Kyselina taurocholová

Kyselina taurocholová
Všeobecné
Tradiční jména Kyselina taurocholová
Chem. vzorec C26H45NO7S _ _ _ _ _ _
Krysa. vzorec C26H45NO7S _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 515,7058 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 125 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 81-24-3
PubChem
Reg. číslo EINECS 201-336-2
ÚSMĚVY   CC(CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)O)C
InChI   InChI=1S/C26H45NO7S/cl-15(4-7-23(31)27-10-11-35(32.33)34)18-5-6-19-24-20(14-22(30) 26( 18,19)3)25(2)9-8-17(28)12-16(25)13-21(24)29/h15-22,24,28-30H,4-14H2,1-3H3,(H,27 ,31)(H,32,33,34)/t15-,16+,17-,18-,19+,20+,21-,22+,24+,25+,26 -/m1/s1WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N
CHEBI 28865
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Kyselina taurocholová  patří mezi žlučové kyseliny . Empirický vzorec C 26 H 45 NO 7 S.

Nachází se ve žluči mnoha zvířat. Je poměrně obtížné získat ji v čisté formě, protože se obvykle míchá s kyselinou glykocholovou; pouze ve žluči psa a krajty není příměs kyseliny glykocholové.

K získání kyseliny taurocholové ze psí žluči postupují takto: žluč se převede do sodné kyseliny taurocholové , rozpustí se ve vodě a vysráží se solí octanu olova a amoniakem . Odfiltrovaná sraženina se smíchá s alkoholem a rozloží kyselinou sírovou , roztok se zahustí na velmi malý objem a vysráží se velkým přebytkem etheru . Vzniklá sirupovitá sraženina se na vzduchu při delším usazování mění v průhledné, lesklé, rozplývavé krystaly kyseliny taurocholové. Kyselina taurocholová se ze psí žluči získává i jiným způsobem: žluč se odpaří do sucha, extrahuje se alkoholem a znovu se odpaří; výsledný suchý zbytek se rozpustí v malém množství absolutního alkoholu a z tohoto roztoku se vysráží sodná sůl kyseliny taurocholové etherem, který se rozpustí ve vodě a rozloží se solí octanu olova a amoniakem. Výsledná sraženina se rozpustí varem v absolutním alkoholu, vysráží se sirovodíkem , odpaří se a čistí se etherem.

Ze žluči dobytka se kyselina taurocholová získává následovně: žluč se vysráží středně octovou olovnatou solí a filtrát po částech zásaditou octovou olovnatou solí; první srážení poskytuje hlavně kyselinu glykocholovou , zatímco druhé produkuje postupně více a více čisté taurocholové olovnaté soli. Sraženina této soli se rozpustí v horkém lihu, vlije se do vody, vzniklá sraženina se sebere, vysuší, znovu rozpustí v lihu a rozloží kyselinou sírovou. Poté se roztok zahustí ve zředěném prostoru; po chvíli z něj vypadnou krystalky kyseliny taurocholové.

Kyselina taurocholová je rozpustná ve vodě a alkoholu, méně v etheru. Když se roztok odpaří ve vodní lázni nebo se vaří s barytovou vodou, rozloží se na taurin a kyselinu cholovou . Ke stejnému štěpení dochází pod vlivem kyselin, zásad a hnilobných bakterií. Kyselina taurocholová má výrazné kyselé vlastnosti a je poměrně silným antiseptikem. Je to vynikající činidlo pro kvantitativní stanovení bílkovin; ačkoli tanin a kyselina fosfowolframová jsou také citlivé, někdy degradují peptony a albuminoidy , což se u kyseliny taurocholové nikdy nestane. Kyselina taurocholová (již 0,2-0,5%) zabraňuje hnilobě masového nálevu, zastavuje alkohol a mléčné kvašení (stačí 0,25%). Ze solí jsou známy soli sodné a draselné : NaC 26 H 44 NSO 7  - krystalická, otáčí rovinu polarizace doprava, silně antiseptická; KC 26 H 44 NSO 7  je také krystalický [1] .

Enterohepatální oběh kyseliny taurocholové

Kyselina taurocholová se tvoří v játrech lidí a některých zvířat jako sloučenina ( konjugát ) kyseliny cholové a taurinu a patří proto mezi tzv. párové kyseliny . Kromě taurinu se kyselina cholová také konjuguje s glycinem , což vede k další párové kyselině  - glykocholové .

Ve střevě emulguje tuky aktivací lipázy a stimulací vstřebávání volných mastných kyselin . Až 90-95 % kyseliny taurocholové (ve formě kyseliny cholové a dalších sloučenin) se ve střevě vstřebá do krve a přes portální žílu zpět do jater, kde se kyselina cholová přenáší z krve do žluči a opět konjugovaný s taurinem a glycinem. Během dne dochází až 10x k tzv. enterohepatální cirkulaci žlučových kyselin . [2]

Zdroje

  1. Mendělejev D. I. , Peskova L. N. Kyselina taurocholová // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona  : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
  2. Maev I. V., Samsonov A. A. Nemoci duodena. M.: MEDpress-inform, 2005. - 512 s. ISBN 5-98322-092-6 .