Eliminační reakce

Reakce eliminace (z latinského elimino -  vypuzuji  ), eliminace nebo odštěpení je proces odštěpování atomů nebo atomových skupin  z molekuly organické sloučeniny , aniž by byly nahrazeny jinými. Jako výchozí materiály mohou sloužit zástupci různých tříd organických sloučenin.

Klasifikace eliminačních reakcí

Všechny eliminační reakce jsou klasifikovány podle relativní polohy atomu uhlíku , ze kterého dochází k eliminaci atomů nebo atomových skupin [1] :

atd.

Pokud jsou odštěpující se atomy (nebo atomové skupiny) spojeny se stejným atomem uhlíku, pak se takový proces nazývá α-eliminace, pokud jsou spojeny se sousedními atomy uhlíku - β-eliminace. Reakce eliminace skupin oddělených od sebe jedním, dvěma nebo více atomy uhlíku se nazývají γ-, δ- atd. eliminace [1] .

Eliminační reakce se také dělí podle toho, jak proces probíhá. Pokud se v důsledku bimolekulární eliminace současně odštěpí dva atomy nebo skupiny, pak se tento typ nazývá E2. Pokud reakce probíhá ve dvou stupních a limitující je ionizace substrátu za vzniku karbokationtu , jedná se o mechanismus E1. Existují také reakce E1cB ( karbaniontové ), které také probíhají ve dvou stupních, ale na rozdíl od E1 (při které se nejprve odštěpí X a poté atom vodíku ) se zde nejprve odštěpí atom vodíku a poté jiný atom (skupiny atomů) [2] .

Mechanismus reakce

Eliminační reakce jsou obráceny mechanismem adičních reakcí . Jeho nejjednodušším a nejstudovanějším typem je eliminace ze sousedních atomů uhlíku (β-eliminace) za vzniku alkenů [3] :

Poznámky

  1. 1 2 Reutov O.A., Kurts A.L., Butin K.P. Organická chemie. — M. : BINOM. Vědomostní laboratoř, 2004. - V. 2. - S. 185-228. — 623 s. — ISBN 5-94774-111-3 .
  2. březen J. Organická chemie. Reakce, mechanismy a struktura. - M .: Mir, 1988. - T. 4. - S. 5-107. — 468 s.
  3. Sykes P. Mechanismy reakcí v organické chemii. - M .: Chemie, 1991. - S. 42. - 448 s. — ISBN 5-7245-0191-0 .

Literatura