, butandiamin | ||
| Chem. vzorec | H2N ( CH2 ) 4NH2 _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | C4H12N2 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | bezbarvá krystalická pevná látka s velmi nepříjemným zápachem | ||
| Molární hmotnost | 88,1515 ± 0,0044 g/ mol | ||
| Hustota | 0,877 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 27-28 °C | ||
| • vroucí | 159 °C | ||
| • bliká | 51,67 °C | ||
| Meze výbušnosti | 0,7–11,2 % | ||
| Kritický bod | 651 K, 4,54 MPa | ||
| Měrné výparné teplo | 0,449 J/kg | ||
| Měrné teplo tání | 28,1 J/kg | ||
| Tlak páry | 2,6 mmHg Umění. (při 25°C) | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 10,8 (20 °C) | ||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 4 g/100 ml | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,457 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 110-60-1 | ||
| PubChem | 1045 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-782-3 | ||
| ÚSMĚVY | C(CCN)CN | ||
| InChI | InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | EJ6800000 | ||
| CHEBI | 17148 | ||
| UN číslo | 2928 | ||
| ChemSpider | 13837702 | ||
| Bezpečnost | |||
| LD 50 | 1750 (myši, orálně) | ||
| Toxicita | Mírně toxický | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Putrescin (z lat . puter - shnilý, hnijící), též 1,4-diaminobutan ( IUPAC ) - organická sloučenina se vzorcem H 2 N (CH 2 ) 4 NH 2 ; patří do skupiny biogenních aminů .
Historie
Putrescin spolu s kadaverinem byly poprvé popsány v roce 1885 berlínským lékařem Ludwigem Brigerem v produktech hnilobného rozkladu bílkovin [1] .
Fyzikální a chemické vlastnosti
Bezbarvá krystalická látka s extrémně nepříjemným zápachem, špatně rozpustná ve vodě , má nízkou teplotu tání (t pl \u003d 27-28 ° C), je silná báze.
Získání
V průmyslovém měřítku se putrescin získává hydrogenací sukcinonitrilu, který vzniká reakcí kyanovodíku s akrylonitrilem [2] .
Vzniká dekarboxylací aminokyseliny ornithinu bakteriemi . Za reakci je zodpovědný enzym ornitindekarboxyláza , koenzym je pyridoxalfosfát . Biochemická výroba putrescinu z obnovitelných surovin je považována za alternativu k jeho chemické výrobě, ale od roku 2018 vývoj v tomto směru nedosáhl úrovně průmyslové využitelnosti [2] . Popsáno[ kým? ] je metabolicky upravený kmen Escherichia coli, který produkuje putrescin s vysokým titrem v glukózo-minerálním médiu.
Aplikace
Používá se jako surovina pro výrobu polyamidu-4,6 (zejména nylonu-4,6) [2] .
Biochemie
V tělesných tkáních je putrescin výchozí sloučeninou pro syntézu dvou fyziologicky aktivních polyaminů, spermidinu a sperminu . Tyto látky jsou spolu s putrescinem, kadaverinem a dalšími diaminy součástí ribozomů a podílejí se na udržování jejich struktury.
Toxicita
Toxicita je nízká. LD50 pro potkany od 510 do 1880 mg/kg, v závislosti na způsobu podání. Je to dráždí kůži, oči a dýchací cesty [3] (nepřístupný odkaz) .
Viz také
Poznámky
- ↑ Briger, Ludwig // Židovská encyklopedie Brockhause a Efrona . - Petrohrad. , 1908-1913.
- ↑ 1 2 3 Nový mutantní protein ornitin dekarboxylázy a jeho aplikace . EDRID (17. října 2018). Staženo 1. června 2019. Archivováno z originálu 1. června 2019.
- ↑ Putrescin . TOXNET . Americká národní lékařská knihovna (17. června 2013). Staženo 20. prosince 2018. Archivováno z originálu 20. prosince 2018.
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |