Reakce eliminace (z latinského elimino - vypuzuji ), eliminace nebo odštěpení je proces odštěpování atomů nebo atomových skupin z molekuly organické sloučeniny , aniž by byly nahrazeny jinými. Jako výchozí materiály mohou sloužit zástupci různých tříd organických sloučenin.
Všechny eliminační reakce jsou klasifikovány podle relativní polohy atomu uhlíku , ze kterého dochází k eliminaci atomů nebo atomových skupin [1] :
atd.
Pokud jsou odštěpující se atomy (nebo atomové skupiny) spojeny se stejným atomem uhlíku, pak se takový proces nazývá α-eliminace, pokud jsou spojeny se sousedními atomy uhlíku - β-eliminace. Reakce eliminace skupin oddělených od sebe jedním, dvěma nebo více atomy uhlíku se nazývají γ-, δ- atd. eliminace [1] .
Eliminační reakce se také dělí podle toho, jak proces probíhá. Pokud se v důsledku bimolekulární eliminace současně odštěpí dva atomy nebo skupiny, pak se tento typ nazývá E2. Pokud reakce probíhá ve dvou stupních a limitující je ionizace substrátu za vzniku karbokationtu , jedná se o mechanismus E1. Existují také reakce E1cB ( karbaniontové ), které také probíhají ve dvou stupních, ale na rozdíl od E1 (při které se nejprve odštěpí X a poté atom vodíku ) se zde nejprve odštěpí atom vodíku a poté jiný atom (skupiny atomů) [2] .
Eliminační reakce jsou obráceny mechanismem adičních reakcí . Jeho nejjednodušším a nejstudovanějším typem je eliminace ze sousedních atomů uhlíku (β-eliminace) za vzniku alkenů [3] :
Chemické reakce v organické chemii | |
---|---|
Substituční reakce | |
Adiční reakce | |
Eliminační reakce |
|
přeskupovací reakce |
|
Oxidační a redukční reakce |
|
jiný | Nominální reakce v organické chemii |