Pratoova reakce v chemii fullerenů je funkcionalizace fullerenů a nanotrubic 1,3-dipolární adicí azomethin ylidů . [1] V níže uvedeném příkladu je tedy aminokyselina sarkosin refluxována s paraformaldehydem v toluenu za vzniku ylidu. Ten reaguje s 6,6 - dvojnou vazbou fullerenu v okamžiku vzniku ( 1,3-dipolární adice ). Reakční produkt N -methylpyrrolidinový derivát, pyrrolidinofulleren nebo pyrillidino3,4:1,2[60]fulleren se získá v 82% výtěžku.
Stejná technika se také používá k funkcionalizaci jednostěnných nanotrubic . [2] Modifikací aminokyselinového zbytku glycinu jsou deriváty nanotrubice rozpustné v běžných rozpouštědlech , jako je chloroform a aceton . Dalším znakem modifikovaných nanotrubiček je jejich „bobtnání“ ve srovnání s neošetřenými nanotrubičkami .
Stejně jako u jiných reakcí používaných k funkcionalizaci fullerenů , jako je Bingelova reakce nebo Diels-Alderova reakce , je tato reakce reverzibilní. Termální retrocykloadice pyridinofullerenu se silnými dipolarofily , jako je kyselina maleinová, v přítomnosti katalyzátoru ( Wilkinsonův katalyzátor nebo triflát mědi ) v 1,2-dichlorbenzenu pod zpětným chladičem po dobu 8-18 hodin vede k výchozímu C60 fullerenu . [3] Dipolarophile je vyžadován v 30-násobném přebytku a zachycuje ylide , který posune rovnováhu k C 60 formaci . N -methylpyrrolidinový derivát reaguje slabě (5% výtěžek) a pro zvýšení výtěžku je nutné nahradit kruh obsahující dusík v a-poloze methylovými , fenylovými skupinami nebo esterovým zbytkem.
Alternativní metodou pro funkcionalizaci nanotrubiček je reakce s trimethylamin - N - oxidem a lithiumdiisopropylamidem (LDA) [4] pod zpětným chladičem v tetrahydrofuranu . Přitom na 16 atomů uhlíku nanotrubic připadá 1 funkční skupina . Pokud amin obsahuje aromatickou skupinu , jako je pyren , reakce probíhá i při pokojové teplotě , protože tato skupina je před reakcí předem orientována na povrchu nanotrubice kvůli π-skládání .
V jedné z modifikací metody byl získán kapalný fulleren (obvykle jsou fullereny v pevném stavu) zavedením pyrrolidinového substituentu 2,4,6-tris(alkyloxy)fenylové skupiny. [5] Stále je však potřeba malé množství rozpouštědla .