Sidnons

Sidnon  - mezoionické 1,2,3-oxadiazol-5-ony. Imin sydnon, ve kterém je karbonylová skupina sydnon (=O) nahrazena imino skupinou (=NH), je strukturálním prvkem stimulačních léků, jako je feprozidnin a mesocarb .

Získání

Sidnon byl poprvé připraven v roce 1935 J. Earlem a A. Macneem cyklodehydrogenací N-nitroso-N-fenylglycinu v přítomnosti acetanhydridu .

Chemická struktura

Viz také

• Imin sidnona
• Munchons
• Zwitterion

Odkazy

• Strana ve Zlaté knize  IUPAC

• Dictionary of Organic Compounds (od Google Books )  (anglicky)

Literatura

• Earl JC, Mackney AW 204. Účinek anhydridu kyseliny octové na N-nitrosofenylglycin a některé jeho deriváty  //  J. Chem. soc. : časopis. - 1935. - S. 899 . doi : 10.1039 / jr9350000899 . .
• Claude V. Greco, Wayne H. Nyberg, CC Cheng. Synthesis of Sydnones and Sydnone Imines  (anglicky)  // Journal of Medicinal Chemistry: journal. - 1962. - Sv. 5 , č. 4 . — S. 861–865 . - doi : 10.1021/jm01239a022 . .
• Wilson Baker, W.D. Ollis. Mezoiontové sloučeniny  (anglicky)  // Čtvrtletní recenze Chemical Society : journal. - 1957. - Sv. 11 . — S. 15–30 . - doi : 10.1039/QR9571100015 . .
• Joseph Fugger, Jack M. Tien, I. Moyer Hunsberger. Příprava substitučních hydrazinů. I. Alkylhydraziny via Alkylsydnones  (anglicky)  // J. Am. Chem. soc. : časopis. - 1955. - Sv. 77 , č. 7 . — S. 1843–1848 . - doi : 10.1021/ja01612a039 . .
• Jack M. Tien, I. Moyer Hunsberger. Příprava substitučních hydrazinů. II.1 3-Pyridylhydrazin prostřednictvím fototropního N-(3-Pyridyl ) -sydnonu   // J. Am. Chem. soc. : časopis. - 1955. - Sv. 77 , č. 24 . — S. 6604–6607 . - doi : 10.1021/ja01629a052 . 88, 178 (1961).
• Jack M. Tien, I. Moyer Hunsberger. Sydnones. III. Příprava a vzájemná konverze merkurovaných derivátů N-(3-pyridyl ) -sydnonul  -3a  // J. Am. Chem. soc. : časopis. - 1961. - Sv. 83 , č. 1 . — S. 178–182 . - doi : 10.1021/ja01462a035 . .
• en: Alan R. Katritzky .  (anglicky)  // Chem. Ind. : časopis. - 1955. - S. 521 . .
• Alexander Lawson, D. H. Miles. Některé nové mezoionické sloučeniny  (anglicky)  // J . Chem. soc. : časopis. - 1959. - S. 2865-2871 . - doi : 10.1039/JR9590002865 . .
• J. Ogilvie, VK Miyamoto, Thomas C. Bruice. Kinetická studie reakce "Meso-iontové" sloučeniny (dehydrodithizon ) s halogenacetáty   // J. Am. Chem. soc. : časopis. - 1961. - Sv. 83 , č. 11 . — S. 2493–2495 . - doi : 10.1021/ja01472a017 . .
• Lemont B. Kier, Lauretta E. Fox, D. Dhawan, I. W. Waters. A New Class of Central Nervous System Stimulants  (anglicky)  // Nature: journal. - 1962. - Sv. 195 , č. 4843 . — S. 817–818 . - doi : 10.1038/195817a0 . .